[发明专利]环氧化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及环氧化合物的制造方法。更具体而言，本发明涉及可以在乙腈的存在下，使用过氧化氢作为氧化剂，将具有碳－碳双键的有机化合物的该碳－碳双键高效率地进行环氧化的环氧化合物的制造方法。

背景技术

环氧化合物利用1,2－环氧化物的环氧乙烷环的开环而用于各种用途。特别是，双酚A型环氧树脂、酚醛清漆型环氧树脂从批量生产性、成本方面考虑以及耐热性、耐水性等优异，因此被大量用作半导体密封用材料。

以往已知的环氧化合物主要通过使具有酚性羟基的化合物与表卤代醇进行反应来制造，但这样制造的环氧化合物中包含有机卤。因此，作为近年来的高集成半导体用的密封材料，从可靠性的观点出发是难以适用的。从这样的背景考虑，不使用表卤代醇作为原料的无卤环氧化合物的制造方法的开发盛行，作为其中之一，已知将烯烃的碳－碳双键用氧化剂进行氧化的方法。

作为氧化剂，使用了过乙酸、过苯甲酸等过酸，但在这些方法中，由于来源于氧化剂的酸等量生成，因此有装置的腐蚀等问题。与此相反地，由于过氧化氢便宜且没有腐蚀性，反应后的副产物没有或为水，因此环境负荷低，可以说是工业上利用时优异的氧化剂。

作为使用过氧化氢作为氧化剂而由烯烃类制造环氧化合物的方法之一，已知在碱金属的碳酸盐、碳酸氢盐等碱性盐化合物的存在下，使过氧化氢和有机腈化合物与碳－碳双键进行反应的方法(以下，参照专利文献1～3、非专利文献1)。

专利文献1中公开了，将反应体系的pH值调节至7.5以上，同时使多烯丙基醚化合物在乙腈的存在下与过氧化氢进行反应的环氧化合物的制造方法。然而，专利文献1中虽然记载了反应体系的pH控制和在反应进行中追加过氧化氢，但关于控制乙腈的浓度并未记载。

专利文献2中公开了，在腈化合物的存在下，在无机酸盐水溶液中使三环戊二烯与过氧化氢进行反应的三环戊二烯二环氧化物的制造方法。然而，专利文献2中虽然记载了反应体系的pH值影响三环戊二烯二环氧化物的收率和选择率，但关于控制反应体系的过氧化氢和乙腈的浓度并未记载。

专利文献3中公开了，在碱性化合物的存在下，使具有金刚烷骨架的烯丙氧基化合物、腈化合物和过氧化氢水进行反应的具有金刚烷骨架的环氧化合物的制造方法。然而，专利文献3中虽然记载了调整反应液的pH值，但关于控制反应体系的过氧化氢和乙腈的浓度并未记载。

非专利文献1中公开了，在碳酸钾存在下使顺式环辛烯与腈化合物和过氧化氢水进行反应的顺式环辛烯氧化物的制造方法。然而，非专利文献1中未详细记载控制反应进行中的反应体系的各成分的浓度。

前述的上述现有技术文献虽然都对反应开始时的各成分的加入量有记载，但对于控制反应进行中的反应体系的乙腈的浓度没有任何记载。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开昭59－227872号公报

专利文献2：日本特开2004－99445号公报

专利文献3：日本特开2008－239579号公报

非专利文献

非专利文献1：Organic Synthesis，第60卷63－66(1981)

发明内容

发明要解决的课题

本发明的课题是提供使过氧化氢和乙腈与具有碳－碳双键的有机化合物的碳－碳双键进行反应的高效率的环氧化合物的制造方法。

用于解决课题的方法

本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，反复实验的结果发现，在乙腈的存在下，使用过氧化氢作为氧化剂，将具有碳－碳双键的有机化合物的该碳－碳双键进行环氧化的环氧化合物的制造方法中，通过使用含有醇的溶剂将反应体系内的乙腈的浓度控制在规定的浓度范围内，同时使反应进行，从而高效率地生成环氧化合物，完成本发明。

即，本发明如下所述。

［1］一种环氧化合物的制造方法，是在乙腈的存在下，使用过氧化氢作为氧化剂，将具有碳－碳双键的有机化合物的该碳－碳双键进行环氧化的环氧化合物的制造方法，其特征在于，使用含有醇的溶剂将反应体系内的乙腈的浓度控制在0.6～5摩尔/L的范围内，同时使反应进行。

［2］根据上述［1］所述的环氧化合物的制造方法，所述反应中使用的乙腈的总使用量相对于过氧化氢的总使用量的比例，即乙腈/过氧化氢的摩尔比在0.6～2的范围内。