[发明专利]新型4-烷基环己烷丙醛化合物及其在香料组合物中的应用

说明书

技术领域

本发明涉及新型化学实体，以及将该新型化学实体掺入芳香材料中和作为芳香材料的应用。

背景技术

香料工业一直需要提供新型化学物质来供给香料商和其他人员，以赋予香料、古龙水和个人护理产品新的香味。本领域技术人员明白，化学结构中的小差异将如何导致分子气味、性质和特征中出乎意料且显著的差异。这些变异使得香料商和其他人员采用新的化合物来产生新香味。例如，取代基稍有不同的苯化合物具有完全不同的气味特征[Ishikawa，等，International Journal of Quantum Chemistry 79：101-108(2000)]。对于叔丁基环己烷，据称气味取决于化合物的构型，因此采用相同构型的类似物具有类似的气味。因此，许多反式化合物显示共有明显的尿-汗-型气味，而相应的顺式化合物无臭或至多具有弱的不确定的花香或木香。然而，一些其他的反式和顺式-叔丁基环己烷显示具有相反的感觉活性[Ohloff，等，Helvetica Chimica Acta 66，Fasc.5：1343-1354(1983)]。因此，本领域技术人员难以预测给定的结构在感觉活性方面是否有效。鉴定理想的芳香化学物质仍然存在困难。

发明内容

本发明提供了新型化学物质以及该新型化学物质在提升、改善或改变香料、古龙水、花露水(toilet waters)、个人产品等产品的香味中意想不到的有益使用。

更具体说，本发明涉及具有意想不到的强烈芳香效果的新型4-烷基环己烷丙醛化合物以及通过加入嗅觉上可接受量的下式I所代表的4-烷基环己烷丙醛来改善、提升或改变芳香制剂的方法：

式中，R选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或仲丁基。

通过阅读下面的说明书将明白本发明的这些和其它实施方式。

具体实施方式

本领域技术人员将理解，上文定义的式I提供了以下新型化合物：

本领域技术人员将理解：

式II表示4-甲基环己烷丙醛；

式III表示4-乙基环己烷丙醛；

式IV表示4-丙基环己烷丙醛；

式V表示4-异丙基环己烷丙醛；

式VI表示4-丁基环己烷丙醛；

式VII表示4-异丁基环己烷丙醛；和

式VIII表示4-仲丁基环己烷丙醛。

本发明的化合物可由3-(4-烷基-苯基)-丙醛制备，首先使用相应的4-烷基苯甲醛(从三菱气体化学有限公司(Mitsubishi Gas Chemical Company，Inc.)购得)，经Hoaglin-Hirsch反应合成3-(4-烷基-苯基)-丙醛。该反应步骤可通过以下通用方案1和2描绘，如下所示：

方案1：3-(4-烷基-苯基)-丙醛的制备。

方案2：目标化合物4-烷基环己烷丙醛的制备。

式中，R如上定义；

R₁、R₂和R₃独立地表示甲基或乙基；

TMOF表示原甲酸三甲酯；

Pd/C表示钯碳催化剂；和

Ru/Al表示氧化铝上的钌催化剂。

本领域技术人员将理解，本发明化合物中包含的1，4-取代的芳环可提供许多反式或顺式异构体。在本文中，所述化合物包括：这些化合物的同分异构混合物，以及可采用本领域技术人员已知的技术进行分离的那些异构体。合适的分离技术包括色谱法如高效液相色谱，称为HPLC，特别是凝胶色谱法和固相显微提取法，称为SPME。

本发明的化合物可以广泛地应用于目前的香料产品，包括香水和古龙水的制备，为个人护理产品、织物护理产品、空气清新剂以及化妆用配制品加香，所述个人护理产品包括例如肥皂、淋浴凝胶和护发产品。这些化合物还可用于对清洗剂加香，所述清洗剂包括但不限于去污剂、洗碗物质、刷洗组合物、窗户清洁剂等。在这些制剂中，本发明的化合物可单独使用或与其它加香组合物、溶剂、辅助试剂等联用。可采用的其它成分的性质和种类是本领域技术人员已知的。