[发明专利]芴衍生物的非晶质形态体及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及9，9-双(4-(2-羟乙氧基)苯基)芴的非晶质形态体以及9，9-双(4-(2-羟乙氧基)苯基)芴的非晶质形态体的制造方法。

背景技术

近年来，9，9-双(4-(2-羟乙氧基)苯基)芴等芴衍生物有望作为用来制造耐热性、透明性优越且具有高折射率的聚合物(例如环氧树脂、聚酯、聚醚、聚碳酸酯等)的原料，并期待其作为光学透镜、薄膜、塑料光纤、光盘基片、耐热性树脂或工程塑料等的素材原料。

就上述用途而言，为了稳定制造热性、光学性优越的聚合物，重要的是能够控制分子量、分子量分布，以及降低未反应的单体、低聚物的含有率。因此人们期望作为原料单体的9，9-双(4-(2-羟乙氧基)苯基)芴能够维持固定的性质及高纯度，且要具有优越的反应性。另一方面，目前已知某种固体中存在多晶型体，多晶型体具有以同一化学式表达的多个不同的晶体结构。另外，模拟多晶型体、非晶质形态体等也被视作与多晶型体同等。该些多晶型体的密度、熔点、溶解度等物理性质彼此不同，因此该些多晶型体会给用该些多晶型体而获取的聚合物的性质、反应性带来较大的影响。因此，为了获得更优越的聚合物，原料的结晶形态的控制是重要因素。人们也发现了特定的结晶质形态体或非晶质形态体，并付出了将它们分开制取的努力。

另外，非晶质固体具有透明性、均一性、各向同性、优越的加工性等性质，因而其有望用作有机电致发光元件、记录元件、存储元件、电场传感器、光取样示波镜(Optical Sampling Oscilloscope)等的光子学用材料。尤其是非晶质的低分子有机化合物，其作为高分辨率、低粗糙度的保护材料而在近年受到瞩目。然而，低分子有机化合物与高分子化合物不同，目前已知其一般极易发生结晶化而很难发生非晶质化，因此其在熔点温度以下时一般以晶态存在。虽然非晶质形态体也存在于结构复杂的医药品等中，然而从热力学来看，非晶质形态处于非平衡状态，其与结晶形态相比处于不稳定状态，所以容易引起转变而再次发生结晶化。因此，从创制不同于以往的非晶质聚合物、聚合物复合材料的新颖功能性材料的观点来看，找出一种易于构成稳定玻璃态的非晶质低分子有机化合物也是极为重要的。

关于9，9-双(4-(2-羟乙氧基)苯基)芴的制造方法，例如已揭示了使用硫酸和硫醇类作为催化剂，对芴酮和苯氧基乙醇实施脱水缩合的方法(专利文献1)，还有使9，9-双(4-羟苯基)芴与乙烯碳酸酯进行反应的方法(非专利文献1)。另外，本发明的发明人也对与上述方法不同的新颖制造方法作了专利申请(专利文献2)。

另外，关于9，9-双(4-(2-羟乙氧基)苯基)芴的结晶形态，目前已揭示了存在有以往所公知的熔点为100℃～130℃的多晶型体(以下称多晶型体A)和熔点为150℃～180℃的多晶型体(以下称多晶型体B)(专利文献3)，然而却尚无人知晓还存在除上述2种以外的结晶质形态体或非晶质形态体。

<现有技术文献>

专利文献1：日本国专利申请公开公报“特开平7-165657号”；1995年6月27日公开。

专利文献2：日本国专利申请公开公报“特开2007-23016号”；2007年2月1日公开。

专利文献3：日本国专利授权公告“特许第4140975号”；2008年6月20日公告。

非专利文献1：Journal of Applied Polymer Science，1995.，Vol.58，1189～1197。

发明内容

<本发明所要解决的问题>

本发明的目的在于提供可维持固定品质且能良好用作聚合物的原料的，进而可用于光学材料与光子学材料等新颖功能性材料的9，9-双(4-(2-羟乙氧基)苯基)芴的一种新颖的非晶质形态体。另外本发明的目的还在于提供该非晶质形态体的制造方法。

<解决问题的方案>

本发明人等对上述问题进行了锐意的研讨后，发现9，9-双(4-(2-羟乙氧基)苯基)芴除了存在多晶型体A和多晶型体B这2种结晶质形态体，还存在非晶质形态体，也就是非晶质体。此外，本发明人等还发现了一种能选择性地获取所述非晶质形态体的制造方法，由此本发明得以了完成。

即，本发明提供以下的技术方案(1)～(6)。

(1)非晶质的9，9-双(4-(2-羟乙氧基)苯基)芴。换而言之，非晶质的9，9-双(4-(2-羟乙氧基)苯基)芴是指9，9-双(4-(2-羟乙氧基)苯基)芴的非晶质形态体(非晶质体)。