[发明专利]一种萜类化合物及其在制备西替欧醛中的应用无效
| 申请号: | 201010292795.X | 申请日: | 2010-09-27 | 
| 公开(公告)号: | CN101973905A | 公开(公告)日: | 2011-02-16 | 
| 发明(设计)人: | 曾步兵;王静;华嗣恺;陈细波;袁乾家;丁伟 | 申请(专利权)人: | 华东理工大学 | 
| 主分类号: | C07C233/60 | 分类号: | C07C233/60;C07D307/46 | 
| 代理公司: | 上海顺华专利代理有限责任公司 31203 | 代理人: | 陈淑章 | 
| 地址: | 200237 *** | 国省代码: | 上海;31 | 
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 化合物 及其 制备 西替欧醛 中的 应用 | ||
1.一种萜类化合物,其结构如式I所示:
式I中,R1和R2分别选自C1~C6的烷基或烷氧基中一种。
2.如权利要求1所述的萜类化合物,其特征在于,其中R1和R2分别选自C1~C3的烷基或烷氧基中一种。
3.如权利要求2所述的萜类化合物,其特征在于,其中R1和R2分别选自甲基或甲氧基中一种。
4.如权利要求3所述的萜类化合物,其特征在于,其中R1和R2分别选自甲基或甲氧基中一种,且R1和R2不同。
5.如权利要求1~4中任意一项所述的萜类化合物在制备西替欧醛[(-)-Hyrtiosal]中的应用。
6.如权利要求5所述的应用,其特征在于,其中所说的制备西替欧醛[(-)-Hyrtiosal]的合成路线如下:
具体包括如下步骤:
a.采用氧化剂氧化式I所示化合物,得式II所示化合物;
b.在有路易酸存在条件下,将式II所示化合物于60℃~100℃进行重排反应,然后再用乙二硫醇进行官能团保护后得式III所示化合物;
c.采用还原剂还原式III所示化合物,得式IV所示化合物;
d.式IV所示化合物经Wittig反应后得式V所示化合物;
e.首先采用3-溴呋喃的锂试剂、格氏试剂、铜试剂或鈰试剂对式V所示化合物中的醛基进行加成反应,然后再脱除官能团保护基团、并经柱层析分离后得目标物。
7.如权利要求6所述的应用,其特征在于,其中所说的氧化剂是间氯过氧苯甲酸或过氧化氢。
8.如权利要求6所述的应用,其特征在于,其中所说的路易酸是三氟化硼乙醚、三氯化铁、三氯化鈰或硝酸鈰铵。
9.如权利要求6所述的应用,其特征在于,其中所说的还原剂是DIBAL-H、LiAlH4或BH3·SMe2。
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