[发明专利]嘧啶-4-基丙二腈衍生物、其制备方法和其作为除草剂和植物生长调节剂的用途有效
| 申请号: | 201080013083.8 | 申请日: | 2010-03-13 |
| 公开(公告)号: | CN102361556A | 公开(公告)日: | 2012-02-22 |
| 发明(设计)人: | M·布鲁杰斯;H·迪特里希;H·阿伦斯;M·G·霍夫曼;J·迪特根;D·福伊希特;C·H·罗辛格;I·豪瑟-哈恩 | 申请(专利权)人: | 拜尔农作物科学股份公司 |
| 主分类号: | A01N43/54 | 分类号: | A01N43/54;C07D239/30;C07D239/42;A01P13/00 |
| 代理公司: | 北京北翔知识产权代理有限公司 11285 | 代理人: | 吴晓萍;钟守期 |
| 地址: | 德国*** | 国省代码: | 德国;DE |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 嘧啶 基丙二腈 衍生物 制备 方法 作为 除草剂 植物 生长 调节剂 用途 | ||
1.一种式(I)的化合物及其N-氧化物和农业化学上合适的盐,
其中,所述基团具有以下含义:
R1为苯基,任选地被1-3个基团Rx取代,所述Rx彼此独立地为卤 素、羧基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4) 羟基烷基、(C2-C4)烷氧基烷基、(C2-C4)卤代烷氧基烷基、(C2-C4) 烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C2-C4)炔基、(C3-C4)卤代炔基、羟基、 (C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C2-C4)烯基氧基、(C2-C4) 卤代烯基氧基、(C2-C4)炔基氧基、(C3-C4)卤代炔基氧基、(C1-C4) 烷基硫基、(C1-C4)卤代烷基硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4) 卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、 (C2-C4)烯基硫基、(C2-C4)卤代烯基硫基、(C2-C4)烯基亚磺酰基、 (C2-C4)卤代烯基亚磺酰基、(C2-C4)烯基磺酰基、(C2-C4)卤代烯基 磺酰基、(C2-C4)炔基硫基、(C3-C4)卤代炔基硫基、(C3-C4)炔基亚 磺酰基、(C3-C4)卤代炔基亚磺酰基、(C3-C4)炔基磺酰基、(C3-C4) 卤代炔基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基、(C2-C8)二烷基氨基、(C2-C6) 烷基羰基、(C2-C6)烷氧基羰基、(C2-C6)烷基氨基羰基、(C3-C8)二 烷基氨基羰基、(C3-C6)三烷基甲硅烷基、苯基、苯氧基或5或6 元杂芳香环,每个苯环、苯氧基环或5或6元杂芳香环任选地被 1-3个取代基取代,所述取代基彼此独立地选自R28;或两个相邻 基团Rx一起形成基团-OCH2O-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2O-、 -OCH(CH3)O-、-OC(CH3)2O-、-OCF2O-、-CF2CF2O-、-OCF2CF2O- 或-CH=CH-CH=CH-;或
(C1-C6)-烷基,任选地被1-3个基团Ry取代,所述Ry彼此独立地 为卤素、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C1-C3)烷氧基、(C1-C2) 卤代烷氧基、(C1-C3)烷基硫基、(C1-C2)卤代烷基硫基或任选地取 代的芳基;或
(C2-C6)-烯基,任选地被1-3个基团Rz取代,所述Rz彼此独立地 为卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C3)烷氧基、(C1-C2) 卤代烷氧基、(C1-C3)烷基硫基或(C1-C2)卤代烷基硫基;
R2为H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OR5、SR6或N(R7)R8;其中 R5为H、(C1-C4)烷基或(C1-C3)卤代烷基,R6为H、(C1-C4)烷基 或(C1-C3)卤代烷基并且R7和R8彼此独立地为H或(C1-C4)烷基;
R3为H、任选地被1-2个基团R9取代的(C1-C4)烷基、任选地被1-2 个基团R10取代的(C2-C4)烯基,或任选地被1-2个基团R11取代 的(C2-C4)炔基;或R3为C(=O)R12、NO2、OR13、S(O)2R14、N(R15)R16或N=C(R17)R18;
R4为H、任选地被1-2个基团R9取代的(C1-C4)烷基,或C(=O)R12; 或
R3和R4一起形成基团-(CH2)4-、-(CH2)5-、-CH2CH=CHCH2- 或-(CH2)2O(CH2)2-,各个基团任选地被1-2个基团R19取代;或
R3和R4一起形成基团=C(R20)N(R21)R22或=C(R23)OR24;
此处,各个基团R9、R10和R11彼此独立地为卤素、(C1-C3)烷氧基、 (C1-C3)卤代烷氧基、(C1-C3)烷基硫基、(C1-C3)卤代烷基硫基、氨 基、(C1-C3)烷基氨基、(C2-C4)二烷基氨基或(C2-C4)烷氧基羰基;
R12彼此独立地为H、(C1-C4)烷基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、 苯基、苯氧基或苄基氧基;
R13为H、(C1-C4)烷基、(C1-C3)卤代烷基或CHR25C(O)OR26;
R14为(C1-C4)烷基或(C1-C3)卤代烷基;
R15为H、(C1-C4)烷基或C(=O)R27;
R16为H或(C1-C4)烷基;
R17为H、(C1-C4)烷基或任选地被1-3个基团取代的苯基,所述取代 基彼此独立地为CH3、Cl或OCH3;
R18为H或(C1-C4)烷基;或R17和R18一起形成基团-(CH2)4-或-(CH2)5-;
R19在各种情形中独立地为卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷氧基、(C1-C3) 卤代烷氧基、(C1-C3)烷基硫基、(C1-C3)卤代烷基硫基、氨基、 (C1-C3)烷基氨基、(C2-C4)二烷基氨基或(C2-C4)烷氧基羰基;
R20为H或(C1-C4)烷基;
R21和R22彼此独立地为H或(C1-C4)烷基;或R21和R22一起形成基 团-(CH2)4-、-(CH2)5-、-CH2CH=CHCH2-或-(CH2)2O(CH2)2-;
R23为H或(C1-C4)烷基;
R24为(C1-C4)烷基;
R25为H、(C1-C4)烷基、(C1-C3)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、苯基、苯 氧基或苄基氧基;
R26为H、(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基;
R27为H、(C1-C4)烷基或苄基;并且
R28在各种情形中独立地为卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6) 卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C3-C4)炔基、(C3-C4) 卤代炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷基硫基、 (C1-C4)卤代烷基硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、 (C1-C4)烷基氨基、(C2-C8)二烷基氨基、(C2-C4)烷基羰基、(C2-C6) 烷氧基羰基、(C2-C6)烷基氨基羰基、(C3-C8)二烷基氨基羰基或 (C3-C6)三烷基甲硅烷基。
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