[发明专利]一种茶皂苷衍生物及其制备方法与应用无效
| 申请号: | 201010515876.1 | 申请日: | 2010-10-21 | 
| 公开(公告)号: | CN102030803A | 公开(公告)日: | 2011-04-27 | 
| 发明(设计)人: | 叶勇;王延芳 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 | 
| 主分类号: | C07J63/00 | 分类号: | C07J63/00;C07H15/256;C07H1/00;C04B24/10;A01N25/30;C11D1/66;C04B103/30 | 
| 代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 裘晖;杨晓松 | 
| 地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 | 
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 皂苷 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及表面活性剂领域,具体涉及一种茶皂苷衍生物及其制备方法,以及其作为亲水型非离子生物表面活性剂在农药、建筑材料、日化洗涤用品中的应用。
背景技术
表面活性剂具有分散、渗透、增溶、乳化、润湿、起泡、润滑、杀菌等性能,已被广泛应用于食品、医药、农药、纺织、化工、黏合剂、选矿、油田化学品、造纸、皮革、感光材料、洗涤用品、化妆品等领域,其种类和消耗量日益增加。但是长期以来,人们一直使用人工合成的表面活性剂。合成表面活性剂的大量使用,会引起环境污染和安全性问题。无毒、易降解的生物表面活性剂越来越受到人们的重视。许多天然化合物具有表面活性,如皂苷类化合物,但相比于化学合成表面活性剂,其表面活性仍然偏低。
现代研究表明,双子型(Gemini)表面活性剂具有更加优越的表面活性,临界胶束浓度低、起泡力强、稳泡性好。该表面活性剂结构如同二分子聚合物,具有双头和双尾的特征。
茶皂苷是存在于茶籽或油茶籽中一种主要的五环三萜化合物,由皂苷元、糖体和有机酸三部分组成。是一类具有表面活性的化合物,它具有起泡力强、泡沫小、分散力强的特点。然而实际应用中发现,茶皂苷在高盐高温环境中稳泡性能仍然较差。
发明内容
本发明的首要目的在于克服现有技术的缺点与不足,提供一种具有优越的耐盐耐温表面活性的茶皂苷衍生物。
本发明的另一目的在于提供上述茶皂苷衍生物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述茶皂苷衍生物作为亲水型非离子生物表面活性剂的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现:
一种茶皂苷衍生物,其结构如式I所示:
(式I)
其中,R为具半缩醛羟基的糖,优选葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、麦芽糖。
上述茶皂苷衍生物的制备方法,包括以下步骤:
(1)取三苯基氯甲烷与茶皂苷反应,目的是对茶皂苷C28上的伯羟基进行保护;然后,加入溴苄与茶皂苷反应,将苄基连接到茶皂苷的仲羟基上;
(2)取三溴化磷与糖反应,溴原子取代糖的半缩醛羟基;再与溴苄反应,将苄基连接到糖的羟基上;
(3)取步骤(1)制备得到的茶皂苷和步骤(2)制备得到的糖混合,再加入三苯甲基脱保护剂,反应;反应结果是对茶皂苷C28上的伯羟基去保护,然后茶皂苷C28上的伯羟基与糖的溴化碳原子连接;然后,在催化剂存在的情况下,加入苄基脱保护剂,反应;反应结果是脱去了茶皂苷和糖上的苄基,得到如式I所示的茶皂苷衍生物。
所述三苯基氯甲烷的用量为茶皂苷的1~1.5倍摩尔质量,反应温度为25~50℃,反应时间8~16h;反应时间优选11~13h。
步骤(1)中,所述溴苄的用量为茶皂苷的12~14倍摩尔质量,反应温度120~140℃,反应时间6~8h。
所述糖是葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、麦芽糖中的任何一种,糖用量为茶皂苷的等摩尔质量。
步骤(2)中,所述三溴化磷用量为糖的1/3摩尔质量,20~30℃反应3~5h;溴苄的用量为糖的4~7倍摩尔质量,反应温度120~140℃,反应时间6~8h。
所述三苯甲基脱保护剂为对甲苯磺酸吡啶盐,其用量为三苯基氯甲烷的等 摩尔质量;所述糖与茶皂苷是等摩尔质量参加反应,酯化反应时间为3~5h。
所述苄基脱保护剂为氢气,所用催化剂为10%钯碳,反应温度20~30℃,反应时间3~6h。
上述茶皂苷衍生物的应用,其特征在于:所述糖茶皂苷作为亲水型非离子生物表面活性剂直接用于水包油乳化剂、加气混凝土引气剂、稳泡剂、生物农药、生物农药助剂、洗涤产品。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果:
(1)本发明以茶皂苷为原料经与糖接枝后获得的表面活性剂,在高盐和高温环境中发泡力和稳泡性能更强。
(2)本发明的茶皂苷衍生物表面活性剂,均来自天然原料,无毒,易降解。
(3)本发明茶皂苷衍生物的制备方法工艺简单;采用全羟基保护,中间体无需精制,反应条件易于控制,可用于工业化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述,但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
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