[发明专利]自组装纳米结构有效

专利信息
申请号: 201010236600.X 申请日: 2010-07-23
公开(公告)号: CN102040560A 公开(公告)日: 2011-05-04
发明(设计)人: D·A·马凯夫;R·卡利尼;H·芬尼里 申请(专利权)人: 施乐公司;加拿大国家研究局
主分类号: C07D235/26 分类号: C07D235/26;B82B1/00;B82B3/00
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 72001 代理人: 孟慧岚;艾尼瓦尔
地址: 美国康*** 国省代码: 美国;US
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摘要:
搜索关键词: 组装 纳米 结构
【说明书】:

技术领域

本公开内容一般性涉及具有氢键合(H键合)官能团的两亲性有机化合物,其可以可逆地自组装成为明确的纳米结构,以及涉及形成这些自组装纳米结构的方法。

背景技术

在2009年3月16日提交的US 12/405,079和2008年3月7日提交的US 12/044,613中公开了纳米尺度颜料颗粒组合物,包括:苯并咪唑酮颜料,和以非共价键方式与苯并咪唑酮颜料结合的空间大体积稳定剂化合物;其中稳定剂的存在限制颗粒增长和聚集的程度,获得纳米尺度颜料颗粒。

材料科学中的最新技术趋势表明使用能够实现纳米技术的组分和材料正得到更多的关注,原因是其显示出性能提高(和有时甚至是突破)。官能化纳米材料显示不同于其那些本体配对物的许多独特和经常可调谐的物理和化学性能。最近已经对制造具有明确形状和尺寸的纳米材料进行了研发,涉及“顺序(top down)”或“颠倒(bottom up)”制造策略。“顺序”法包括将较大结构切割成具有所需尺寸的所需形状(例如纳米平版印刷术)。“颠倒”策略包括由较小构造模块(building blocks)生长具有所需形状和尺寸的结构(例如自组装)。后者是优选的方法,因为其更有效并且不需要成本密集和能源密集制造工艺。

分子自组装是一种实用的获得纳米结构材料的“颠倒”方法。在该方法中,自补偿分子被设计为具有特殊尺寸、形状和至少一个官能团的‘构造模块’,以便以规则的方式聚集。所得整体经常具有与其较小构造亚单元相比完全不同的性能。但是,这一方法的难点在于设计合适的分子亚单元,所述分子亚单元可以以受控方式组装成有用的纳米结构,使得可以获得最终所需的尺寸和形状。因此,氢键合分子构造模块的模块化使用是设计具有有用的性能,用于研发先进官能化材料,例如粘合剂、自愈合涂层等的新型纳米尺度超分子结构、非共价聚合物、有机凝胶剂和液晶的关键。

含有苯并咪唑酮(BZI)官能团的环状脲化合物可以自组装成类似带或条的固态氢键合(H键合)二聚物结构。这些带状结构尺寸和形态可以变化,取决于苯并咪唑酮上存在的官能化取代基的类型和位置。

但是,仍然需要新的和改进的能够实现纳米技术的组分和材料,特别是具有通过“颠倒”制造策略可以轻易地自组装产生明确纳米结构和潜在更高级网络结构的自补偿官能团的那些,这在研发官能化材料中可以是有用的和理想的性能。

发明内容

本公开内容通过提供烷基化苯并咪唑酮化合物及由烷基化苯并咪唑酮化合物形成的自组装纳米结构而解决了这些和其它需求。

在一个实施方案中,本公开内容提供了具有下式的烷基化苯并咪唑酮化合物:

其中R1至R4的至少一个为X-Rc,其中X表示连接基团,并且Ra、Rb和Rc独立地表示取代或未取代的烷基,条件是Ra和Rb的至少一个表示H。

附图说明

图1显示由化合物2(m=11,n=9,表1)在甲苯(2mg/mL)中形成的纳米尺度1D结构的SEM。

图2显示由化合物2(m=11,n=9,表1)在甲苯(2mg/mL)中形成的纳米尺度1D结构的SEM。

图3显示由化合物2(m=7,n=5,表1)在氯仿(1mg/mL)中形成的2D纳米尺度纤维网络的SEM。

图4显示由表1的化合物3在己烷(1.1mg/mL)中形成的纳米尺度纤维(部分2D网络)的SEM。

图5显示由表1的化合物3在甲苯(1.3mg/mL)中形成的纳米尺度纤维聚结体的SEM。

图6显示由表1的化合物3在甲苯(1.3mg/mL)中形成的纳米尺度1D聚集体的SEM。

图7显示由表1的化合物5在1-己醇(1.3mg/mL)中形成的纳米纤维的SEM。

图8显示由表1的化合物5在二甲基亚砜(1.2mg/mL)中形成的自组装纳米结构的SEMs。

图9显示由5-乙酰乙酰基-2-氨基苯并咪唑酮在水中形成的纳米尺度纤维的SEM。

具体实施方式

“纳米结构”表示一种物理结构(例如颗粒等),其在至少一个维度中,例如最小维度中具有1或10或20至100或至200或至500nm,例如10至300nm的尺寸,并且其具有理想地尺寸小于5000nm,例如尺寸小于2000nm,或尺寸小于1000nm的最大维度。

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