[发明专利]噻唑基丙烯腈酯类化合物、制备方法及其应用

说明书

技术领域

本发明属于药物技术领域，具体涉及噻唑基丙烯腈酯类化合物、其制备方法以及该类化合物作为除草剂和杀菌剂的应用。

背景技术

噻唑类农药是生物活性优异、环境相容性好、毒性低的一类杀虫剂。丙烯腈类化合物也是一类具有生物活性的化合物。噻唑类化合物、丙烯腈类化合物在农药中均有一定的应用。将噻唑环引入丙烯腈类化合物中去，并进一步形成稳定的酯类，有望得到高活性的化合物。

发明内容

本发明要解决的技术问题在于提供一种具有生物活性的噻唑基丙烯腈酯类化合物及其合成方法以及其应用。

所述的如通式(I)所示噻唑基丙烯腈酯类化合物，

式(I)中：

R₁为C₁～C₁₀的烷基、C₁～C₅的卤代烷基、C₃～C₆环烷基、苯基、苄基或对硝基苯基；

R₂为C₁～C₁₀的烷基、C₁～C₅的卤代烷基、苄基。

所述的噻唑基丙烯腈酯类化合物，其特征在于所述的R₁为甲基或乙基。

所述的噻唑基丙烯腈酯类化合物，其特征在于所述的R₂为氯代甲基、甲基、异丁基、苯基。

所述的噻唑基丙烯腈酯类化合物的合成方法，其特征在于所述合成方法为：将如式(II)所示的化合物和式(III)所示的酰氯在质子性或非质子性有机溶剂中，在缚酸剂作用下，于60～160℃进行酯化反应1～20小时得反应液，反应液过滤，滤液浓缩蒸干，得到的固体物经后处理得如式(I)所示的噻唑基丙烯腈酯类化合物，

式(II)中R₁为C₁～C₁₀的烷基、C₁～C₅的卤代烷基、C₃～C₆环烷基、苯基、苄基或对硝基苯基；式(III)中R₂为C₁～C₁₀的烷基、C₁～C₅的卤代烷基、苄基。

所述的噻唑基丙烯腈酯类化合物的合成方法，其特征在于所述式(II)的化合物与式(III)的酰氯及缚酸剂的投料摩尔比为1∶1～1.5∶1～2.4。

所述的噻唑基丙烯腈酯类化合物的合成方法，其特征在于所述的有机溶剂为无水四氢呋喃、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、甲苯、1，4-二氧六环中的一种或几种混合物，有机溶剂的体积用量为式(II)所示的化合物质量的4～50倍(ml/g)。

所述的噻唑基丙烯腈酯类化合物的合成方法，其特征在于所述的缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碱金属碳酸盐、2-甲基吡啶、吡啶、三乙胺或三乙醇胺中的一种。

所述的噻唑基丙烯腈酯类化合物的合成方法，其特征在于后处理方法为：得到的固体物用乙酸乙酯及石油醚的混合液重结晶，所述混合液中乙酸乙酯和石油醚的体积比为3∶1，混合液的体积用量为固体物质量的3-10倍(ml/g)。后处理的目的是为了提高产品的纯度，若浓缩后产品纯度高，已经达到要求，可以省略这一步。

所述的噻唑基丙烯腈酯类化合物作为除草剂的应用：用单子叶杂草稗草Echinochloa crus-galli，双子叶植物凹头苋Amaranthus ascedense对所合成的噻唑基丙烯腈酯类化合物进行除草活性测试。结果表明，所述的噻唑基丙烯腈酯类化合物对单子叶杂草稗草Echinochloa crus-galli和双子叶植物凹头苋maranthusascedense等杂草的有一定的抑制活性。