[发明专利]一种含羟基和黄原酸的噻二唑衍生物及其制备方法和应用无效
| 申请号: | 201010157156.2 | 申请日: | 2010-04-27 |
| 公开(公告)号: | CN101857580A | 公开(公告)日: | 2010-10-13 |
| 发明(设计)人: | 何忠义;熊丽萍;仇建伟;吴细敏;章家立 | 申请(专利权)人: | 华东交通大学 |
| 主分类号: | C07D285/125 | 分类号: | C07D285/125;C10M135/36;C10N30/06;C10N30/12 |
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| 地址: | 330013 *** | 国省代码: | 江西;36 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 羟基 黄原酸 噻二唑 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明了涉及一种含羟基和黄原酸的噻二唑衍生物及其制备方法和应用,属润滑油添加剂技术领域。
背景技术
众所周知,二烷基二硫代磷酸锌(ZDDP)是一种现代工业上常用的、非常有效的、多功能润滑油脂添加剂,但其中含有的锌盐容易产生电化学腐蚀,从而限制了其的使用。
S、P等元素是改善润滑剂极压、抗磨、减摩性能的优良活性元素,但是应用不当有过度腐蚀磨损的缺陷。
噻二唑衍生物是一类性能优良的润滑油脂添加剂,具有良好的抗腐蚀,抗氧化金属致钝剂等功能。2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑是一种较廉价的工业品,且含有两个活性巯基,可以形成二硫醚化合物,使其达到工况使用要求。
US5885942公开了一种含有2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑和甘油单油酸酯、磺酸钙等的混合产物,使其成为具有一定耐磨性能的润滑油添加剂。但其极压抗磨能力有待于进一步提高。
US5514189公开了由二烷基二硫代氨基甲酸酯衍生的有机硫醚作为润滑油和燃油的抗磨抗氧化添加剂。
公开号CN 101591308公开了一种含1,2,3-噻二唑活性基团的双酰肼衍生物及其制备方法和用途,该发明提供含有1,2,3-噻二唑和双酰肼衍生物,主要是作为杀虫剂,杀菌剂等使用。
公开号CN1486359公开了介绍了一种噻二唑-聚(醚)二醇反应产物和加合物用作极压添加剂。其反应产物和加合物的润滑组合物(例如润滑脂)显示出改善的Timken负载性质。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含羟基和黄原酸的噻二唑衍生物,该化合物具有良好的极压抗磨性能和抗腐蚀性能。本发明的另一个目的是提供合成上述化合物的方法。
本发明的技术方案是,本发明提供的1-烷基黄原酸基-3-(5-甲硫基-1,3,4-噻二唑-2硫醚基)-2-丙醇具有如下的结构式。
式中R为C1~C20的直链或支链烷基。
所述的R以C2~C8的直链或支链烷基为优选方案。
本发明所述的化合物1-烷基黄原酸基-3-(5-甲硫基-1,3,4-噻二唑-2硫醚基)-2-丙醇的制备方法包括:
(1)使用烷基黄原酸盐和1-氯-3-(5-甲硫基-1,3,4-噻二唑-2硫醚基)-2-丙醇反应;
(2)在反应介质存在下;
(3)常温~100℃下反应3~8小时。
本发明所述的反应介质为:丙酮、苯、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或C1~C20的醇。
本发明所述的制备的方法中,1-氯-3-(5-甲硫基-1,3,4-噻二唑-2硫醚基)-2-丙醇与烷基黄原酸盐的摩尔比为1∶0.8~1.2。
本发明所述的制备方法中,化合物1-氯-3-(5-甲硫基-1,3,4-噻二唑-2硫醚基)-2-丙醇(mol):反应介质(ml)为1∶300~1600。
本发明所涉及的含羟基噻二唑衍生物的合成可以用下面的化学反应方程式来表示:
本发明所述的含羟基和黄原酸噻二唑衍生物作为一种多功能润滑油(脂)添加剂使用。
本发明的化合物可以单独使用,也可以添加到矿物油、合成油、植物油、合成酯、聚醚、加氢油、锂基脂以及钙基脂等润滑油(脂)中使用,能获得良好的抗磨、抗极压性能的润滑体系,同时还具有抗腐蚀,抗氧化的能力。作为添加物时,其添加量为0.1wt%~15.0wt%。
本发明含羟基噻二唑衍生物也可以和其它润滑油脂添加剂复合使用,可达到增效协同作用。
本发明含羟基和黄原酸噻二唑衍生物是一类非常有效的多功能润滑油(脂)添加剂,具体合成的有:
1-乙基黄原酸基-3-(5-甲硫基-1,3,4-噻二唑-2硫醚基)-2-丙醇。
1-异丁基黄原酸基-3-(5-甲硫基-1,3,4-噻二唑-2硫醚基)-2-丙醇。
1-正辛基黄原酸基-3-(5-甲硫基-1,3,4-噻二唑-2硫醚基)-2-丙醇。
本发明与现有技术比较的有益效果是,所述含羟基和黄原酸的噻二唑衍生物具有良好的抗磨、抗极压性能,同时还具有抗腐蚀,抗氧化的能力。可广泛用于矿物油、合成油、植物油、合成酯、聚醚、加氢油、锂基脂以及钙基脂等润滑油(脂)作添加剂。
附图说明
图1是制备含羟基和黄原酸的噻二唑衍生物的工艺流程图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明,通过实例进行说明:
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