[发明专利]含有液晶基元的三唑类衍生物及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明属于新型液晶材料的制备技术领域，涉及一系列新三唑类衍生物的合成、及其液晶性能研究。更具体的说是，以合成的不同氯代亚胺类化合物为中间体，再将其与相应的酰肼反应制备一系列新三唑类衍生物的合成方法及其液晶性能研究。

背景技术

显示技术作为人机通讯与信息展示的平台已应用于娱乐、工业、军事、交通、教育、航天航空、医疗等诸多方面，显示产业已经成为电子信息工业的一大支柱。随着科学技术的进步，显示技术将不断拓展其应用领域，渗透到人类生活的方方面面。显示技术种类繁多，各有特色，但新型平板显示技术的起源与发展可以追溯到上一世纪60年代，平板显示器件在原理上完全不同于传统的真空显示器件。目前，平板显示技术发展势头迅猛而强劲，液晶显示(LCD)产业已经完全成熟，其市场份额已经占到整个平板显示市场的85％左右。然而，由于LCD视角小、响应速度慢(ms级)、温度特性差(不能在低温下使用)，另外LCD自身不能发光，其显示依赖于背光源或环境光。因此LCD的垄断地位正受到新的显示技术有机发光显示器(Organic Lighting Emitting Display OLED)的挑战。

OLED的应用前景非常诱人，除作显示器外，还可以用于照明。最适宜应用于航空航天器的显示器、军事野外移动式显示器及作战战车上的显示器等，民用用途更为广泛。OLED是主动发光器件，可以大大提高对比度，获得更好的显示质量，这是液晶显示器难以比拟的。OLED显示屏还可以做成柔性的，很容易实现弯曲。由于OLED诸多的应用特性，使得国内外众多的研究部门纷纷投入巨资和大量的人力进行OLED技术研究。

电子传输材料是有机光导体中电荷传输层的主要组成部分，其性能的优劣直接影响有机光导体的性能。合成性能优良的电子传输材料是目前OLED研究的热点之一。目前用于电子传输材料的有机材料尚比较缺乏，科学家们正在积极寻找具有较高电子传输能力的有机电子传输材料。

1，2，4-三唑类杂环化合物具有较大的共轭平面，表现出很好的电子传输性能，近年来被广泛用作电子传输材料。本发明使用反应条件简单、易控制及产率相对较高的实验方法合成了9个未见文献报道的1，2，4-三唑类化合物，对其进行了表征，并对该类化合物进行了液晶性测试，结果表明，该类化合物具有很好的液晶性。

发明内容

本发明的目的在于提供一系列含有液晶基元的新型1，2，4-三唑类衍生物。

本发明的另一个目的在于提供一种新型的合成1，2，4-三唑类衍生物的方法。

本发明采用的合成1，2，4-三唑类衍生物的方法与已报道的文献、专利具有明显的不同。本发明选用不同的氯代亚胺类化合物作为中间体，再将其与相应的酰肼反应得到目标产物。本发明合成目标产物方法简单，易操作、易控制，产物纯度和收率较高。

本发明是通过以下技术方案实现的：

含有液晶基元的三唑类衍生物，它以如下的结构通式表示：

其中，R₁、R₂、R₃为含有卤素、硝基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基的苯基或吡啶基。

本发明所述含有液晶基元的三唑类衍生物，其具有代表性的化合物如下：

本发明所述含有液晶基元的三唑类衍生物的制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：

(a)以对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸或对硝基苯甲酸为原料与氯化亚砜反应，合成酰氯类化合物；

(b)通过酰氯与取代苯胺的反应，合成酰胺类中间体；通过酰胺类中间体与氯化亚砜反应合成氯代亚胺中间体。

(c)将(b)合成的氯代亚胺中间体与不同酰肼反应，制备三唑类化合物。

其中的氯代亚胺中间体为：

N-(4-氯苯基)-亚胺对甲基苯甲酰氯；

N-(4-对甲氧基苯基)-亚胺对甲基苯甲酰氯；

N-(4-氯苯基)-亚胺间甲基苯甲酰氯；

N-(4-对甲氧基苯基)-亚胺间甲基苯甲酰氯；

N-(4-氯苯基)-亚胺对硝基苯甲酰氯。

本发明进一步公开了含有液晶基元的三唑类衍生物在制备有机电子传输材料方面的应用。特别是在制备液晶基元或有机发光显示器材料方面的应用。例如航空航天器的显示器、军事野外移动式显示器及作战战车上的显示器等等。

本发明对所合成的新三唑衍生物的液晶性质进行了如下的检测：

下面是新三唑类衍生物液晶性质的实验测定：

一、实验原理