[发明专利]相转移高效制备β-邻硝基酚糖苷化合物的方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种相转移高效制备β-邻硝基酚糖苷化合物的方法，属于有机化学技术范畴。

背景技术

寡糖是生物体内重要的信息物质，在很多生理过程中起着关键的作用。当与蛋白质结合时能得到糖蛋白，蛋白质的结构与功能都随之改变，而寡糖与脂结合得到糖脂，后者在细胞之间识别及信号传导中的作用不可或缺。胞壁寡糖在细胞之间的通讯、识别和相互作用、胚胎发生、转移、信号传递、细胞运动与黏附以及病原与宿主细胞的相互作用方面起着重要作用。如寡糖能激活植物的防卫系统，诱导根瘤菌的固氮作用，还与炎症、癌症、心血管症密切相关等，寡糖的这些重要作用使它成为生命科学关注的焦点。β-邻硝基酚糖苷化合物用途广泛，可以用来作为荧光底物，研究各种条件，病变过程中酶的有无，酶的活性等问题，具有高度的专一性。

虽然各种方法和策略已经在β-邻硝基酚糖苷化合物的合成中得到成功应用，但本发明所提供的方法成本低廉，操作简单，大规模制备，高选择性，高产率，在糖类药物的合成中能够起到重要的作用。

发明内容

本发明的目的是利用相转移策略实现β-邻硝基酚糖苷化合物的快速、高效大量的制备。

本发明涉及一种相转移高效制备β-邻硝基酚糖苷化合物的方法，属于有机化学技术范畴。如通式I所示，异头碳含有活泼离去基团的糖类化合物，在相转移的条件下，与邻硝基酚发生偶联反应，可以高产率，高选择性的得到β-邻硝基酚糖苷化合物。本方法成本低廉，操作简单，大规模制备，高选择性，高产率，在糖类药物的合成中能够起到重要的作用。

具体实施方式：

步骤一：取1L烧瓶，加入200ml醋酸酐，冰浴下加入1.2ml高氯酸，搅拌5分钟后，分两批加入50g半乳糖，30分钟后撤掉冰浴，室温反应2小时。

步骤二：冰浴下，加入200ml 30％溴化氢醋酸溶液，30分钟后撤掉冰浴，室温下反应过夜。后处理：将反应液倒入大量的碎冰中搅拌，10分钟后淅出白色固体，过滤后将白色固体溶于500ml乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠溶液洗至中性，用分液漏斗分出有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，减压蒸干，得到黄色固体100g。

将上一步得到的固体100g、邻硝基酚80g、十六烷基三甲基溴化铵7g溶于50ml二氯甲烷中，加入50％氢氧化钠溶液500ml，30℃加热，反应过夜。将反应液倒入分液漏斗中静置，待分层后，分取有机相，水相用500ml二氯甲烷萃取一次，将两次得到的有机相合并，有机相经无水硫酸钠干燥后，减压蒸干，得到棕色固体67g。

将上一步得到的固体67g溶于350ml二氯甲烷，加入350ml甲醇后，滴加1N甲醇钠甲醇溶液至反应液PH＝9，反应一小时后，有白色固体淅出。

后处理：用布氏漏斗过滤出固体，使用石油醚/乙酸乙酯＝4/1的溶剂50ml×2分两次洗涤固体，布氏漏斗滤除溶剂，风干后得到白色固体46g。