[发明专利]一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的制备方法无效

专利信息
申请号: 201110022672.9 申请日: 2011-01-20
公开(公告)号: CN102126950A 公开(公告)日: 2011-07-20
发明(设计)人: 应汉杰;沈劼;熊健;谢婧婧;程利花;陈勇;陈晓春;柏建新;吴菁岚 申请(专利权)人: 南京工业大学
主分类号: C07C69/58 分类号: C07C69/58;C07C67/08
代理公司: 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 代理人: 肖明芳
地址: 210009 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 油酸 棕榈 甘油 制备 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的制备方法。

背景技术

1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)是2008年卫生部新增加的一种新资源食品,它是类似于母乳脂肪的一种甘油三酯。母乳脂肪中约70%的棕榈酸连结在甘油三酯的sn-2位上,而sn-1,3位主要是不饱和脂肪酸。棕榈酸是人体重要的产能脂肪酸,它在甘油三酯上的位置对其消化和吸收有很大的影响,sn-2位上的棕榈酸能以sn-2位单甘脂的形式被吸收,而sn-1,3位上的棕榈酸则易与矿物质(钙、镁等)形成不溶性的盐流失掉,同时也造成矿物质和能量的流失。因此,1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯作为一种新型的食品添加剂,具有促进机体对能量吸收,促进钙、镁等骨骼矿物质吸收,缓解婴幼儿便秘等功能。目前,1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的研究在国外已逐步从实验室阶段转向工业化生产和应用,它主要应用于婴幼儿配方食品中。

目前婴幼儿食品中添加的类母乳脂肪主要是通过几种植物油脂的混合得到脂肪酸组成与母乳脂肪相接近的产品,但是由于后者具有特殊的脂肪结构(棕榈酸主要存在于Sn-2位上),以棕榈油为棕榈酸为主要来源的混合植物油只能达到脂肪酸组成与母乳脂肪接近,但不能达到与母乳脂肪相接近的水平。所以寻求一种新的制造类母乳脂肪的方法极为必要。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种高纯度、高效率的1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的制备方法。

为解决上述技术问题,本发明的思路是:以棕榈酸和甘油为起始原料,分别经一步化学催化,两步酶催化,高效制备1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)。

具体技术方案如下:

一种1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的制备方法,该方法包括如下步骤:

(1)以强酸性或者强碱性树脂为催化剂,甘油和棕榈酸进行酯化反应制备三棕榈酸甘油酯(PPP);

(2)以1,3位特异性脂肪酶为催化剂,步骤(1)制得的三棕榈酸甘油酯(PPP)与醇在 有机溶剂中进行醇解反应,制得2-棕榈酸单甘酯;

(3)以1,3位特异性脂肪酶为催化剂,步骤(2)制得的2-棕榈酸单甘酯与油酸或者油酸酯在有机溶剂中进行酯化反应,制得1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)。

步骤(1)中,所述的强酸性树脂为:以聚丙烯酸酯、聚丙烯酰胺或聚苯乙烯为惰性骨架,以磺酸基为功能基团的离子交换树脂。

步骤(1)中,所述的强碱性树脂为:以聚丙烯酸酯、聚丙烯酰胺或聚苯乙烯为惰性骨架,以季铵基为功能基团的离子交换树脂。

步骤(1)中,甘油与棕榈酸的摩尔比为1∶3~1∶5,催化剂用量为10~50g/L,反应温度65~85℃,搅拌转速200~400转/分钟,反应时间18~24小时。经液相色谱(检测器为蒸发光散射检测器(HPLC-ELSD))检测,棕榈酸的转化率可以达到85%以上,利用分子蒸馏可以获得含量在94%以上的三棕榈酸甘油酯(PPP)。

步骤(2)和步骤(3)中所述的1,3位特异性脂肪酶为南极假丝酵母脂肪酶、胰脂肪酶、嗜热丝孢菌脂肪酶、南极洲念珠菌属脂肪酶、黑曲霉菌属(Aspergillus niger)脂肪酶、少根根霉(Rhizopus arrhizus)脂肪酶或米黑根毛霉(Rhizomucor miehei)脂肪酶,步骤(2)和步骤(3)中所用的1,3位特异性脂肪酶可以相同或者不同。

步骤(2)中,所述的醇为甲醇或乙醇,所述的有机溶剂为正己烷。

步骤(2)中,三棕榈酸甘油酯与醇的摩尔比为1∶2~1∶5,三棕榈酸甘油酯在溶剂中的浓度为20~400g/L,催化剂用量为10~50g/L,反应温度为30~55℃,搅拌转速为150~500转/分钟,反应时间16~24小时。经液相色谱检测,三棕榈酸甘油酯的转化率可以达到70%以上。采用减压浓缩可获得含量在92%以上的2-棕榈酸单甘酯。

步骤(3)中,所述的油酸酯为油酸甲酯、油酸乙酯或油酸丁酯。

步骤(3)中,所述的有机溶剂正己烷。

步骤(3)中,2-棕榈酸单甘酯与油酸或者油酸酯的摩尔比为1∶2~1∶6,2-棕榈酸单甘酯在溶剂中的浓度为20~200g/L,催化剂用量为10~50g/L,反应温度30~55℃,搅拌转速200~500转/分钟,反应时间8~12小时。经检测2-棕榈酸单甘酯的转化率可以达到55%以上。采用溶剂萃取方式,并通过减压蒸馏可制得含量在60%以上的1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)。

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