[发明专利]含咔唑卟啉-吡咯并吡咯共聚物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201010241884.1 申请日: 2010-07-30
公开(公告)号: CN102344549A 公开(公告)日: 2012-02-08
发明(设计)人: 周明杰;黄杰;刘贻锦 申请(专利权)人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司
主分类号: C08G61/12 分类号: C08G61/12;C07D487/22;C07F5/02;C09K11/06;H01L51/46;H01L51/54;H01L51/30
代理公司: 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 代理人: 何平
地址: 518100 广东省深*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 含咔唑 卟啉 吡咯 共聚物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

本发明涉及一种共聚物,更具体的涉及一种可以作为半导体材料的含咔唑卟啉-吡咯并吡咯共聚物。

本发明还涉及含咔唑卟啉-吡咯并吡咯共聚物的制备方法及其应用。

背景技术

利用廉价材料制备低成本、高效能的太阳能电池一直是光伏领域的研究热点和难点。目前用于地面的硅晶电池由于生产工艺复杂、成本高,使其应用受到限制。为了降低电池成本,拓展应用范围,长期以来人们一直在寻找新型的太阳能电池材料。有机半导体材料以其原料易得、廉价、制备工艺简单、环境稳定性好、有良好的光伏效应等优点备受关注。自1992年N.S.Sariciftci等在SCIENCE(N.S Sariciftci,L.Smilowitz,A.J.Heeger,et al.Science,1992,258,1474)上报道共轭聚合物与C60之间的光诱导电子转移现象后,人们在聚合物太阳能电池方面投入了大量研究,并取得了飞速的发展,但是仍比无机太阳能电池的转换效率低得多。限制性能提高的主要制约因素有:有机半导体材料的光谱响应与太阳辐射光谱不匹配,有机半导体相对较低的载流子迁移率以及较低的载流子的电极收集效率等。为了使聚合物太阳能电池得到实际的应用,开发新型的材料,大幅度提高其能量转换效率仍是这一研究领域的首要任务。

卟啉分子是在卟吩环上连有取代基的一类大环化合物的总称,卟吩是由四个吡咯环和四个次甲基桥联起来的单双键交替的平面结构大环离域π电子共轭体系。它们电荷转移和能量转移反应的量子效率较高,具有良好的电子缓冲性和光电磁性,良好的刚柔性和较好热稳定性和环境稳定性。因此,卟啉类有机半导体材料是一类很有前途的材料,其在光伏领域的应用已得到广泛研究。

咔唑是一类良好的空穴传输材料:一方面,由于p-π共轭效应,咔唑上的N原子将未共用电子供给双键,使双键富电子;另一方面,亲电的N原子又通过诱导效应吸收双键上的电子,其中共轭效应大于诱导效应,因此咔唑具有很强的空穴传输能力,这就使其在有机半导体材料方面有很大的潜在应用价值。

3,6-二苯基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二取代二酮(DPP)的结构式及其编号如下:

DPP单元由于有着良好的共轭结构,具有很强的π-π相互作用,光与热稳定性能优异。其内酰胺部分使得DPP单元有很高的吸电子效应,因而DPP单元有很高的电子亲和力。这些特性使得DPP单元成为良好的吸电子单元,可望应用于有机太阳能电池和其他光电材料中。

然而含有咔唑的卟啉-吡咯并吡咯共聚的有机半导体材料至今仍没有文献和专利报道,这就大大限制了它们的应用范围。

发明内容

本发明的目的在于提供一种含咔唑卟啉-吡咯并吡咯共聚物,该共聚物可以解决上述问题。

本发明的目的还在于提供一种含咔唑卟啉-吡咯并吡咯共聚物的制备方法。

本发明的目的还在于提供含咔唑卟啉-吡咯并吡咯共聚物在聚合物太阳能电池,有机电致发光,有机场效应晶体管,有机光存储,有机非线性材料和有机激光材料等领域中的应用。

本发明所涉及的含咔唑卟啉-吡咯并吡咯共聚物,具有以下结构(I):

式中:n为1-100间的整数,R1,R2,R3,R4氢或C1-C32的烷基、苯基、C1-C32的烷基苯或烷氧基苯。

本发明所设计的含咔唑卟啉-吡咯并吡咯共聚物的制备方法,步骤如下:

提供结构式(A)的5,15-二溴-10,20-烷基咔唑卟啉和结构式(B)的(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷)取代的3,6-二对溴苯吡咯并吡咯二酮:

式中:n为1-100间的整数,R1,R2,R3,R4氢或C1-C32的烷基、苯基、C1-C32的烷基苯或烷氧基苯。

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