[发明专利]含1,3-二羰基的顺式烯啶虫胺类化合物及制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于农药杀虫剂，具体地说是一类含1，3-二羰基的具有杀虫活性的顺式烯啶虫胺类似物及其制备。 

背景技术

新烟碱杀虫剂的发现可以被认为是在过去三十年农用化学研究中的一个里程碑。新烟碱类杀虫剂是继有机磷类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类杀虫剂之后的第四代杀虫剂。新烟碱类物质作为烟碱乙酰胆碱受体(nAChRs)激动剂，对昆虫的神经系统(nAChRs)选择性地起作用，它不仅对(nAChRs)显示了高亲和性，而且还显示了非电离性和中等水溶性等物理化学特性。由于它具有独特的杀虫机理及高效低毒的性能，迅速成为现代农业需要的高效低毒农药新品种。 

烯啶虫胺是继吡虫啉之后开发的一种烟酰亚胺类杀虫剂，是目前最新的烟碱类杀虫剂之一。它具有超高效、广谱、用量少、毒性低、药效持久、对作物无药害、使用安全等优点，是替代高毒有机磷农药的新品种。但是由于具有光不稳定性和疏水性差的缺点，推广和应用受到限制；同时害虫对它的抗性越来越严重。 

为了克服烯啶虫胺光不稳定性和疏水性差的缺点，本发明通过在烯啶虫胺上引入1，3-二羰基结构而提高了光稳定性，改善了抗性。经检索已有专利文献和公开出版物，本发明首次以1，3-二羰基化合物、芳香醛和烯啶虫胺为原料合 成了一系列含1，3-二羰基的具有杀虫活性的顺式烯啶虫胺类似物，并测定了该杀虫剂的杀虫活性。 

发明内容

本发明目的是为了提供一种含1，3-二羰基的具有杀虫活性的顺式烯啶虫胺类化合物； 

本发明的第二个目的是提供上述含1，3-二羰基的具有杀虫活性的顺式烯啶虫胺化合物的制备方法。 

本发明的第三个目的是将上述化合物用于制备杀虫剂。 

本发明的第四个目的是含上述化合物的杀虫剂。 

本发明的目的通过以下技术方案来实现。 

含1，3-二羰基的顺式烯啶虫胺类化合物，结构如通式(I)： 

其中：R₁为一个氢原子被取代的苯基或两个氢原子被取代的苯基； 

取代基为R₁为一个氢原子被取代的苯基 时，取代基S选自F、Cl、Br、甲基、甲氧基、氰基、羟基、-NO₂、-OCF₃、-N(CH₃)₂或-CH(CH₃)₂； 

R₁为两个氢原子被取代的苯基 时，其中一个取代基X选自F、Cl、Br、甲基、甲氧基或-CF₃，另一个取代基Y选自F、Cl或Br；两个取代基可以相同 或不同；即： 

R₂＝为甲基、乙基、苯基、丙基或异丙基； 

R₃＝为甲基、乙基、苯基、甲氧基或乙氧基。 

上述含1，3-二羰基的顺式烯啶虫胺化合物的制备方法，步骤如下： 

a.向乙醇或乙腈中加入1，3-二羰基化合物、芳香醛、烯啶虫胺；以哌啶为催化剂；优选的，烯啶虫胺、1，3-二羰基化合物与芳香醛的摩尔比为1∶1.5∶1.5； 

b.将上述混合液加热回流反应4～12小时；优选为78℃下回流6小时，制得通式(I)含1，3-二羰基的顺式烯啶虫胺类化合物； 

制备反应式为： 

含1，3-二羰基的顺式烯啶虫胺类似物可制成乳剂、水悬剂和水乳剂杀虫剂农药。 

本发明的要点是： 

以1，3-二羰基化合物为原料，与高效低毒新烟碱类杀虫剂烯啶虫胺反应合 成具有高效杀虫活性的含1，3-二羰基的具有杀虫活性的顺式烯啶虫胺类似物。 

本发明以乙醇或乙腈溶液为溶剂，以哌啶为催化剂，采用加热回流反应。 

这种含1，3-二羰基的顺式烯啶虫胺类似物具有良好的杀虫活性，可用作杀虫剂的有效活性成分，制作成各种农药剂型，例如乳剂、水悬剂和水乳剂等。 

本发明的优点是： 

1、具有杀虫活性，杀虫效果较好。 

2、毒性低，人畜安全。 

3、促进农作物生长。 

4、使用方法简便。 

5、制备方法简单。 

6、反应时间短。 

本发明首次以1，3-二羰基化合物、芳香醛和烯啶虫胺为原料合成了系列含1，3-二羰基的具有杀虫活性的顺式烯啶虫胺类化合物，经测定了具有杀虫活性，在现代农业生产中具有显著的实用性。