[发明专利]并四苯-5,6:11,12-四羧酸二酰亚胺类化合物及其制备方法无效

专利信息
申请号: 201110033412.1 申请日: 2011-01-31
公开(公告)号: CN102617572A 公开(公告)日: 2012-08-01
发明(设计)人: 王朝晖;岳晚 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07D471/06 分类号: C07D471/06;H01L51/54;H01L51/46;H01L51/30
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 72001 代理人: 段家荣;李炳爱
地址: 100190 中*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 11 12 羧酸 亚胺 化合物 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及并四苯-5,6:11,12-四羧酸二酰亚胺类化合物、以及该化合物的制备方法,还涉及并四苯-5,6:11,12-四羧酸二酰亚胺类化合物在有机电致发光器件、有机热致色变元件、有机场效应晶体管、有机太阳能电池中作为吸光材料和电子传输材料的应用。

背景技术

并苯类因为具有很大的共轭体系, 被发现具有良好的电荷传输特性,并显示出了良好的场效应性能并且在柔性电子器件(Chem. Rev. 2004, 104, 4891;Adv. Mater. 2002, 14, 99.)有着潜在的应用。蒽是目前被报道的体系最小的并苯类场效应性能材料,在温度较低时,其单晶迁移率约0.02 cm2/Vs(Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 5383-5385.)。在十八烷基氯硅烷(ODTS)修饰的SiO2基底上,并四苯薄膜(Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2925-2927.)的迁移率达到0.1 cm2/Vs,其单晶(J. Appl. Phys. 2004, 96, 2080-2086.)迁移率可达1.3 cm2/Vs,开关比高达106

到目前为止对于并四苯的修饰仅有两类两类报道,一类是红荧烯,作为并四苯衍生物中的明星分子,尽管红荧烯的四个苯环取代基使整个分子并不是一个共平面体系,但四个侧位取代基却使相邻分子中心核间形成了较大的π-π重叠(Science. 2004, 303, 1644-1646.)。另一类是鲍哲南等人合成了一系列基于并四苯的卤代物。发现卤素的数量对于分子的堆积有密切关系,单个卤素取代的化合物呈现鱼骨状堆积,两个卤素取代的化合物呈现出滑移π堆积。基于的场效应晶体管显示了较大范围的迁移率,其中二溴取代物的迁移率高达1.6 cm2/Vs,可能归因于其较大的π重叠。(J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15322-15323.)。

本发明发明者发现,高迁移率的N-type材料可以通过强吸电子取代基功能化传统的P-type核而得到,比如说全氟取代的并五苯(J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138-8140),并五苯的全部氢被吸电子的氟原子所取代,一方面提高了并五苯的稳定性,另一方面使全氟并五苯表现出N-type有机半导体性质,同样,强吸电子的酰亚胺功能化苝以及萘,即苝酰亚胺(Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 740-743)和萘酰亚胺(Nature, 2000, 404, 478-481),都表现出优异的的N-type场效应性能而被广泛的研究。

但是,本领域仍有需求获得强吸电子酰亚胺取代的并四苯-5,6:11,12-四羧酸二酰亚胺类化合物,特别地,本领域仍有需求获得一类并四苯-5,6:11,12-四羧酸二酰亚胺类化合物,其可以在的溶液在空气中放置数周其紫外吸收峰没有改变,即具有非常好的稳定性,应该可以作为空气中稳定的n-型电子传输材料。此外,本领域仍有需求所述类型并四苯-5,6:11,12-四羧酸二酰亚胺类化合物在可见光以及近红外(350-830nm)有较宽的吸收。进而,本领域仍有需求一种简单高效的合成上述化合物的制备方法,并需要具有较高产率的制备方法。

发明内容

本发明的一个目的在于提供并四苯-5,6:11,12-四羧酸二酰亚胺类化合物。本发明的又一个目的在于提供制备上述目的化合物的方法。

本发明涉及并四苯-5,6:11,12-四羧酸二酰亚胺化合物,其具有如下式I结构:

其中:

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