[发明专利]3,4,6-三芳基-[1,3]-噁嗪-2-酮类化合物、其制备方法和用途

权利要求书

1.一类3，4，6-三芳基-[1，3]-噁嗪-2-酮类化合物(I)，其特征在于它是具有如下化学结构通式的化合物：

式中R₁，R₂，R₃，R₄表示H、卤素、C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、CF₃、NR₆R₇；R₆，R₇表示H、C₁～C₁₂烷基、C₆～C₁₂芳基；R₁，R₂，R₃，R₄可在苯环的任意可能位置，R₁，R₂，R₃，R₄可以相同，也可以不同；Ar表示芳基、取代芳基。

2.如权利要求1所述的3，4，6-三芳基-[1，3]-噁嗪-2-酮类化合物，其特征在于，所述化合物构型为顺式(syn)或反式(anti)或顺式与反式的任意比例混合物。

3.如权利要求1～2所述的3，4，6-三芳基-[1，3]-噁嗪-2-酮类化合物，其特征在于，所述化合物优选自：3-(4-硝基苯基)-4-(2-噻吩基)-6-(4-硝基苯基)-[1，3]-噁嗪-2-酮，3-(4-氯苯基)-4-(2-噻吩基)-6-(4-硝基苯基)-[1，3]-噁嗪-2-酮，3-(4-氯苯基)-4-(2-噻吩基)-6-(4-氟苯基)-[1，3]-噁嗪-2-酮，3-(4-硝基苯基)-4-(2-噻吩基)-6-(4-甲基苯基)-[1，3]-噁嗪-2-酮，3-(4-硝基苯基)-4-(2-噻吩基)-6-(4-氯苯基)-[1，3]-噁嗪-2-酮，3-(4-硝基苯基)-4-苯基-6-(4-氯苯基)-[1，3]-噁嗪-2-酮，3-[(4-氯-3-硝基)苯基]-4-苯基-6-(4-溴苯基)-[1，3]-噁嗪-2-酮，3-[(4-硝基-3-三氟甲基)苯基]-4-(2-呋喃基)-6-(4-氯苯基)-[1，3]-噁嗪-2-酮，3-(4-硝基苯基)-4-(2-呋喃基)-6-(4-氯苯基)-[1，3]-噁嗪-2-酮，3-(4-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-6-(4-氯苯基)-[1，3]-噁嗪-2-酮，3-(4-氰基苯基)-4-(4-氯苯基)-6-(4-甲氧基苯基)-[1，3]-噁嗪-2-酮，3-(4-羧基苯基)-4-(4-硝基苯基)-6-(4-羟基苯基)-[1，3]-噁嗪-2-酮。

4.如权利要求1～3所述3，4，6-三芳基-[1，3]-噁嗪-2-酮类化合物的制备方法，其特征在于，以1，3-二芳基-3-芳胺基-1-丙酮类化合物(1)为起始原料，在合适溶剂中经还原剂还原，得1，3-二芳基-3-芳胺基-1-丙醇类化合物的syn和anti混合物(2)，该混合物不经分离，在合适溶剂中与酰化试剂缩合，得3，4，6-三芳基-[1，3]-噁嗪-2-酮类化合物(I)的syn和anti混合物(3)，然后经重结晶或柱层析分离纯化步骤，分别得到3，4，6-三芳基-[1，3]-噁嗪-2-酮类化合物(I)的syn异构体和anti异构体，其化学反应式如下：

5.如权利要求4所述的3，4，6-三芳基-[1，3]-噁嗪-2-酮类化合物的制备方法，其特征在于，还原反应所用溶剂为：C₁～C₆脂肪醇、醚类、卤代烃、脂肪烃、芳香烃、取代芳香烃或乙酸乙酯；所用还原剂为：B₂H₆、BH₃·SMe₂、LiAlH₄、NaAlH₄、LiHAl(OMe)₃、NaH₂Al(OCH₂CH₂OCH₃)₂、金属硼氢化物或金属硼氢化物与酸所组成的复合物；还原剂与1，3-二芳基-3-芳胺基-1-丙酮类化合物(1)的摩尔投料比为还原剂∶酸∶底物＝0.5～10.0∶0～10.0∶1.0；反应温度为-78℃～150℃；反应时间为30分钟～72小时。