[发明专利]澳洲茄胺-3-O-α-L-鼠李糖苷及其制备方法与应用

权利要求书

1.澳洲茄胺-3-O-α-L-鼠李糖苷，其特征在于：结构式如下式(I)所示：

2.权利要求1所述的澳洲茄胺-3-O-α-L-鼠李糖苷的制备方法，其特征在于，步骤如下：将L-鼠李糖供体(II)与澳洲茄胺或其衍生物(III)按摩尔比1∶(1～2)混合，在有机溶剂及分子筛与催化剂作用下，化合物(III)3位羟基与L-鼠李糖供体发生糖基化偶联反应，随后脱除保护基R₃，然后利用皂化反应，脱除L-鼠李糖上相应的保护基R₂，常规浓缩、硅胶柱层析，即制得澳洲茄胺-3-O-α-L-鼠李糖苷(I)；

其合成反应式如下：

3.权利要求1所述的澳洲茄胺-3-O-α-L-鼠李糖苷的制备方法，其特征在于，步骤如下：将L-鼠李糖供体(II)与由薯蓣皂苷元化学转化至澳洲茄胺的中间体(IV)按摩尔比1∶(1～2)混合，在有机溶剂及分子筛与催化剂作用下，化合物(IV)3位羟基与L-鼠李糖供体发生糖基化偶联反应，随后环化皂苷元的F环，脱除保护基R₄，常规浓缩、硅胶柱层析，即制得澳洲茄胺-3-O-α-L-鼠李糖苷(I)；

其合成反应式如下：

4.根据权利要求2或3所述的澳洲茄胺-3-O-α-L-鼠李糖苷的制备方法，其特征在于：所述L-鼠李糖供体(II)中，R₁基团为卤素基团，或含硫基团，或三氯乙酰亚胺酸酯基团；R₂基团为乙酰基、苯甲酰基、苄基、对甲氧基苄基或新戊酰基中的任一种。

5.根据权利要求2所述的澳洲茄胺-3-O-α-L-鼠李糖苷的制备方法，其特征在于：所述澳洲茄胺或其衍生物(III)中，R₃基团为氢、叔丁氧羰基或苄氧羰基中的任一种。

6.根据权利要求3所述的澳洲茄胺-3-O-α-L-鼠李糖苷的制备方法，其特征在于：所述澳洲茄胺的中间体(IV)中，R₄基团为氢、对甲苯磺酰基或叠氮基中的任一种。

7.根据权利要求2或3所述的澳洲茄胺-3-O-α-L-鼠李糖苷的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氯甲烷、1，2-二氯甲烷、乙醚、乙腈、苯或甲苯中的任一种。

8.根据权利要求2或3所述的澳洲茄胺-3-O-α-L-鼠李糖苷的制备方法，其特征在于：所述催化剂为三氟甲磺酸三甲基硅脂、三氟化硼乙醚、三氟甲磺酸银、三氟甲磺酸、高氯酸-硅胶、硫酸-硅胶或N-碘代丁二酰亚胺中的任一种。

9.权利要求1所述的澳洲茄胺-3-O-α-L-鼠李糖苷在制备抗肿瘤和多药耐药逆转药物中的应用。

10.根据权利要求10所述的应用，其特征在于：将澳洲茄胺-3-O-α-L-鼠李糖苷制成药剂学上任何一种剂型的药物。