[发明专利]一种含有苯并噻唑基团的二氢蒽类化合物及其应用有效
| 申请号: | 201010611209.3 | 申请日: | 2010-12-17 |
| 公开(公告)号: | CN102532054A | 公开(公告)日: | 2012-07-04 |
| 发明(设计)人: | 邱勇;刘飞;李银奎;段炼 | 申请(专利权)人: | 清华大学;北京维信诺科技有限公司;昆山维信诺显示技术有限公司 |
| 主分类号: | C07D277/66 | 分类号: | C07D277/66;C07D277/84;H01L51/54;H01L51/50 |
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| 地址: | 100084 北京*** | 国省代码: | 北京;11 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 含有 噻唑 基团 二氢蒽类 化合物 及其 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一种新型化合物,及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。
背景技术
21世纪是以信息产业为核心的知识经济时代,其显著特点是信息的数字化和网络化及信息高速公路的建设。大容量信息传输、超快信息处理、超高密度信息存储和大屏幕信息显示无疑将成为信息科学与技术的发展方向和科技目标.早在20世纪60年代就开始了有机电致发光(以下简称OLED)及相应的研究。1963年p.pope等人首先发现了有机物单晶蒽的电致发光现象,但由于技术条件的限制,其驱动电压高达400V,未能引起广泛的关注。1987年美国柯达公司的C.W.Tang等人用蒸镀Alq3和HTM-2制成了一种非晶膜型器件,将驱动电压降到了20V以内,OLED才引起世人关注(US4356429)。这类器件由于具有亮度高,视角宽,光电响应速度快,电压低,功耗小,色彩丰富,对比度高,结构轻薄,工艺过程简单等优点,可广泛用于平面发光元件如平板显示器和面光源,因此得到了广泛地研究、开发和使用。
发明内容
本发明的目的是提出一种新型化合物,该类化合物可以用于有机电致发光显示领域。
本发明提出了一种含有苯并噻唑基团的电子传输材料。材料电子传输能力的大小对器件的性能有重大的影响,因此电子传输材料的选择既要考虑其电子传输性能,又要考虑到能级匹配。这就要求材料具有足够高的还原电位以及相对于装置中邻近材料匹配的HOMO和LUMO能级。这有利于载流子注入势垒的降低,使开启电压或驱动电压减小。此外,此类材料还应该具有高的电子迁移率。本发明提出的一类化合物中所含的吸电子基团使的该材料具有较大的电子亲和势和高的电子迁移率,这有利于电子从电极到达电荷复合区,改善激子产生的几率。与此同时,该类化合物具有高的玻璃化转变温度和热稳定性,可以形成致密的薄膜,有利于电致发光器件的应用。
本发明所涉及的新型化合物,其结构通式如通式(1)所示:
通式(1)中:
Ar1和Ar2分别独立选自具有5~50个碳原子的芳香基团,或独立选自含有苯并噻唑基团的5~60个碳原子的芳香基团,或独立选自具有1~40个碳原子的烷烃基;Ar1和Ar2可以相同,也可以不同。当Ar1和Ar2相同时,Ar1和Ar2中含有苯并噻唑基团;当Ar1和Ar2不同时,其中有一种含有苯并噻唑基团。本发明还保护此类化合物在有机电致发光器件中的应用,尤其是作为电子传输材料。
上述Ar1和Ar2中至少有一个为选自具有以下结构通式(2)的含有苯并噻唑基团的5~60个碳原子的芳香基团:
其中:
R选自氢原子,或选自碳原子数目从1-6的烷烃基及烷氧基,或选自苯基基团、联苯基基团或者萘基基团;
A选自氢原子,或选自苯基基团、或萘基基团。
为了更好地说明本发明所述的化合物,我们给出了本发明通式(1)的优选结构式的化合物C1-C34,如下所示:
具体实施方式
通过以下实施例能更详细地阐述本发明,而不是希望本发明被限制于此。
化合物合成实施例:
本发明中所用的各种化学药品如9,10-二蒽醌、对溴碘苯、间溴碘苯、间二溴苯、对二溴苯、叔丁基锂、1,3-苯并噻唑-2-硼酸、5,6-二甲基苯基苯并噻唑-2-硼酸、6-苯基苯并噻唑、2-氨基苯硫酚、2-(4-溴苯基)苯并噻唑、萘并[1,2-d]噻唑、3’-溴联苯-3-苯甲酰氯、4’-溴联苯-3-苯甲酰氯等基础化工原料均可在国内化工产品市场方便买到,其余几种重要的中间体可用下述方法合成:
1.9,9,10,10-四(对溴苯基)二氢蒽的合成
(1)中间体A的合成
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