[发明专利]N,N’-二-[3-羟基-4-(2-苯并咪唑)苯基]脲及作为锌离子荧光探针的应用

说明书

技术领域

本发明涉及荧光探针领域，具体涉及一种结构新颖的激发态分子内质子转移-脲衍生物N，N’-二-[3-羟基-4-(2-苯并咪唑)苯基]脲(简称4-DHBIU)的结构，以及此化合物作为荧光探针在Zn²⁺浓度检测中的应用。

背景技术

激发态分子内质子转移(ESIPT)化合物，由于具有E-¹E^*-¹K^*-K-E四能级跃迁行为和较大的Stokes位移，可以被广泛的应用到激光染料，电致发光材料，紫外光稳定剂，化学传感器，生物化学等各种领域，是一种新型的具有广泛用途的功能性材料。近十年来，人们利用该类化合物的ESIPT性质，将这类化合物成功的应用到对阴、阳离子的检测中，开发出了许多性能优异的荧光探针[1，2]。鉴于Zn²⁺是生物体内重要元素之一，在基因表达、蛋白质之间相互作用等方面起着重要作用[3，4]，而过量的Zn²⁺可能造成环境污染[5]，因此其中一类重要的荧光探针是关于检测Zn²⁺的。

近年来，2-(2’-羟苯基)苯并唑类(HBX，X＝O，S，NH)作为Zn²⁺荧光探针已得到了广泛的研究。Fahrni等[6]在2001年最早开发出基于HBX荧光母体的水溶性Zn²⁺荧光探针，Zhang等[7]将HBX引入到高聚物中也可以作为Zn²⁺的荧光探针，而HBX对Zn²⁺的亲和性通常较弱，因此Arai等[8]在含有HBX功能基团的分子中引入另一个与Zn²⁺有强相互作用的位点，用于提高对Zn²⁺的亲和能力，Tian等[9]设计出一类结构对称的含有两个HBX官能团的Zn²⁺荧光探针，这些基于HBX的Zn²⁺荧光探针化合物通常是荧光增强型检测试剂，但HBX分子自身荧光较弱，使得以上基于HBX的荧光探针对Zn²⁺的工作浓度范围通常较窄，约为10^-5～10^-3mol/L。

[1]X.B.Zhang，G.Cheng，W.J.Zhang，et al.Talanta.71(2007)171

[2]J.K.Lee，J.Na，T.H.Kim，et al.Materials Science and Engineering C.24(2004)261

[3]J.M.Berg，Y.Shi.Science.271(1996)1081

[4]M.P.Cuajungco，G.J.Lees.Neurobiol.Dis.4(1997)137

[5]J.Mertens，F.Degryse，D.Springael，et al.Environ.Sci.Technol.41(2007)2992

[6]M.M.Henary，C.J.Fahrni.J.Phys.Chem.A.106(2002)5210

[7]Q.J.Ma，X.B.Zhang，X.H.Zhao et al.Spectrochimica Acta Part A.73(2009)687

[8]A.Ohshima，A.Momotake，T.Arai.Tetrahedron Lett.45(2004)9377

[9]Y.Q.Tian，C.Y.Chen，C.C.Yang，et al.Chem.Mater.20(2008)1977

发明内容

本发明的目的是提供一种新颖的激发态分子内质子转移-脲衍生物N，N’-二-[3-羟基-4-(2-苯并咪唑)苯基]脲(简称4-DHBIU)的结构，并将化合物4-DHBIU作为比率荧光识别探针用于Zn²⁺的浓度检测，此化合物对Zn²⁺的浓度有较宽的检测范围，且选择性和灵敏度高，重现性好。

本发明的技术方案：N，N’-二-[3-羟基-4-(2-苯并咪唑)苯基]脲(简称4-DHBIU)，其分子结构式如下：

4-DHBIU的合成路径如下：

4-DHBIU的应用：