[发明专利]卤素取代苯二甲醇的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及卤素取代苯二甲醇的制造方法。

背景技术

作为卤素取代苯二甲醇的制造方法，在日本特开2007-224017号公报中记载了用硼氢化物(水素化ホウ素化合物)还原卤素取代对苯二甲酸的方法。在日本特开2007-211001号公报、日本特开2007-23006号公报和日本特开2008-31158号公报中，记载了用硼氢化物还原卤素取代对苯二甲酸酯的卤素取代苯二甲醇的制造方法。

发明内容

本申请提供卤素取代苯二甲醇的新型制造方法。

本申请涉及以下的发明。

［1］卤素取代苯二甲醇的制造方法，其包括

使式(1)所示的化合物

式中，X¹、X²、X³和X⁴各自独立地表示氢原子或卤素原子，其中，X¹、X²、X³和X⁴中的至少一个为卤素原子，

与式(2)所示的化合物

式中，R表示可被取代的烷氧基羰基，

反应而得到式(3)所示的二甲酰胺化合物

式中，R、X¹、X²、X³和X⁴各自表示与上述相同的含义，

的第1工序；和

将上述二甲酰胺化合物用硼氢化物还原而得到式(4)所示的该卤素取代苯二甲醇

式中，X¹、X²、X³和X⁴各自表示与上述相同的含义，

的第2工序。

［2］［1］所述的方法，其中，X¹、X²、X³和X⁴全部为卤素原子。

［3］［1］或［2］所述的方法，其中，R为碳原子数2～5的烷氧基羰基。

［4］［1］～［3］中任一项所述的方法，其中，使式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物在4-二烷基氨基吡啶的存在下进行反应。

［5］［1］～［4］中任一项所述的方法，其中，在一元醇的存在下将二甲酰胺化合物还原。

［6］［1］～［5］中任一项所述的方法，其中，一元醇为碳原子数1～5的脂肪族一元醇。

［7］［1］～［6］中任一项所述的方法，其中，硼氢化物的量相对于二甲酰胺化合物1摩尔为1～3摩尔。

［8］［1］～［7］中任一项所述的方法，其中，硼氢化物为硼氢化碱金属盐。

［9］二甲酰胺化合物的制造方法，其中，使式(1)所示的化合物

式中，X¹、X²、X³和X⁴各自独立地表示氢原子或卤素原子，其中，X¹、X²、X³和X⁴中的至少一个为卤素原子，

与式(2)所示的化合物

式中，R表示可被取代的烷氧基羰基，

反应而得到式(3)所示的该二甲酰胺化合物

式中，R、X¹、X²、X³和X⁴各自表示与上述相同的含义。

［10］［9］所述的方法，其中，X¹、X²、X³和X⁴全部为卤素原子。

［11］［9］或［10］所述的方法，其中，R为碳原子数2～5的烷氧基羰基。

［12］［9］～［11］中任一项所述的方法，其中，使式(1)所示的化合物与式(2)所示的化合物在4-二烷基氨基吡啶的存在下进行反应。

［13］式(4)所示的卤素取代苯二甲醇的制造方法，其包括用硼氢化物将式(3)所示的二甲酰胺化合物还原的工序，