[发明专利]N-型材料以及有机电子装置有效
申请号: | 200980163024.6 | 申请日: | 2009-10-22 |
公开(公告)号: | CN102812012A | 公开(公告)日: | 2012-12-05 |
发明(设计)人: | 普拉尚特·索纳尔;理查德·耶·青·申洛伊希恩;陈志宽;王国豪;黄劲铭;阿施玛德·兹恩 | 申请(专利权)人: | 新加坡科技研究局 |
主分类号: | C07D285/14 | 分类号: | C07D285/14;C07D487/04;H01L51/54;C07D417/04;H01L51/00 |
代理公司: | 北京英赛嘉华知识产权代理有限责任公司 11204 | 代理人: | 王达佐;安佳宁 |
地址: | 新加坡*** | 国省代码: | 新加坡;SG |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 材料 以及 有机 电子 装置 | ||
发明领域
本发明涉及有机化合物、源自这类化合物的n-型受体材料以及包含这类n-型受体材料的装置。
发明背景
已广泛地研究了基于有机分子的有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)和有机太阳能电池(也称作有机光伏或OPV)。这类装置由于它们的低成本加工、相对简单的封装以及与柔性基板的相容性而变得日益普及。
更具体地,OPV伴随着下述前景,即以比常规的硅基太阳能电池更低的成本将阳光高效转化为直接可用的电能。
已知对于在OPV中的高效能量转化,需要至少两种(有时为更多种)有机材料的混合物:至少一种能起到电子供体作用的材料(p-型)以及至少一种能起到电子受体作用的材料(n-型)。
自从上世纪90年代中期,OPV的材料研究已经主要集中于开发供体材料。因此,与有机受体材料性比,更多的有机供体材料可以商购。例如,最广泛研究的有机半导体为基于芳香胺和噻吩材料的供体材料(Katz等人,Acc.Chem.Res.2001,34,359;Chan和Ng,Prog.Polym.Sci.1998,23,1167;Y.F.Li,Y.P.Zhou,Adv.Mater.2008,20,2952;以及Thelakkat,Macromol.Mater.Eng.2002,287,442)。
相反,电子受体的研究已经基本上滞后。该领域的工作已经主要集中于二萘嵌苯和富勒烯材料,其通常相对困难地用于材料的合成。(Greenham等人,Nature 1993,365,628;Kulkarni等人,Chem.Mater.2004,16,4556;以及Hughes和Bryce,J.Mater.Chem.2005,15,94)。这些化合物的化学方面相对公知,具有较少的新发展空间。此外,这些材料的制备趋于非常昂贵,尤其是基于富勒烯的材料的情况。二萘嵌苯通常是不溶的,这意味着通常只有真空沉积这些化合物是可行的。自从上世纪90年代中期,已将富勒烯化合物最优化以用于可溶液加工的有机太阳能电池的用途,当与所选定的商购供体材料结合时,提供2%至5%的能量转换效率。除此之外,富勒烯趋于在可见范围内具有低的吸收系数,难于合成,并且在混合装置中具有低的开路电压。
因此,亟需制备可用于制备包括OPV在内的高效电子装置的可代替的n-型有机材料。
发明简述
本发明涉及能在包括有机光伏装置在内的有机装置中用作受体材料的有机化合物。
本发明的化合物包括交替嵌段的受电子基团和供电子基团,并且在每个末端用受电子基团嵌段终止。
本发明的化合物在可见范围内可以表现出强吸收性,因此可以用作n-型材料,其允许根据并入化合物中的特定受电子基团和供电子基团来调整光吸收范围以及HOMO/LUMO能量水平。
因此,所述化合物可以用于也称为有机光伏装置的有机太阳能电池,并且甚至当使用柔性基板时,可以允许以比常规的硅基太阳能电池更低的成本制备有机光伏装置。
因此,根据本发明的一方面,提供了通式I化合物:
其中每个A为独立选择的具有5至50个骨架原子的共轭吸电子芳香族基团或杂芳香族基团,每个A被一个或多个吸电子取代基或供电子取代基任选取代,条件是即使当取代时,每个A的电子特性为吸电子的,并且条件是A不为茐酮基;各个D为独立选择的亚乙烯基、亚乙炔基或具有5至50个骨架原子的共轭供电子芳香族基团或杂芳香族基团;各个D被一个或多个供电子取代基或吸电子取代基任选取代,条件是甚至当取代时,各个D的电子特性为供电子的;r为大于等于2的整数;以及各个n独立地为1至20的整数,并且各个p独立地为1至10的整数。
在通式I中,各个A可以独立地为A1至A31中的任一种,并且各个A可以被任选地取代:
其中,s为1至5的整数;以及各个R独立地为H,直链或支链烷基,直链或支链烯基,直链或支链炔基,直链或支链杂烷基、前提是所述杂原子不与N键合,烷芳基,烷基杂芳基,杂烷基芳基,杂烷基杂芳基,芳烷基,芳基杂烷基,杂芳基烷基或杂芳基杂烷基。
在通式I中,各个D可以独立地为亚乙烯基、亚乙炔基或D1至D21中的任一种,并且各个D可以被任选取代。
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