[发明专利]一种N,N'-二取代异靛与2,7-咔唑共聚物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 201110051040.5 | 申请日: | 2011-03-03 |
| 公开(公告)号: | CN102653587A | 公开(公告)日: | 2012-09-05 |
| 发明(设计)人: | 周明杰;王平;张振华;张娟娟 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
| 主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;C09K11/06;H01L51/46;H01L51/54;H01L51/30 |
| 代理公司: | 深圳中一专利商标事务所 44237 | 代理人: | 张全文 |
| 地址: | 518052 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 取代 共聚物 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域,具体的说是涉及一种N,N’-二取代异靛与2,7-咔唑共聚物及其制备方法和应用。
背景技术
能源问题是世界各国十分关注的重大问题。太阳能是未来人类最理想的替代能源,将太阳能转换为电能的太阳能电池也是研究的热点。近年来兴起的共轭聚合物薄膜太阳能电池具有成本低、重量轻、制作工艺简单、可制备成柔性器件等突出优点。此外,有机材料种类繁多、可设计性强,有希望通过材料的设计和优化来提高太阳能电池的性能。
近来含吡咯并吡咯二酮(DPP)单元的给受体体系小分子、共轭聚合物频见报道,基于DPP的聚合物/PCBM和基于DPP的小分子太阳能电池的能量转换效率分别为4.7%和4.4%。但是仍比无机太阳能电池的转换效率低得多,限制性能提高的主要制约因素有:有机半导体器件相对较低的载流子迁移率,器件的光谱响应与太阳辐射光谱不匹配,高光子通量的红光区没有被有效利用以及载流子的电极收集效率低等。同时,含吡咯并吡咯二酮单元的给受体体系小分子、共轭聚合物在实际应用过程中仍然存在如热稳定性能、溶解性能和成膜性能等性能差的不足,制约了其在光电领域的进一步的应用。为了使聚合物太阳能电池得到实际的应用,开发新型的材料,大幅度提高其能量转换效率仍是这一研究领域的首要任务。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的上述不足,提供一种通过将N,N’-二取 代异靛结构单元与2,7-咔唑结构单元共聚而成的共聚物,该共聚物具有优良的溶解性能和热稳定性能、该共聚物的HOMO和LUMO能级得到有效地调节,吸收范围变宽,大幅度提高了能量转换效率。
本发明的另一目的在于提供一种工艺简单、产率高、易于操作和控制N,N’-二取代异靛与2,7-咔唑共聚物制备方法。
本发明进一步的目的在于提供上述N,N’-二取代异靛与2,7-咔唑共聚物在有机光电材料、太阳能电池、有机电致发光器件或/和有机场效应晶体管中的应用。
为了实现上述发明目的,本发明的技术方案如下:
一种N,N’-二取代异靛与2,7-咔唑共聚物,其分子结构通式为下述(I):
式中,R1为C8~C20的烷基,R2为C1~C20的烷基或者C1~C20的烷氧基单取代苯基;n为2~100的正整数。
以及,一种N,N’-二取代异靛与2,7-咔唑共聚物制备方法,包括如下步骤:
分别提供如下结构式表示的化合物A、B,其中,R1为C8~C20的烷基,R2为C1~C20的烷基或者C1~C20的烷氧基单取代苯基,
在无氧环境中和有机金属催化剂、有机溶剂存在的条件下,将化合物A、B进行Suzuki耦合反应,得到如下结构通式为(I)表示的N,N’-二取代异靛与2,7-咔唑共聚物,
结构通式(I)中,n为2~100的正整数。
进一步,本发明N,N’-二取代异靛与2,7-咔唑共聚物在有机光电材料、太阳能电池、有机电致发光器件或/和有机场效应晶体管中的应用。
本发明N,N’-二取代异靛与2,7-咔唑共聚物至少具备以下优点:
1.在N,N’-二取代异靛与2,7-咔唑共聚物中,N,N’-二取代异靛结构单元引入烷基和2,7-咔唑结构单元引入烷基或烷氧基,显著改善了其溶解性。
2.共聚物中的N,N’-二取代异靛结构单元含有中心对称吡咯酮核,N原子上的N上的烷基化反应变得非常容易进行;咔唑结构单元是优良的空穴传输单元,N,N’-二取代异靛与2,7-咔唑共聚,使得N,N’-二取代异靛与2,7-咔唑共聚物具有优良的热稳定性,溶解性和成膜性,扩宽了该共聚物的应用范围;同时有效调节了共聚物的带隙和HOMO和LUMO能级,将该共聚物对光的吸收范围变宽,提高了其对太阳光的利用率。
3.本发明N,N’-二取代异靛与2,7-咔唑共聚物是将有限的反应物在适当的反应环境中,通过控制温度就能发生反应从而制得目标产物,因此,制备工艺简单,易于操作和控制,生产成本低,适合于工业化生产。
附图说明
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