[发明专利]侧向二氟亚甲基醚桥键双末端烷基三联苯液晶化合物及其制备方法与应用

权利要求书

1.结构通式如式(I)所示的化合物：

其中，R、R’均为碳原子数为1～10的直链烷基。

2.权利要求1所述的式(I)所示化合物的制备方法，包括下述步骤：

1)制备式(4)所示化合物2-甲氧基-3-氟-4-烷基苯硼酸：

先将式(2)所示化合物2，3-二氟-4-烷基苯胺制备成重氮盐，然后依次在甲 醇、溴化亚铜的作用下得到式(3)所示化合物1-溴-2-甲氧基-3-氟-4-烷基苯；

将式(3)所示化合物与金属镁反应生成格利雅试剂，然后与硼酸三甲酯反应， 水解后得到式(4)所示化合物2-甲氧基-3-氟-4-烷基苯硼酸；

其中，式(2)、式(3)和式(4)中的R均与式(I)中的R相同；

2)制备式(6)所示的化合物

将式(4)所示化合物与2-溴苯甲酸甲酯在催化剂作用下进行偶联反应，得到 式(6)所示化合物2′-甲氧基-3′-氟-4′-烷基联苯-2-甲酸甲酯；所述催化剂选自下述 任意一种：四(三苯基膦)合钯(0)，二(三苯基膦)二氯化钯(II)，醋酸钯(II)， 和钯/碳催化剂；

3)制备式(7)所示的化合物

将式(6)所示化合物在三溴化硼作用下进行关环反应，得到式(7)所示化合 物3-烷基-4-氟-6H-苯并[c]苯并吡喃-6-酮；

4)制备式(9)所示的化合物

以氧化汞和质量浓度为98％的硫酸为催化剂，使用溴素对式(7)所示化合物 进行溴代，得到式(8)所示化合物3-烷基-4-氟-8-溴-6H-苯并[c]苯并吡喃-6-酮；使 4-烷基苯硼酸与式(8)所示化合物在催化剂作用下进行偶联反应，得到式(9)所 示化合物3-烷基-4-氟-8-(4-烷基苯基)-6H-苯并[c]苯并吡喃-6-酮；所述催化剂选 自下述任意一种：四(三苯基膦)合钯(0)，二(三苯基膦)二氯化钯(II)，醋酸钯 (II)，和钯/碳催化剂；式9中R’与式(I)中的R’相同；

5)制备式(10)所示的化合物

在甲苯回流条件下，使式(9)所示化合物与Lawesson试剂进行硫代反应得到 式(10)所示化合物3-烷基-4-氟-8-(4-烷基苯基)-6H-苯并[c]苯并吡喃-6-硫酮；

6)将式(10)所示化合物与二乙氨基三氟化硫进行氟代反应，得到式(I) 所示化合物。

3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤2)所述偶联反应中，反应 温度为50℃-100℃，反应溶剂为苯、水和无水乙醇。

4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤3)所述关环反应中，反应 温度为-80℃-30℃，反应溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷或四氯化碳。

5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤4)所述偶联反应中，反应 温度为50℃-100℃，反应溶剂为苯、水和无水乙醇。

6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤5)所述硫代反应中，反应 温度为20℃-120℃，反应溶剂为苯和甲苯。

7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤6)所述氟代反应中，反应 温度为20℃-100℃，反应溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷或四氯化碳。

8.权利要求1所述的式(I)所示化合物在制备液晶显示材料中的应用。