[发明专利]4-硝基吲哚的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种4-硝基吲哚的制备方法。

背景技术

4-硝基吲哚是制取其他简单4-取代吲哚的重要中间体，也是合成染料和药物的重要原料。关于-硝基吲哚的合成方法国外研究比较多：如通过2-甲基-3-硝基苯胺关环合成4-硝基吲哚，通过间硝基苯腙环化后水解制取4-硝基吲哚，通过间二硝基苯衍生物制取4-硝基吲哚，通过4-硝基吲哚啉制取4-硝基吲哚等。上述合成4-硝基吲哚的方法中具有价值的是2-基-3-硝基苯胺为起始原料，在二烷基草酸盐的促进下通过碱诱导制取4-硝基吲哚。该方法原料均为大宗产品，反应步骤少，操作简单，条件温和，总收率比较高。其他几种方法有的原料昂贵，有的要求的工艺条件较高，有的反应副产物较多，不易分离。但报道过于简单。本专利在该方法研究基础上，对该反应进行优化，得到较好的结果。

发明内容

本发明的目的是提供一种原料易得，成本低，反应步骤少且条件温和的4-硝基吲哚的制备方法。

为实现上述目的，本发明采用如下技术方案实现：

4-硝基吲哚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

将2-甲基-3-硝基苯、原甲酸三乙酯、草酸按一定比例加入，加热回流反应一定2～4小时，降温至0～10℃，缓慢滴加乙醇钾的乙醇溶液，在常温下继续反应2～4小时，将反应液倒入冰水中，出现大量固体，抽滤得到固体，即为4-硝基吲哚。

所述的原甲酸三乙酯用量为2-甲基-3-硝基苯摩尔数的1～2.5倍。

所述的草酸用量为2-甲基-3-硝基苯摩尔数的1～1.5倍。

所述的乙醇钾用量为2-甲基-3-硝基苯摩尔数的0.8～1.5倍；

所述的乙醇用量为2-甲基-3-硝基苯摩尔数的1～1.5倍。

本发明的优点如下：

1、2-甲基-3-硝基苯、原甲酸三乙酯、草酸均是常见原料，因此原料易得且成本低。

2、反应时间短，且反应温和，安全系数高。

3、转化率高。

4、工艺简单，易操作。

具体实施方式

实施例1

在烧瓶中，将2-甲基-3-硝基苯76g、原甲酸三乙酯89g、草酸50g加入，加热回流反应2小时后，降温至10℃后，缓慢滴加乙醇钾(42g)的乙醇溶液65g，在常温下继续反应4小时后，将反应液倒入冰水中，出现大量固体，抽滤得到固体60g，即为4-硝基吲哚，收率74％。

实施例2

在烧瓶中，将2-甲基-3-硝基苯76g、原甲酸三乙酯115g、草酸70g加入，加热回流反应4小时后，降温至10℃后，缓慢滴加乙醇钾(51g)的乙醇溶液80g，在常温下继续反应4小时后，将反应液倒入冰水中，出现大量固体，抽滤得到固体66g，即为4-硝基吲哚，收率81.4％。