[发明专利]从疏枝刺柳珊瑚中提取出的咪唑类生物碱及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201010192233.8 申请日: 2010-05-31
公开(公告)号: CN101863890A 公开(公告)日: 2010-10-20
发明(设计)人: 漆淑华 申请(专利权)人: 中国科学院南海海洋研究所
主分类号: C07D487/04 分类号: C07D487/04;A61K31/4188;A61P31/22;A61P31/12
代理公司: 广州科粤专利代理有限责任公司 44001 代理人: 潘伟健
地址: 510301 *** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 疏枝刺柳 珊瑚 提取 咪唑 生物碱 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及新的生物碱,具体来说涉及从疏枝刺柳珊瑚(Echinogorgia pseudossapo)提取的咪唑类生物碱中一类3H-pseudozoanthoxanthin生物碱,另外还涉及这种生物碱的制备方法以及其在抗病毒方面的应用。

背景技术

疏枝刺柳珊瑚属于腔肠动物门珊瑚虫纲八放珊瑚亚纲柳珊瑚目刺柳珊瑚属,国内外对疏枝刺柳瑚瑚的化学成分的研究仅见于20世纪80年代初的一篇文献(见文献1:苏镜娱;龙康侯;简志刚.中国柳珊瑚化学成分的研究(V)——疏枝刺甾醇的分离及鉴定.1984,23(1):97-101),从中分离到了疏枝刺甾醇(echissaposterol)和咖啡碱两个化合物。3H-pseudozoanthoxanthin类生物碱属于咪唑类生物碱中zoanthoxanthin类生物碱,文献报道一些珊瑚虫纲六放珊瑚亚纲群体海葵目(Zoanthidea)的少数物种中存在zoanthoxanthin这类黄色荧光物质,且这类化合物有抗肿瘤、阻断钠离子通道等活性(见文献2:Jiménez C,Crews P.J Nat Prod,1993,56:9-14;文献3:Komoda Y,Shimizu M,Kaneko S,et al.ChPhm Bull,1982,30:502),但不曾见有其抗病毒活性的报道。

发明内容

本发明的目的在于通过疏枝刺柳珊瑚分离出新的具有药用价值的生物碱,另一个目的是提供该生物碱的制备方法,进一步的目的是提供该生物碱在制备抗病毒药物中的应用。

本发明通过多种常压柱层析及一维、二维核磁共振波谱,从南海疏枝刺柳珊瑚中分离得到新的3H-pseudozoanthoxanthin类生物碱,该生物碱对单纯疱疹病毒HSV-I和呼吸道合胞病毒有不同程度的抑制作用,从而实现了本发明的目的。

本发明的从疏枝刺柳珊瑚提取出的生物碱,特征是其结构用下述通式(1)表示:

其中R是-OCH2CH2CH2CH3或-CH2CH2CH2CH2CH2COOH或-CH2CH=CHCH2CH2CH2COOH,-CH2CH=CHCH2CH2CH2COOH中的双键为反式构型。

当通式(1)中的R是-OCH2CH2CH2CH3时,这种化合物的化学名称为pseudozoanthoxanthinIII,外观为黄色无定型粉末,下面简称化合物1,结构用式(2)表示:

当通式(1)中的R是-CH2CH2CH2CH2CH2COOH,这种化合物的化学名称为pseudozoanthoxanthin IV,外观是黄色无定型粉末,下面简称化合物2,结构用式(3)表示:

当通式(1)中的R是-CH2CH=CHCH2CH2CH2COOH时,这种化合物的化学名称为pseudozoanthoxanthin V,外观是黄色无定型粉末,下面简称化合物3,结构用式(4)表示:

化合物1,2,3在紫外灯254nm波长下有紫外吸收,在360nm波长下都显强蓝色荧光,在薄层层析板上用氯仿和甲醇的混合溶剂(具体为氯仿和甲醇体积比为10∶1的混合溶液2mL,然后加一滴甲酸)展开时几乎在同一水平线上,比移值(Rt)约为0.3~0.4。

本发明用通式(1)表示的化合物的制备方法,其特征包括以下的步骤:

(1)将疏枝刺柳珊瑚用甲醇、乙醇、二氯甲烷、甲醇和二氯甲烷的混合溶剂或乙醇和二氯甲烷的混合溶剂提取,将提取液减压浓缩得粗提取物;

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