[发明专利]烷基双环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物及其用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种新型的烷基双环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物，以及它们的应用，上述液晶化合物可用于VA、IPS和ECB等液晶显示模式中。

背景技术

自1888年，人类首发现液晶以来，液晶技术不断发展。显示模式有

扭曲向列相液晶显示（TN）到超扭曲向列相液晶显示（STN），双稳态扭曲向列相液晶显示（BTN）,电控双折射液晶显示（ECB）,光学补偿弯曲液晶显示（OCB）,平面切换液晶显示（IPS）,垂直配向液晶显示（VA）和聚合物持续配向液晶显示（PSA）等。随着液晶显示技术飞跃式的发展，液晶显示技术已成为显示技术的主流。

在这些显示模式中，电控双折射液晶显示（ECB）,平面切换液晶显示（IPS）和垂直配向液晶显示（VA）可视角更宽对比度比较好。但是需要使用节电各向异性为负的液晶材料，同时要求材料具有宽的液晶温度区间，粘度较小，驱动电压较低。开发具有上述性能要求的液晶材料已成为重要的课题。

发明内容

本发明目的是提供一种新的烷基环己基2、3-二氟苯丁烯类液晶化合物，该化合物是有稳定的物理化学性质，粘度小，电荷保持率高，液晶相温度范围较宽，介电为负等特点，与其它液晶化合物相容性好。可用于VA、IPS和ECB等液晶显示模式中。

本发明提供的新型烷基双环己基液晶化合物具有通式（I）所示结构。

   （I）

其中：R代表C_1-12的烷基或烯基；或者含有氟、氯的C_1-12的烷基；或烯基；或任一CH2被O取代的烷基或者烯基。

所述 R进一步优选C_1-12的直链烷基。

这种液晶化合物在混合液晶中的应用，其特征在于混配液晶中含有通式（Ⅰ）所表示的液晶化合物。

这种液晶化合物在液晶显示器中的应用，其特征在于液晶显示器中含有通式所表示的液晶化合物。

本发明化合物通式为 （Ⅰ）可以按照以下合成方法合成 。

     

  化合物通式1

       

化合物通式2                                                   化合物通式3

化合物通式4                                                          化合物通式5

本发明化合物通式

1﹑化合物通式1的合成

1，2-二氟苯与丁基锂发生锂化反应，然后在-60～-30℃下与烷基双环己基酮反应生成醇，醇在对甲苯磺酸的作用下发生脱水反应，从而得到化合物通式1.

2﹑化合物通式2的合成

在加氢催化剂5%钯炭存在下，化合物通式1在常压加氢条件下经过2～6小时，可以顺利加氢完毕，重结晶从而得到化合物通式2.在这步反应中催化剂也可以用催化剂拉尼镍。

3﹑化合物通式3的合成

在氮气保护下，化合物通式2与丁基锂发生锂化反应，在-60～-30℃之间与DMF反应，经过水解，从而得到化合物通式3.

4﹑化合物通式4的合成

通过使用还原剂硼氢化钾，化合物通式3经过还原反应，酸化水解反应，从而得到化合物通式4.

5﹑化合物通式5的合成

使用氯化剂二氯亚砜，在适量催化剂N,N-二甲基甲酰胺存在下，化合物通式4发生取代氯化，从而得到化合物通式5.在本步反应中氯化剂也可以使用三氯化磷，三氯氧磷等。

6﹑产品通式的合成

在使用氮气保护的条件下，低温条件下烯丙基氯发生格氏反应生成格氏试剂，然后与化合物通式5发生格氏偶联反应，从而得到产品通式。

本发明的有益效果为：本发明所述化合物中氟原子具有高的电负性、强的键能和短的键矩及强的吸电子诱导效应，体积也小；液晶材料含氟以后具有优异的物理化学性质：低粘度、高电阻率及介电各向异性和良好的化学和光学稳定性,而且人们还发现,在液晶分子中引入氟原子后常常带来降低熔点,增大互溶性和改变相态及介电各向异性等作用。本发明新型含双氟烷基双环己基液晶化合物，具有较大的负介电各项异性，粘度低，液晶单体电压保持率好。

本发明提供的含双氟烷基双环己基液晶化合物的优点为：

1具有较大的负介电各向异性(Dε)，与其它液晶相溶性好

2液晶相温度范围较宽，化学性质稳定

3液晶单体电阻率高，电压保持率高。