[发明专利]一种液晶化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201010225581.0 申请日: 2010-07-13
公开(公告)号: CN101880219A 公开(公告)日: 2010-11-10
发明(设计)人: 梁晓;唐洪 申请(专利权)人: 清华大学
主分类号: C07C43/188 分类号: C07C43/188;C07C41/01;C09K19/30
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 代理人: 关畅
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摘要:
搜索关键词: 一种 液晶 化合物 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种液晶化合物及其制备方法。

背景技术

1888年,奥地利的科学家F.Reinitzer合成了一种特殊的有机化合物胆甾醇苯甲酸酯,把它的固态晶体加热到145℃时,便熔成液体,只不过是浑浊的,而一切纯净物质熔化时却是透明的。如果继续加热到175℃时,它似乎再次熔化,变成清澈透明的液体。此澄清液体稍微冷却,混浊又复出现。德国物理学家Lehmann对这种物质进行深入研究后将其定义为晶态流体,流动晶体(Fliessende kristalle),也就是今天所说的液晶(liquid crystal)。经过几十年的发展,尤其是近二十多年来,液晶理论不断完善,液晶科学也获得了许多重要的发展,研究领域遍及液晶光学、分子物理学、液晶化学、液晶分子光谱、生物液晶等各个学科。液晶材料和液晶器件的发展是相辅相成,相互促进的。液晶理论和液晶科学的发展促进了液晶材料的发展,大批新型液晶材料的研发出来。这些液晶材料被广泛的应用于液晶显示、高分子功能材料、建筑材料、防伪材料、光通讯材料和新型光学材料等多个领域。在液晶的应用过程中,为了满足各种环境的要求,对液晶材料提出了各种新的要求。早期的液晶材料中通常都含有苯环结构,苯环结构中含有一个大的共轭体系,对紫外光有较强的吸收,当用环己烷环取代液晶中的苯环后,π电子体系减少或消失,电荷密度分布降低,极化减弱,并且环己烷环相互交错垒叠,形成紧密堆积,致使液晶清亮点增加,该类液晶与结构相似的芳环类液晶相比粘度更低,且几乎没有紫外吸收,稳定性更好。

发明内容

本发明的目的是提供一种新型液晶化合物及其制备方法。

本发明提供的液晶化合物,是含有双环己烷环的液晶化合物,其结构通式如式I所示,

(式I)

式I中,n为1-5的整数,m为2-8的整数;-(CH2)m-和-CnH2n+1均为直链烷基。

该化合物具体可为:4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-丁基-双环己烷,4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-戊基-双环己烷,4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-甲基-双环己烷,4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-乙基-双环己烷,4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-丙基-双环己烷,4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-丁基-双环己烷,和4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-戊基-双环己烷。

本发明提供的制备上述双环己烷环类液晶化合物的方法,反应线路如下所示:

包括如下步骤:

1)在惰性气氛中,将式II所示的烷基双环己基醇与式III所示氯代烷基醇或溴代烷基醇在氢化钠(NaH)存在的条件下反应,得到式IV所示的4-羟基-烷氧基-4’-烷基-双环己烷;

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