[发明专利]三芴胺化合物、三芴胺聚合物发光材料及制备方法和应用有效
申请号: | 201110028701.2 | 申请日: | 2011-01-27 |
公开(公告)号: | CN102093232A | 公开(公告)日: | 2011-06-15 |
发明(设计)人: | 苏仕健;叶华;彭俊彪;曹镛;赵伟明 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学;东莞彩显有机发光科技有限公司 |
主分类号: | C07C211/61 | 分类号: | C07C211/61;C07C255/58;C07D209/86;C07D271/107;C07C209/10;C07C253/30;C09K11/06;C08G61/12;H01L51/54 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 三芴胺 化合物 聚合物 发光 材料 制备 方法 应用 | ||
1.一种三芴胺化合物,其特征在于,该化合物具有如下化学结构:
其中:R1是增溶性的烷基或烷氧基,碳原子数为1~20;X为官能团、杂环化合物以及咔唑的衍生物。
2.根据权利要求1所述的三芴胺化合物,其特征在于,所述X的结构如下:
3.根据权利要求2所述的三芴胺化合物,其特征在于,所述的Ar具有如下结构:
4.根据权利要求1或2或3所述三芴胺化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
在氩气氛围下向反应瓶中加入2-胺基-9,9-二辛基芴诱导体和相当于2-胺基-9,9-二辛基芴诱导体摩尔量的5倍的2,7-二溴-9,9-二辛基芴,并用甲苯溶解,再加入相当于2-胺基-9,9-二辛基芴诱导体摩尔量的1/40的Pd2(dba)3,1/10的DPPF和10倍的tBuONa,在加热回流下反应24~36小时,反应结束后自然冷却,用乙酸乙酯萃取,并用饱和的食盐水洗涤,所得有机层用无水硫酸镁干燥,抽滤,所得的滤液在减压下除去溶剂,通过色谱柱分离,蒸除溶剂和真空干燥,得到三芴胺化合物。
5.由权利要求1或2或3所述化合物制备的三芴胺聚合物发光材料,其特征在于,该材料具有如下化学结构:
发光材料I
或
发光材料II
其中:R1是增溶性的烷基或烷氧基,碳原子数为1~20;R2是各种取代基团;X为官能团、杂环化合物以及咔唑的衍生物;y+z<1,且0<y<1,0≤z<1,n=10~1000。
6.根据权利要求5所述发光材料,其特征在于,当0.01≤y<0.5时,z=0.1;当y=0.5时,z=0;所述R2为H。
7.根据权利要求5所述发光材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
采用Suzuki偶联反应制备聚合物,在氮气或氩气气氛下向反应瓶中加入9,9-二烷基芴的2,7-双硼酸酯、相当于该双硼酸酯等摩尔量的三芴胺化合物溶解在相当于上述两种反应物摩尔总量的30~150倍的甲苯中,再加入相当于上述两种反应物摩尔总量1~10倍的四乙基氢氧化铵水溶液和1%~10%的催化剂,加热回流下搅拌反应12~48小时;自然冷却后,再进行封端反应;反应结束,自然冷却,用甲醇沉淀出聚合物,干燥后的产物分别用甲醇、丙酮、四氢呋喃抽提24小时,浓缩抽提液,在甲醇中沉淀,最后产物在真空下干燥,制得发光材料I。
8.根据权利要求5所述发光材料的制备方法,其特征在于,在Suzuki偶联反应体系中还加入2,7-二溴-9,9-二辛基芴反应物;当加入y份三芴胺化合物,0<y≤0.5,则加入0.5份9,9-二烷基芴的2,7-双硼酸酯和(0.5-y)份2,7-二溴-9,9-二辛基芴;或者
在Suzuki偶联反应体系中还加入二溴二苯并噻吩-S,S-二氧和2,7-二溴-9,9-二辛基芴两种反应物;当加入y份三芴胺化合物,0<y<0.5,z份二溴二苯并噻吩-S,S-二氧,0<z<0.5,y+z≤0.5,则加入0.5份9,9-二烷基芴的2,7-双硼酸酯和(0.5-y-z)份2,7-二溴-9,9-二辛基芴。
9.根据权利要求7或8所述发光材料的制备方法,其特征在于,所述催化剂为四(三苯基磷)合钯、醋酸钯和三环己基磷中的一种或几种的混合。
10.根据权利要求5所述发光材料的应用,其特征在于,该材料应用在聚合物电致发光二极管发光层中。
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