[发明专利]酰基化合物的制造方法

说明书

本申请是申请日为2004年10月29日、申请号为200480035466X、名称为“含带有1，4-二噻因环的化合物的电荷传输性有机材料”的专利申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及含带有1，4-二噻因(dithiin)环的化合物的电荷传输性有机材料，及使用该有机材料的电荷传输性薄膜及有机电致发光(以下简称EL)元件。

背景技术

有机EL元件大致可分成低分子系有机EL(以下简称OLED)元件与高分子系有机EL(以下简称PLED)元件。

发现OLED元件通过设铜酞菁(CuPC)层为空穴注入层，可降低驱动电压，提高发光效率等初期特性，并可提高寿命特性(例如，参照非专利文献1)。

另外，发现PLED元件通过使用聚苯胺系材料(例如，参照非专利文献2及3)或聚噻吩系材料(例如，参照非专利文献4)作为空穴传输送层(缓冲层)，可获得同样的效果。

此外，还发现阴极侧通过使用金属氧化物(例如，参照非专利文献5)、金属卤化物(例如，参照非专利文献6)、金属络合物(例如，参照非专利文献7)作为电子注入层，可提高初期特性，因此一般在这些电荷注入层或缓冲层中使用。

此外，最近还发现了使用低分子低聚聚苯胺系材料的有机溶液系的电荷传输性清漆，通过在EL元件中插入使用该清漆得到的空穴注入层，显示优异的EL元件特性(例如，参照专利文献1)。

OLED元件用空穴注入材料广泛使用蒸镀系材料，作为这种蒸镀系材料的问题，可举出必须是非晶固体，有升华性、高耐热性及适宜的离子化势能(以下简称Ip)等的各种特性，因此材料体系受到限制等。

另外，蒸镀系材料掺杂困难，因此难以使蒸镀法得到的膜发挥高的电荷传输性，结果难以提高电荷注入效率。

此外，作为空穴注入材料使用的CuPC，由于凹凸严重，微量混入EL元件中的其他的有机层中，有使特性降低等的缺点。

可是，共轭系低聚物或聚合物是有高电荷传输性的材料，由于该材料往往溶解性低，难形成清漆，故大多数物质只能采用蒸镀法成膜。特别是无取代噻吩低聚物的场合，5聚体以上时，则对所有的溶剂几乎不溶。

作为PLED元件用空穴传输材料，要求高的电荷传输性，对甲苯等的发光聚合物溶剂的不溶性，适宜的Ip等的特性。现在经常使用的聚苯胺系材料、聚噻吩系材料，存在含有可能促进元件老化的水为溶剂、溶解性低、故溶剂的选择受到限制、材料容易凝聚、可均匀成膜的方法受到限制等的问题。

另外，文献(例如，参照非专利文献8～10)报道了有关带有1，4-二噻因环的化合物的合成，非专利文献9及10所示的带有1，4-二噻因环的化合物的制造方法，不仅是工序多、难以大量制造的方法，而且是低收率，故必须改进。

非专利文献1：Applied Physics Letters，美国1996年，69卷，p.2160-2162

非专利文献2：Nature，英国，1992年，第357卷，p.477-479

非专利文献3：Applied Physics Letters，美国，1994年，64卷，p.1245-1247

非专利文献4：Applied Physics Letters，美国，1998年，72卷，p.2660-2662

非专利文献5：IEEE Transactions on Electron Devices，美国，1997年，44卷，p.1245-1248

非专利文献6：Applied Physics Letters，美国，1997年，70卷，p.152-154

非专利文献7：Japanese Journal of Applied Physics，1999年，第38卷，P.L 1348-1350

非专利文献8：Journal of American Chemical Society，1953年，第75卷，p.1647-1651

非专利文献9：Heterocycles，1984年，第22卷，p.1527

非专利文献10：Heterocycles，1987年，第26卷，p.939-942

专利文献1：特开2002-151272号公报

发明内容

发明要解决的课题