[发明专利]一类含芳香酯基的萘酰亚胺类荧光二向性染料及其应用

说明书

技术领域

本发明涉及一类含芳香酯基的萘酰亚胺类荧光二向性染料及其应用，属于显示材料领域。

背景技术

“宾-主”型液晶显示器之所以能成为一类有应用前景的显示器，正是因为其不仅显示信息色彩鲜艳、亮度高、对比度好、视角宽，而且在组装时只需要使用一片偏光片甚至不使用偏光片，这就大大提高了背光源的光利用率。尤其近年来荧光二向色性液晶染料的发展，将其应用于“宾-主”显示中，能将发射型显示器的鲜艳色光和高亮度与液晶显示器的特点结合起来，可以成为一种能耗更低的便携电子产品显示器。

“宾-主”液晶显示分为正性显示和负性显示，其中正性显示较符合人们的观看习惯。而在实现正性显示的方法中，使用正性液晶和负性二向色性染料最为合理。目前文献报道的荧光二向色性液晶染料均属于正二向色性染料，大大限制了其应用发展。因此，寻求一种性能优良的负荧光二向色性液晶染料，具有重要的研究意义和应用价值。

发明内容

本发明的目的是在萘酰亚胺母体上引入酯基，通过酯基的弱共轭作用增强分子在紫外-可见吸收，同时利用其弱的给电子效应与具有强的吸电子能力的萘酰亚胺上的酰胺基结构形成推拉电子体系，获得蓝色系荧光染料，酯基的引入还意在改善分子在液晶中的溶解度和二向色性。

本发明所述的含芳香酯基的萘酰亚胺类化合物是在萘酰亚胺的4-位引入含不同取代基的芳香酯基，且酯基中的非羰基氧与萘酰亚胺母体直接相连，设计合成了一系列萘酰亚胺类衍生物。

    本发明所解决上述技术问题所采用的技术方案是：一类含芳香酯基的萘酰亚胺类负荧光二向性液晶染料，其化学分子结构通式如下：

通式N中：

R₁为C₁-C₁₂的直链烷基、环烷基、芳香基或取代芳香基；或含F的单取代或多取代C₁-C₁₂的直链烷基、烷氧基、芳香基；

R₂为H、F、CN或CF₃；

R₃为H、F、CN或CF₃；

R₄为H、F、CN、C₁-C₁₂的直链烷基、烷氧基或含F的单取代或多取代C₁-C₁₂的直链烷基、烷氧基；

R₅为H、F、CN或CF₃；

R₆为H、F、CN或CF₃。

具体合成路线如下：

即以4-溴-1,8-萘酐（A）为起始原料，首先与叠氮化钠反应得到4-叠氮-1,8-萘酐（B），接着在钯碳催化下氢气还原生成4-氨基-1,8-萘酐（C），然后经过重氮化反应和取代反应生成4-羟基-1,8-萘酐（D），继续与取代伯胺发生酰胺化反应得到N-取代基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺（E），最后与取代苯甲酰氯反应生成目标产物4-取代苯甲酸酯-N-取代基-1,8-萘酰亚胺（N）。

将染料N按照浓度为0.5%（w/w）的比例掺入到液晶中，在室温下混合均匀，然后将该混合物装入液晶盒，封住灌晶口。分别测试染料与液晶盒取向膜平行方向上的吸光度A_‖和垂直方向上的吸光度A_⊥、平行方向上的荧光强度F_‖和垂直方向上的荧光强度F_⊥；并按照下列公式（1）、（2）、（3）、（4）计算出染料在液晶中的吸收有序参数S_A、二向色比D_A和荧光有序参数S_F、二向色比D_F：

                                                      （1）；

                                                             （2）；

                                                       （3）；

                                                               （4）。