[发明专利]含异噁唑啉和异噁唑结构的苯甲酰脲类化合物及制备和应用

说明书

技术领域

本发明涉及含异噁唑啉和异噁唑结构的苯甲酰脲类化合物及制备方法和作为农药应用。

背景技术

US-3450747和US-3748356公开了苯甲酰基苯基脲类化合物及其杀虫活性，US-475113，US-4497822和US-4666942公开了含N-烷硫基，芳硫基和N-硫代氨基甲酸烷基酯苯甲酰基苯基脲类衍生物及其杀虫活性。CN1891686A公开了N-硫代氨基苯甲酰基苯基脲类化合物的制备和应用。

US-4609676公开了一类含肟醚基的苯甲酰基苯基脲化合物A，其中商品化品种氟螨脲(Flucycloxuron，B)属于该结构。

CN101602695公开了一类含醛或酮肟衍生物结构的苯甲酰基苯基脲化合物C及制备和应用。

WO2002076956公开了一类异噁唑啉结构的二苯基1，3-噁唑啉类化合物D及其杀虫活性。

发明内容

本发明的目的是提供一种新的含异噁唑啉和异噁唑结构的苯甲酰脲类化合物及制备和应用。这类化合物与那些已知的化合物不同，结构完全新颖，具有比类似的已知酰脲类化合物更优越的、范围更宽的杀虫活性。

本发明的含异噁唑啉和异噁唑结构的苯甲酰脲类化合物是具有如下通式(I)所示结构的化合物：

式中，R₁、R₂分别独立地代表氢、卤素原子。

R₃代表氢、卤素原子、1-10碳烷基、1-10碳卤代烷基。

R₄、R₅、R₆、R₇分别独立地代表代表氢、1-10碳烷基、氰基、酯基、1-10碳卤代烷基、苯基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、呋喃基、三唑基、萘基、色满、2，3-二氢-1，4-苯并二噁嗪、4H-1，3-苯并二噁嗪、2，3-二氢-苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻唑、1，3-苯并噁唑、1，2-苯并异噁唑或苯并咪唑，各基团是未取代的，或是被一个或一个以上下述基团取代：卤素、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳卤代烷基、1-4碳卤代烷氧基、1-4碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基或亚胺基。

本发明所述的含异噁唑啉和异噁唑结构的苯甲酰脲类化合物中，优选：R₁、R₂为2，6-二氟；R₃代表氢、氟、氯；R₄、R₅、R₆、R₇分别独立地代表代表氢、1-10碳烷基、氰基、酯基、1-10碳卤代烷基、苯基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、呋喃基、三唑基、萘基，各基团是未取代的，或是被一个或一个以上下述基团取代：卤素、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳卤代烷基、硝基、氰基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基。

所述的含异噁唑啉结构的苯甲酰脲类化合物(I)可以按如下方法一制备：将取代的对硝基苯甲醛肟与氯化试剂(如NCS，次氯酸叔丁酯)反应得到取代的α-氯代对硝基苯甲醛肟，然后在有机溶剂中以碱为缚酸剂与取代的烯烃反应生成化合物(I-a1)，化合物(I-a1)经铁还原、或二水合氯化亚锡还原或者用钯催化氢化得到化合物(I-a2)，再与2，6-二取代苯甲酰基异氰酸酯加成可制得含异噁唑啉结构的苯甲酰脲类化合物(I-a)。有机溶剂为甲苯、苯、环己烷、乙腈、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、丙酮、四氢呋喃、乙醚、二氧六环、DMF(N，N-二甲基甲酰胺)或DMSO(二甲基亚砜)；无机碱为NaOH、KOH、Na₂CO₃、K₂CO₃、NaHCO₃、KHCO₃；有机碱为吡啶、三乙胺或4-N，N-二甲胺基吡啶。

方法一：