[发明专利]一种荧光分子及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于荧光共振能量转移系统，涉及一种能和曙红Y形成能量转移体系的荧光分子。

背景技术

荧光共振能量转移是指在两个不同的荧光基团中，如果一个荧光基团(供体Donor)的发射光谱与另一个基团(受体Acceptor)的吸收光谱有一定的重叠，当这两个荧光基团间的距离合适时，就可观察到荧光能量由供体向受体转移的现象，即以前一种基团的激发波长激发时，可观察到后一个基团发射的荧光。简单地说，就是在供体基团的激发状态下由一对偶极子介导的能量从供体向受体转移的过程，此过程没有光子的参与，所以是非辐射的。给予体分子被激发后，当接受体分子与给予体分子相距一定距离，且给予体和接受体的基态及第一电子激发态两者的振动能级间的能量差相互适应时，处于激发态的给予体将把一部分或全部能量转移给接受体，使接受体被激发，在整个能量转移过程中，不涉及光子的发射和重新吸收。如果接受体荧光量子产率为零，则发生能量转移荧光熄灭；如果接受体也是一种荧光发射体，则呈现出接受体的荧光，并造成次级荧光光谱的红移。

这种能量转移体系可以用于生物分子和微环境的分析检测、发光元件信号放大、发光二极管、光电池敏化等领域(参见：(1)Hangauer，M.J.；Bertozzi，C.R.Angew.Chem.Int.Ed.2008，47，2394.(2)Serin，J.；Schultze，X.；Adronov，A.；Fréchet，J.M.J.Macromolecules.2002，35，5396.(3)Minard-Basquin，C.；Weil，T.；Hohne r，A.；Radler，J.O.；Mullen，K.J.Am.Chem.Soc.2003，125，5832.(4)Wu，H.W.；Liu，X.P.；Jiang，J.H.；Shen，G.L.；Yu，R.Q.Chinese J.Chem.2009，27，1543.)。尤其是分子间能量转移体系，由于给体和受体选择范围广、体系组成方便灵活而成为目前研究热点之一。

曙红Y色泽鲜艳、荧光强烈、荧光量子产率高，常作为荧光标记染料用于分析检测领域。已报道的曙红Y能量转移体系多数是使曙红Y荧光猝灭(参见：Aumanena，J.；Lehtovuori，V.；Wernerb，N.；Richardt，G.；Heyst，J.V.；，F.；Korppi-Tommola，J.Chem.Phys.Lett.2006，433，75.)，很少报道通过能量转移使曙红Y荧光增强，Hahn等用萘、丹酰、曙红Y等多种荧光团通过树枝状聚丙烯亚胺和树枝状聚醚构成一个复杂的能量转移体系，合适的激发波长可以使其他荧光团荧光猝灭而只观察到曙红Y的荧光(参见：Hahn，U.；Gorka，M.；，F.；Vicinelli，V.；Ceroni，P.；Maestri，M.；Balzani，V.Angew.Chem.2002，114，19，3747.)。如果能通过能量转移增强曙红Y的荧光，则可以敏化检测结果。

技术方案

本发明目的是提供一种荧光分子。

为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种荧光分子(NCBNT)，所述荧光分子为6-{2-[4，6-二-(2-萘氧基)-[1，3，5]三嗪基-2-氨基]-乙基氨基}-2-丁基-苯并[de]异喹啉-1，3-二酮(6-{2-[4，6-Bis-(naphthalen-2-yloxy)-[1，3，5]triazin-2-ylamino]-ethylamino}-2-butyl-benzo[de]isoquinoline-1，3-dione)，所述荧光分子的化学结构式如下所示：

制备上述技术方案中所述荧光分子的方法包括以下步骤：

(1)将N-正丁基-4-(2′-氨基)乙基氨基-1，8-萘酰亚胺(EBNP)和2-氯-4，6-二(2-萘氧基)-1，3，5-三嗪(CNTA)溶于溶剂中，搅拌均匀；然后在60～100℃反应至少24h；

(2)除去溶剂后干燥，然后纯化得到所述荧光分子；

所述溶剂选自：四氢呋喃、乙腈、二氧六环或N，N-二甲基甲酰胺；优选的技术方案中，当反应温度在70℃以下时，所述溶剂选自：四氢呋喃、乙腈、二氧六环或N，N-二甲基甲酰胺；当反应温度在70℃以上时，所述溶剂选自：二氧六环或N，N-二甲基甲酰胺；进一步的优选技术方案中，因为二氧六环对反应物原料的溶解性最好，而且可以使反应后处理最简单，所以，溶剂为二氧六环。

反应过程如下所示：