[发明专利]手性含氮杂环化合物及其合成方法有效
申请号: | 201010225361.8 | 申请日: | 2010-07-13 |
公开(公告)号: | CN102329262A | 公开(公告)日: | 2012-01-25 |
发明(设计)人: | 张万斌;谢芳;江峰;吴正兴 | 申请(专利权)人: | 上海交通大学;日本化学工业株式会社 |
主分类号: | C07D209/08 | 分类号: | C07D209/08;C07B53/00;B01J31/22 |
代理公司: | 上海交达专利事务所 31201 | 代理人: | 王锡麟;王桂忠 |
地址: | 200240 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 手性 杂环化合物 及其 合成 方法 | ||
1.一种手性含氮杂环化合物,其特征在于,其结构式如下:
其中:R及R1为是吸电子基团、氢或给电子基团,n为1、2或3。
2.一种根据权利要求1所述的手性含氮杂环化合物的合成方法,其特征在于,用手性含氮配体和金属钯盐配位制成手性催化剂,底物S在催化剂、添加剂和氧化剂的作用下进行氧化反应后得到手性含氮杂环化合物P,其反应方程式如下:
3.根据权利要求2所述的手性含氮杂环化合物的合成方法,其特征是,所述的手性含氮配体的结构为以下四种中的任意一种:
其中:R2为苯基、苄基、异丙基或叔丁基。
4.根据权利要求2所述的手性含氮杂环化合物的合成方法,其特征是,所述的金属钯盐配位制成手性催化剂是指:将手性配体与0价钯盐或与二价钯盐溶解于质子溶剂、极性非质子溶剂或非极性溶剂中经室温搅拌5分钟到1.5小时得到手性催化剂.
5.根据权利要求4所述的手性含氮杂环化合物的合成方法,其特征是,所述的0价钯盐为三(二亚苄基丙酮)二钯。
6.根据权利要求4所述的手性含氮杂环化合物的合成方法,其特征是,所述的二价钯盐为醋酸钯、氯化钯、三氟醋酸钯、溴化钯或乙腈氯化钯。
7.根据权利要求4所述的手性含氮杂环化合物的合成方法,其特征是,所述的质子溶剂为甲醇、乙醇或异丙醇。
8.根据权利要求4所述的手性含氮杂环化合物的合成方法,其特征是,所述的极性非质子溶剂为四氢呋喃、丙酮或乙醚。
9.根据权利要求4所述的手性含氮杂环化合物的合成方法,其特征是,所述的非极性溶剂为二氯甲烷、甲苯、二甲苯、苯或三氟甲苯。
10.根据权利要求4所述的手性含氮杂环化合物的合成方法,其特征是,所述的添加剂为醋酸铜、溴化铜、氯化铜、醋酸、苯甲酸、对甲基苯磺酸、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸钠、醋酸钾或醋酸钠。
11.根据权利要求4所述的手性含氮杂环化合物的合成方法,其特征是,所述的氧化反应是指:向手性催化剂中加入添加剂和氧化剂,在-20-100℃的环境下充分反应后得到手性含氮杂环化合物。
12.根据权利要求4所述的手性含氮杂环化合物的合成方法,其特征是,所述的氧化剂为纯氧、空气、对苯醌或取代对苯醌。
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