[发明专利]一种香豆素衍生物及其制备方法和作为抗癌药物的用途有效

专利信息
申请号: 201010297276.2 申请日: 2010-09-28
公开(公告)号: CN101985449A 公开(公告)日: 2011-03-16
发明(设计)人: 黄志纾;吴伟彬;古练权;谭嘉恒;欧田苗;黄世亮 申请(专利权)人: 中山大学
主分类号: C07D491/052 分类号: C07D491/052;A61K31/519;A61P35/00;A61P35/02
代理公司: 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 代理人: 陈卫
地址: 510275 *** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 香豆素 衍生物 及其 制备 方法 作为 抗癌 药物 用途
【说明书】:

技术领域

发明属于药物与化工领域,涉及一种香豆素衍生物及其制备方法,以及其在制备用于抗癌药物中的用途。

背景技术

癌症是威胁人类健康和生命安全的主要疾病,据统计,全世界每年新增癌症患者达400万人左右。抗癌药物的研究与开发一直是化学家和药物学家关注的热点。寻找高效、高选择性、毒副作用小的抗癌药物是药物研究开发的重要方向之一。以DNA为靶点设计合成抗癌药物,特别是针对具有重要生理意义的端粒DNA及c-myc等原癌基因DNA的特殊高级结构设计合成小分子抑制剂,是发展新型抗癌药物的重要方法。

香豆素是一类母核为苯并吡喃酮的天然产物,广泛存在于植物界,特别是在伞形科、芸香科、菊科、豆科、茄科等植物。香豆素类化合物具有抗肿瘤、抗艾滋病、抗氧化、抗炎、抗微生物、抗凝血等多方面的生物活性。但是天然香豆素类化合物的抗肿瘤活性不够高,目前未能在临床上作为抗癌药物使用。

发明内容

本发明的目的在于针对现有技术的不足,提供一种毒性小、抗癌效果好的香豆素衍生物。

本发明的另一个目的在于提供该香豆素衍生物的制备方法。

本发明还有一个目的在于提供该香豆素衍生物的应用。

本发明通过以下技术方案实现上述目的:

本发明提供了一种香豆素衍生物,其结构式为:

式中R1为H、OBn、O(CH2)nNR3

R2为H、OBn、O(CH2)nNR3;且R1或R2中至少有一个为O(CH2)nNR

其中n=1、2、3、4或5;NR3表示C1-6的烷基胺、C3-6的环烷基胺、哌啶基、吗啉基、哌嗪基或吡噁啉基。

本发明同时提供了该香豆素衍生物的制备方法,表示如下:

(1)当R1=H或OBn,R2=O(CH2)nNR3时,合成过程为:

其步骤为:水杨醛或4-苄氧基水杨醛、单羟基取代苯甲醛、氰基乙酸乙酯和醋酸铵反应,得到化合物a1,a1与Br(CH2)nBr发生取代反应,得到化合物a2,a2再与取代胺化合物(NHR3)作用,通过柱层析得到目标产物,结构式为其中n=1、2、3、4或5;NR3表示C1-6的烷基胺、C3-6的环烷基胺、哌啶基、吗啉基、哌嗪基或吡噁啉基。

(2)当R1=O(CH2)nNR3,R2=H时,合成过程为:

其步骤为:4-苄氧基水杨醛、苯甲醛、氰基乙酸乙酯和醋酸铵反应,得到化合物b1,b1在三氟乙酸中回流得到b2,再与Br(CH2)nBr发生取代反应,得到化合物b3,b3再与取代胺化合物(NR3)作用,通过柱层析得到目标产物,结构式为其中n=1、2、3、4或5;NR3表示C1-6的烷基胺、C3-6的环烷基胺、哌啶基、吗啉基、哌嗪基或吡噁啉基。

(3)当R1=O(CH2)nNR3,R2=O(CH2)nNR3时,合成过程为:

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