[发明专利]三苯胺类化合物及其用途无效

专利信息
申请号: 201010526095.2 申请日: 2010-10-29
公开(公告)号: CN102002037A 公开(公告)日: 2011-04-06
发明(设计)人: 田禾;王成有;李晶;蔡升云;苏建华 申请(专利权)人: 华东理工大学
主分类号: C07D409/10 分类号: C07D409/10;C07D417/14;C07D495/04;C07D409/04;C09B23/14;C09B57/00;H01G9/20;H01M14/00;H01L51/42;H01L51/46
代理公司: 上海顺华专利代理有限责任公司 31203 代理人: 陈淑章
地址: 200237 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 苯胺 化合物 及其 用途
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种三苯胺类化合物及其用途,特别涉及一种环状三苯胺类化合物及其在制备光电转换材料中的应用。 

背景技术

伴随着人类工业文明的迅速发展,煤、石油和天然气等矿物资源日益枯竭,由此引发的能源危机和环境污染已成为亟待解决的严重问题。因此人们迫切需要寻找其他新的可代替能源。染料敏化太阳能电池(B.O’Regan,M. Nature,1991,353,737-740),因其具有潜在的实用价值,备受科学家们的关注。 

近年来,非金属有机染料敏化太阳能电池受到了越来越多的关注,相比金属钌系染料,非金属有机染料具有成本低和结构可变等优点。然而非金属有机染料的光电转化效率尚未达到钌系染料的水平,一个很重要的原因是非金属有机染料之间的堆积严重(而非金属有机染料给体和受体基团通常又都共平面)、形成激层复合物,从而导致光电转化效率大为降低。 

三苯胺类化合物的氮具有很强的给电子能力和很低的电离能,容易氧化成阳离子自由基而显出正电性,而三苯胺的非平面性可以有效的降低染料在TiO2表面的π-π堆积,因此,三苯胺类化合物具有较高的空穴传输效率。本发明主要集中在染料敏化太阳能中的光敏染料所设计了一系列以一种环状三苯胺为母体的衍生物有机染料,采用引入不同的取代基,桥链和电子接收基团来调节染料的结构,从而满足在染料敏化太阳能电池方面的应用要求。 

发明内容

本发明的发明人广泛且深入的研究,设计并合成了一种新型三苯胺类化合物。该类化合物一边是供电子基,另一边是吸电子基,形成了一个Donor-π-Acceptor体系。此类化合物的非平面性可以有效的降低染料在TiO2表面的π-π堆积,又有较宽的吸收光谱,增加了光电流,提高了其光电转换效率。 

本发明目的之一在于,提供一种上述新型的三苯胺类化合物。 

本发明所说的三苯胺类化合物,其具有式I所示结构: 

式I中:R1,R2,R3和R4分别独立选自:氢(H)、C1~C18烃基、C1~C12烷氧基、氨基、C5~C20环烃基或芳环基、或C4~C20杂环基中一种,其中所说的杂环基的杂原子选自:N、S或O中一种或二种以上(包括二种),杂原子个数为1~3的整数;R5为式II所示基团: 

式II中,A为“二价”的乙烯基(-CH=CH-)或乙炔基(-C≡C-);B为“二价”的C6~C20芳环基或C4~C20的杂环基;R6为氢(H)或氰基(-CN);R7为氢(H)、金属阳离子或非金属阳离子的一种;x为0或1;y为0或1;z为0或1; 

其中(式II中),所说的杂环基的杂原子选自:N、S或O中一种或二种以上(含二种),杂原子个数为1~4的整数。 

本发明目的之二在于,提供一种上述三苯胺类化合物(式I所示化合物)的用途,即式I所示化合物在制备染料敏化太阳能电池的敏化剂中的应用。 

此外,本发明还提供一种制备式I所示化合物的方法,所说方法是以式III所示化合物为原料,且包括步骤(a),(b)和(c): 

(a)在式III所示化合物中引入取代苯的步骤; 

(b)在由步骤(a)所得化合物中引入R5的步骤;和 

(c)在由步骤(a)所得化合物中引入R1和R2的步骤。 

其中,步骤(b)和(c)的次序可根据制备不同化合物的需要进行互换。 

在本发明的一个优选技术方案中,R1,R2,R3和R4分别独立选自:H、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、C5~C10环烷基或芳环基、或C4~C15杂环基中一种, 

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