[发明专利]氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体及其制造方法。在本发明中，所谓的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体，是以包含氨基甲酸酯丙烯酸酯单体、及氨基甲酸酯甲基丙烯酸酯单体的两者的意思而使用。

背景技术

作为通过热、活性能量线进行固化而用于涂料等的用途的单体，有氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯等的在分子中具有(甲基)丙烯酰基(丙烯酰基或甲基丙烯酰基)的单体。其中，氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体，可以由含有异氰酸酯基的化合物和含有羟基或羧基的化合物合成，因此，可以通过组合这些化合物来进行范围广泛的分子设计。因此，氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体可作为各种涂覆剂、粘接剂、涂料、塑料制品的材料而得到广泛使用。

氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体，可以如上所述由含有异氰酸酯基的化合物和含有羟基或羧基的化合物合成，因此，有时在得到的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体中残存酸性成分、副产生的高分子量杂质。该酸性成分根据使用的用途或成为问题或不成问题。例如，在感光树脂的用途中使用氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体的情况下没有任何问题。在感光树脂的用途中，可适当地使用酸值为5mgKOH/g以上的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体(参照特开2005-331932号公报及特开2006-201546号公报)。因此，酸值高的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体数量许多地被市售。

但是，氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体中所含的酸性成分，有时与其它的单体成分、添加剂成分反应，在感光树脂以外的用途中，有时成为得到的聚合物发生着色或发生变色的原因。另外，含有许多酸性成分、酸值高的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体，有时保存稳定性下降，在该方面也有改善的余地。

例如，在透镜等的光学材料的用途中，作为固化物的要求特性可举出机械强度高、收缩率小。为了满足这些要求，使用氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体作为固化物组合物的成分是有效的，但氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体中所含的酸性成分，在引起耐候性下降的方面成为问题。另外，在光学材料为光致变色透镜材料时，酸性成分可能成为引起光致变色色素的劣化的主要原因，因此，在该方面也有改善的余地。

另一方面，氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体中所含的高分子量杂质，使该单体的粘度增加，因此，有时使制造时的过滤操作变繁杂。进而，该高分子量杂质，例如在将氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体用于底涂剂用途的情况下，成为析出物的原因，有时使其性能降低。

作为这些情况的对策，已知有如下方法：使含高分子量杂质的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体溶解在水溶性有机溶剂中，使得到的溶液与活性碳、合成树脂吸附剂、活性氧化铝等的吸附剂接触，由此减少该高分子量杂质(参照特开2007-63189号公报)。在该方法中，特别是在使用活性氧化铝的情况下，认为也能够有效地除去酸性成分。

但是，根据本发明人等的研究，判明，在使用活性氧化铝的情况下，有时即使可以除去酸性成分也无法充分地减少高分子量杂质。在特开2007-63189号公报的实施例中，显示有将含有0.6％的高分子量杂质的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体溶解在乙醇中，使得到的溶液与活性氧化铝接触，由此高分子量杂质成为0.3％。可知，依据该方法，使溶解了不含高分子量杂质的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体的溶液与活性氧化铝接触，接着，过滤活性氧化铝后，浓缩滤液来制造降低了酸值的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体，结果仍含有0.3％左右的高分子量杂质。这显示通过特开2007-63189号公报的方法，将氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体与作为吸附剂的活性氧化铝进行接触处理时，重新生成高分子量杂质。

发明内容

因此，本发明的目的在于提供一种酸值低、高分子量杂质少、进而保存稳定性也优异的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体，以及提供可有效地制造该氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体的方法。