[发明专利]酞菁化合物及其制造方法、以及含有该酞菁化合物的着色组合物

说明书

技术领域

本发明涉及可以用作绿色颜料的酞菁化合物及其制造方法，以及含有该酞菁化合物的着色组合物。

背景技术

作为目前已知的绿色颜料的代表性物质，可以列举聚卤化铜酞菁。该聚卤化铜酞菁具有优异的不褪色性，由于在分子内具有大量氯、溴等卤素原子，因此近年来，对其安全性和环境负荷存在怀疑。此外，聚卤化酞菁由于具有大量卤素原子，因此分子量增大，存在着色力降低的问题。因此，需要通过没有卤素原子的化合物就能形成绿色的颜料。

作为通过没有卤素原子(以下，称为“无卤素”)化合物形成绿色的方法，提出了混和作为蓝色颜料的铜酞菁和黄色的有机颜料，调制成绿色的方法(参见例如专利文献1和2。)。然而，在该方法中，由于将化学结构完全不同的2种颜料混和，因此存在产生色差的问题，此外，由于混和的颜料种类各自的耐光性不同，因此存在在太阳光暴露等下的色相变化较大的问题。

另一方面，作为仅具有绿色色相的无卤素化合物，例如，在专利文献3中报道了导入有咪唑啉酮环的酞菁化合物，在专利文献4中报道了导入有吡啶环的酞菁化合物。专利文献3中记载的酞菁化合物由于呈现出绿色的色相，因此无需进行调色，且具有耐有机溶剂和耐酸性的特性。然而存在饱和度低的问题。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2001-64534号公报

专利文献2：日本特开2002-194242号公报

专利文献3：日本特开2007-16203号公报

专利文献4：日本特开2006-291088号公报

发明内容

发明要解决的问题

本发明的目的是提供一种无卤素、具有绿色色相、对有机溶剂和酸的耐受性优异、且饱和度高的酞菁化合物。

解决问题的手段

本发明人为了解决上述课题，进行了精心的研究，结果发现：下述通式(1-1)或(1-2)表示的导入有N，N’-二取代咪唑啉酮结构或哌嗪二酮结构的酞菁化合物是无卤素具有绿色的色相、对有机溶剂和酸的耐受性优异、且具有高的饱和度。

即，本发明提供了通式(1-1)或(1-2)表示的酞菁化合物。

(其中，

1)在n＝1的情况下，R¹～R⁸各自独立地表示碳原子数1～6的烷基或碳原子数7～9的芳烷基，

2)在n＝2的情况下，R¹～R⁸各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基或碳原子数7～9的芳烷基。

此外，在通式(1-1)中，M表示2～4价的金属原子(其中，金属原子也可以被氧化)。)

(在通式(2)中，R⁹和R¹⁰各自独立地表示碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为7～9的芳烷基。)

此外，本发明提供了作为上述酞菁化合物的合成原料的、通式(3)表示的酞腈化合物。

(在通式(3)中，R⁹和R¹⁰各自独立地表示碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为7～9的芳烷基。)

此外，本发明提供了上述酞菁化合物的制造方法，其特征在于，单独将上述通式(2)或(3)表示的酞腈化合物热缩合或将其与上述通式(1-1)中的M表示的2～4价的金属原子对应的金属盐的混合物热缩合。

此外，本发明提供了含有上述记载的酞菁化合物与合成树脂的着色组合物。

发明的效果

本发明的酞菁化合物由于具有绿色的色相、对有机溶剂和酸的耐受性优异、且饱和度高，因此作为绿色颜料是有用的。尤其是具有全部的苯环被含氮环取代的结构，因此呈现出很偏黄色的绿色。另外，还很难形成凝集。

此外，本发明的酞菁化合物由于是无卤素的，因而具有安全性高、环境负荷低的特征。因此，在要求环境对策的用途中，作为已有绿色颜料的卤化酞菁系颜料的代替品，是非常有用的。

本发明的酞菁化合物由于具有上述特征，因此可以用作印刷油墨、涂料、着色塑料、调色剂、喷墨用油墨、彩色滤光器等大量用途的着色剂。

附图说明

图1是化合物(29)的红外分光光谱。

图2是化合物(29)在N-甲基吡咯烷-2-酮溶液中的紫外可见分光光谱。

图3是化合物(30)的红外分光光谱。

图4是化合物(30)在硫酸溶液中的紫外可见分光光谱。