[发明专利]邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用无效

专利信息
申请号: 201010185559.8 申请日: 2010-05-18
公开(公告)号: CN101845043A 公开(公告)日: 2010-09-29
发明(设计)人: 张湘宁;朱红军;谭海军;李钰浩;倪珏萍;施娟娟;曾霞;刘丽;张雁南;周亚玲;何海兵;冯红梅;王娜 申请(专利权)人: 江苏省农药研究所股份有限公司
主分类号: C07D413/14 分类号: C07D413/14;C07D417/14;A01N43/824;A01N43/836;A01P7/04
代理公司: 南京天华专利代理有限责任公司 32218 代理人: 夏平
地址: 210019 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 邻杂环甲酰 苯胺 化合物 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.式(I)、(II)所示的邻杂环甲酰苯胺类化合物,

式中,

X1或X2分别独立地为氢、卤素或氰基;

Z为氧或硫;

R1或R2分别独立地为C1~C5烷基、C1~C5卤代烷基、羟基、C1~C5烷氧基、C1~C5卤代烷氧基、巯基、C1~C5烷硫基、氨基、C1~C5烷氨基、C1~C5卤代烷氨基、C1~C5烷氧氨基、C1~C5烷基磺酰胺基、C1~C5酰基或C1~C5酰胺基。

2.根据权利要求1所述的邻杂环甲酰苯胺类化合物,其特征在于所述X1或X2分别独立地为H、F、Cl、Br或-CN。

3.根据权利要求2所述的邻杂环甲酰苯胺类化合物,其特征在于所述X1或X2分别独立地为Cl、Br或-CN。

4.根据权利要求1所述的邻杂环甲酰苯胺类化合物,其特征在于所述的R1或R2分别独立地为C1~C5烷基、羟基、C1~C5烷氧基、巯基、C1~C5烷硫基、氨基、C1~C5烷氨基、C1~C5烷基磺酰胺基或C1~C5酰胺基。

5.根据权利要求4所述的邻杂环甲酰苯胺类化合物,其特征在于所述的R1为C1~C5烷基、羟基、巯基、C1~C5烷硫基、氨基、C1~C5烷氨基、C1~C5烷基磺酰胺基或C1~C5酰胺基。

6.根据权利要求4所述的邻杂环甲酰苯胺类化合物,其特征在于所述的R2为C1~C5烷基、氨基、C1~C5烷氨基、C1~C5烷基磺酰胺基或C1~C5酰胺基。

7.权利要求1~6中任一所述的邻杂环甲酰苯胺类化合物的制备方法,其特征在于

Z为氧,R1为C1~C5烷基或氨基,X为X1时,在中性条件下、极性非质子溶剂中,在室温下,将中间体M1与相应的烷基酰肼试剂反应开环得到通式(I1)所示的化合物,其反应路线为:

Z为氧,R1为羟基,X为X1时,先由中间体M1与水合肼反应制备中间体M2,在中性条件下、极性质子溶剂中,在回流温度下,中间体M2与三光气或光气反应闭环得到通式(I2)所示的化合物,反应路线为:

Z为氧,R1为巯基,X为X1时,在碱性条件下、极性质子溶剂中,在回流温度下,中间体M2与二硫化碳反应闭环得到通式(I3)所示的化合物,反应路线为:

Z为S,X为X1时,在碱性条件下、极性质子溶剂中,在回流温度下,用中间体M2与二硫化碳、卤代烃反应,得到中间体M3,再在甲苯中用有机弱酸作催化剂,M3反应脱水缩合成环得到通式(I4)所示的化合物;或者用中间体M1与相应的试剂NH2NHCSR1反应后得到M3,再在甲苯中用有机弱酸作催化剂,M3反应脱水缩合成环得到通式(I4)所示的化合物,反应路线为:

8.权利要求1所述的邻杂环甲酰苯胺类化合物的制备方法,其特征在于在碱性条件下、极性质子溶剂中,在70-80℃或回流温度下,中间体M4与相应的反应试剂HON=CNH2R2缩合成环得到通式(II)所示的化合物,反应路线为:

9.权利要求1~6中任一所述的化合物在制备杀虫剂方面的用途。

10.一种杀虫组合物,以权利要求1~6中任一所述的化合物为活性成分,加上农药助剂制成水乳剂、悬浮剂、水分散粒剂或乳油剂。

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