[发明专利]N-三(羟甲基)甲基-3-氨基丙磺酸化合物及其制备方法

说明书

【技术领域】

本发明涉及的N-三(羟甲基)甲基-3-氨基丙磺酸是三羟甲基氨基甲烷为原料合成的一系列产物中的一种，是由1，3-丙磺酸内酯在C1-C8醇类溶剂中加热开环和三羟甲基甲烷反应合成，具体地说，是一种N-三(羟甲基)甲基-3-氨基丙磺酸化合物及其制备方法。

【背景技术】

三羟甲基氨基甲烷以及一些以三羟甲基氨基甲烷为原料合成的系列化合物如本发明所合成的N-三(羟甲基)甲基-3-氨基丙磺酸(TAPS)等正越来越广泛用于生物化学、化学和医药等方面。其中N-三(羟甲基)甲基-3-氨基丙磺酸可以作为生物酶和蛋白质等的载体以及作为某些金属离子如铒、钕等的螯合剂等。TAPS的合成工艺比较少，Mitteilung[Mitteilung；I Zeid，I.Ismail undB.Helferich.Synthese von N-substituierten Aminosulfonsauren.LeibigsAun.Chem.761.118(1972)]仅描述二个原料1，3-丙磺酸内酯和三羟甲基氨基甲烷在正丁醇反应溶剂中合成TAPS，收率65％，但收率较低，无其它工艺条件。

【发明内容】

本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种N-三(羟甲基)甲基-3-氨基丙磺酸化合物及其制备方法。

本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：

本发明的目的之一是提供一种N-三(羟甲基)甲基-3-氨基丙磺酸化合物，其化学结构式为：

本发明的目的之二是提供一种N-三(羟甲基)甲基-3-氨基丙磺酸化合物的制备方法，其具体步骤为：

取三羟甲基氨基甲烷和同摩尔比的1，3-丙磺酸内酯，放入带有搅拌桨、温度计、冷凝管的500mL的四口烧瓶中，加入250～300mL C1～C8醇作为溶剂，以100～500转/分搅拌混合溶解，加热反应体系至沸腾，醇经过冷凝回流；反应1～8小时后，反应时间优选为2～4小时；放入冰箱冷却至0℃，过滤，滤饼即为获得的粗产品；粗产品用无水乙醇洗涤2～3次，得到白色粉末状终产品，放入烘箱在70～120℃温度下干燥20～28小时，干燥时间优选为24小时，即得本发明的N-三(羟甲基)甲基-3-氨基丙磺酸化合物。

与现有技术相比，本发明的积极效果是：

本发明制备工艺简单，原料易得，操作方便，且得到的产物纯度高，收率较好，溶剂可以反复回收利用可以降低成本。

本发明的合成步骤少、操作简单，产物的收率达到75％，产物的纯度≥99％。

【附图说明】

图1N-三(羟甲基)甲基-3-氨基丙磺酸结构示意图；

图2N-[三(羟甲基)甲基]氨基丙磺酸(TAPS)的HPLC分析图谱；

图3不同溶剂中合成的TAPS产品与标准品红外吸收光谱对照图；

图4TAPS晶体照片；

图5TAPS标准品与实验室合成TAPS产品的核磁共振谱图，其中，图5A为TAPS标准品图5B实验室合成TAPS产品。

【具体实施方式】

以下提供本发明一种N-三(羟甲基)甲基-3-氨基丙磺酸化合物及其制备方法的具体实施方式。

实施例1

将24.22g(0.2mol)三羟甲基氨基甲烷和24.43g(0.2mol)的1，3-丙磺酸内酯放入带有搅拌桨、温度计、冷凝管的500mL的四口烧瓶中，加入200mL左右95％醇作为溶剂，以150转/分速度搅拌混合溶解，加热反应体系至沸腾，乙醇经过冷凝回流。反应约2小时后，冷却至室温，再放入冰箱冷却至0℃或者以下，等产物充分结晶后取出过滤，滤饼即为获得的粗产品。粗产品用无水乙醇洗涤2～3次，放入烘箱在80℃温度下干燥24小时，得到白色粉末状终产品。经高效液相分析，其纯度为98.09％，收率为71.77％，熔点229.1～229.4℃。

实施例2

将24.22g(0.2mol)三羟甲基氨基甲烷和24.43g(0.2mol)的1，3-丙磺酸内酯放入带有搅拌桨、温度计、冷凝管的500mL的四口烧瓶中，加入200mL左右纯乙醇作为溶剂，以150转/分速度搅拌混合溶解，加热反应体系至沸腾，乙醇经过冷凝回流。反应约2小时后，冷却至室温，再放入冰箱冷却至0℃或者以下，等产物充分结晶后取出过滤，滤饼即为获得的粗产品。粗产品用无水乙醇洗涤2～3次，放入烘箱在75℃温度下干燥24小时，得到白色粉末状终产品36.26g，收率为74.61％，熔点229.7～230.0℃。

实施例3