[发明专利]芳香族化合物及其制造方法无效

专利信息
申请号: 201080005107.5 申请日: 2010-01-22
公开(公告)号: CN102292342A 公开(公告)日: 2011-12-21
发明(设计)人: 垣内史敏;寺井宏树 申请(专利权)人: 住友化学株式会社;学校法人庆应义塾
主分类号: C07F7/08 分类号: C07F7/08;H01L21/336;H01L29/786;H01L29/80;H01L51/05;H01L51/30;H01L51/40
代理公司: 中科专利商标代理有限责任公司 11021 代理人: 蒋亭
地址: 日本国*** 国省代码: 日本;JP
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摘要:
搜索关键词: 芳香族 化合物 及其 制造 方法
【说明书】:

技术领域

本发明涉及芳香族化合物及其制造方法、多并苯化合物的制造方法、包含芳香族化合物或多并苯化合物的有机薄膜以及具备该有机薄膜的有机薄膜晶体管。

背景技术

多并苯作为有机晶体管元件的材料显示高的载流子迁移率。但是,多并苯在溶剂中的溶解性低,因此作为有机晶体管元件的材料利用时,难以采用旋涂法、喷墨法这样的涂布法成膜,一般采用通过需要真空设备的蒸镀法进行成膜的方法。采用涂布法的成膜与蒸镀法相比,能够期待大面积化、低成本化,因此希望开发在溶剂中的溶解性高、导入了烷基的多并苯。

作为具有烷基的多并苯,已知例如二-叔丁基并五苯(专利文献1)。二-叔丁基并五苯通过在由4-叔丁基邻苯二甲醛和1,4-环己烷二酮的缩合反应得到并五苯醌化合物(芳香族醌化合物)后,在三仲丁氧基铝存在下将该并五苯醌化合物还原而合成。

[现有技术文献]

[专利文献]

[专利文献1]日本特开2007-335772号公报

发明内容

发明要解决的问题

但是,采用经由上述的芳香族醌化合物的多并苯的制造方法得到的多并苯,只在末端的苯环具有烷基作为取代基。这是因为,对于现有的合成方法,不能针对于芳香族醌化合物中的羰基的近位(与醌骨架邻接的苯环的取代位)导入烷基等取代基,因此仅能经由只在末端的苯环导入了烷基的芳香族醌化合物。

此外,这样在末端的苯环导入了烷基的以往的多并苯,虽然对于溶剂显示一定程度的溶解性,但为了应对近年来的进一步的大面积化、与其相伴要求的膜的均一化,对于多并苯,要求溶解性的进一步提高。

因此,本发明为了应对这样的要求,其目的在于提供能够发挥充分的载流子迁移率,同时具有对溶剂的优异的溶解性的多并苯化合物、可用作用于得到多并苯化合物的原料化合物的芳香族化合物、及其制造方法。此外,本发明的目的还在于提供使用了上述芳香族化合物的多并苯化合物的制造方法、包含上述芳香族化合物或上述多并苯化合物的有机薄膜、以及具有该有机薄膜的有机薄膜晶体管。

用于解决问题的手段

为了实现上述目的,本发明提供下述通式(1)所示的芳香族化合物。

[化1]

[式中,A环和B环分别独立地表示可以具有取代基的苯环、可以具有取代基的由2~4个环组成的芳香族稠合环、可以具有取代基的芳香族杂环或可以具有取代基的由2~4个环组成的芳香族稠合杂环,R1a表示-CHR2a-CHR2bR2c所示的基团,R1b、R1c和R1d分别独立地表示氢原子、可以具有取代基的芳基或-CHR2d-CHR2eR2f所示的基团。但是,R1b、R1c和R1d中的至少2个不为氢原子。R2a、R2b和R2c分别独立地表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或取代甲硅烷基,R2a和R2b可相互结合形成环。R2d、R2e和R2f分别独立地表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或取代甲硅烷基,R2d和R2e可以相互结合形成环。此外,R2d、R2e、R2f分别为多个的情况下,相同符号的基团之间可以是各自相同的基团,也可以是不同的基团。]

上述本发明的芳香族化合物,由于-CHR2a-CHR2bR2c所示的烷基在与醌骨架邻接的苯环上取代,因此以其为原料合成多并苯化合物的情况下,能够得到内部的苯环导入了烷基的多并苯化合物。这样的多并苯化合物,除了能够发挥优异的载流子迁移率以外,还对溶剂具有高溶解性。此外,本发明的芳香族化合物自身也能够发挥优异的载流子迁移率,而且还具有优异的溶解性。

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