[发明专利]环丙烷甲酸酯的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及环丙烷甲酸酯的制造方法。

背景技术

在美国专利公开第2003/0195119号公报中，作为式（III）所示的环丙烷甲酸酯的代表性化合物——3-（2-氰基-1-丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷甲酸（4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苄基酯）的制造方法，公开了使3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷甲酸（4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苄基酯）与二乙基（1-氰基乙基）膦酸酯反应的方法，

（式中，R表示可以具有选自卤素原子、可具有取代基的碳原子数为2～7的酰基、可具有取代基的碳原子数为1～7的烷氧基、碳原子数为1～3的烷基硫基和可具有取代基的苯基中的1种以上的基团的碳原子数为1～10的链式烃基、碳原子数为3～10的环式烃基或氢原子）。

发明内容

本发明提供以下发明等：

＜1＞式（III）所示的环丙烷甲酸酯的制造方法，其中，使式（I）所示的环丙烷甲酸酯与2-氰基丙酸在碱的存在下反应，

（式中，R表示可以具有选自卤素原子、可具有取代基的碳原子数为2～7的酰基、可具有取代基的碳原子数为1～7的烷氧基、碳原子数为1～3的烷基硫基和可具有取代基的苯基中的1种以上的基团的碳原子数为1～10的链式烃基、碳原子数为3～10的环式烃基或氢原子），

（式中，R表示与上述相同的意思）；

＜2＞　＜1＞所述的制造方法，其中，碱为伯胺或仲胺；

＜3＞　＜1＞所述的制造方法，其中，碱为仲胺；

＜4＞　＜1＞、＜2＞或＜3＞所述的制造方法，其中，R是碳原子数为1～10的链式烃基或具有可具有取代基的苯基的碳原子数为1～10的链式烃基；

＜5＞　＜1＞、＜2＞或＜3＞所述的制造方法，其中，R为甲基或2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苄基。

具体实施方式

本发明是式（III）所示的环丙烷甲酸酯（以下简称为酯（III））的制造方法，其中，使式（I）所示的环丙烷甲酸酯（以下简称为酯（I））与2-氰基丙酸在碱的存在下反应，

。

上述式（I）中，R表示可以具有选自卤素原子、可具有取代基的碳原子数为2～7的酰基、可具有取代基的碳原子数为1～7的烷氧基、碳原子数为1～3的烷基硫基和可具有取代基的苯基中的1种以上的基团的碳原子数为1～10的链式烃基、碳原子数为3～10的环式烃基或氢原子。

卤素原子可以列举氯原子和氟原子，优选氯原子。

作为可具有取代基的碳原子数为2～7的酰基，可以列举苯甲酰甲基等的碳原子数为2～7的未取代酰基和对溴苯甲酰甲基等的具有卤素原子的碳原子数为2～7的酰基。

作为可具有取代基的碳原子数为1～7的烷氧基，可以列举甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数为1～7的未取代烷氧基、甲氧基甲氧基等具有碳原子数为1～7的烷氧基的碳原子数为1～7的烷氧基和苄氧基等具有苯基的碳原子数为1～7的烷氧基。

碳原子数为1～3的烷基硫基可以列举甲硫基。

作为可具有取代基的苯基，可以列举4-溴苯基等、4-甲氧基苯基、2,3-二氟苯基、2,3,5-三氟苯基、2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苯基、2,3,5,6-四氟-4-甲基苯基、2-硝基苯基、4-硝基苯基和2-（9,10-二氧代）蒽基等的、可以具有选自卤素原子、可具有碳原子数为1～7的烷氧基的碳原子数为1～7的烷基、可具有碳原子数为1～7的烷氧基的碳原子数为1～7的烷氧基、硝基和邻苯二甲酰基中的1种以上的基团的苯基。

作为可以具有选自卤素原子、可具有取代基的碳原子数为2～7的酰基、可具有取代基的碳原子数为1～7的烷氧基、碳原子数为1～3的烷基硫基和可具有取代基的苯基中的1种以上的基团的碳原子数为1～10的链式烃基，可以列举

甲基、乙基、丙基、烯丙基、炔丙基等的、碳原子数为1～10的未取代的链式烃基；

2-氯乙基、2,2,2-三氯乙基等、具有1个以上卤素原子的碳原子数为1～10的链式烃基；

苯甲酰甲基、对溴苯甲酰甲基等、具有可具有取代基的碳原子数为2～7的酰基的碳原子数为1～10的链式烃基；

甲氧基甲基、甲氧基甲氧基甲基、苄氧基甲基等的、具有可具有取代基的碳原子数为1～7的烷氧基的碳原子数为1～10的链式烃基；