[发明专利]2-[(1-氰基丙基)氨基甲酰基]-5-氯甲基烟酸及其在制备除草咪唑啉酮中的用途

权利要求书

1.一种式(I)的2-[(1-氰基丙基)氨基甲酰基]-5-氯甲基烟酸：

其中

Z为氢或卤素；

Z¹为氢、卤素、氰基或硝基；

R¹为C₁-C₄烷基；

R²为C₁-C₄烷基、C₃-C₆环烷基或R¹和R²连同它们连接的原子一起代表任选甲基取代的C₃-C₆环烷基；

R³为氢或阳离子。

2.根据权利要求1的化合物，其中Z和Z¹为H。

3.根据权利要求1或2的化合物，其中

R¹为CH(CH₃)₂；

R²为CH₃。

4.根据权利要求1-3中任一项的化合物，其中

Z和Z¹为H；

R¹为CH(CH₃)₂；

R²为CH₃；

R³为H。

5.一种制备根据权利要求1-4中任一项的式(I)的2-[(1-氰基丙基)氨基甲酰基]-5-氯甲基烟酸的方法，其包括如下步骤：

(i)使式(II)的5-氯甲基吡啶-2，3-二甲酸酐

其中Z、Z¹如权利要求1-4中任一项的式(I)所定义，与2-氨基烷基腈(III)反应，

H₂N-CR¹R²-CN(III)

其中R¹和R²如权利要求1-4中任一项的式(I)所定义。

6.根据权利要求5的方法，其中酸酐(II)与氨基腈(III)的比例为1∶0.8-1.2。

7.根据权利要求5或6的方法，其在选自芳烃、氯代芳烃、氯代脂族烃、乙酸及其混合物的溶剂中进行。

8.根据权利要求5-7中任一项的方法，其中或者乙酸为溶剂或者将0.5-10当量乙酸(基于(II))加入溶剂中。

9.根据权利要求5-8中任一项的方法，其中所述反应在40-120℃的温度下进行。

10.根据权利要求5-8中任一项的方法，其中所述反应混合物基本不含吡啶、甲基吡啶和喹啉。

11.根据权利要求5-10中任一项的方法，其包括如下步骤：

(i-1)在选自卤代烃的溶剂中，任选在自由基引发剂的存在下，使式(VI)化合物与氯化剂反应，

其中符号具有权利要求1-4中任一项的式(I)中给出的含义，

(i-2)将步骤(i)中形成的化合物(II)从选自如下物质的溶剂中结晶获得酸酐(II)：1，2-二氯乙烷、氯苯、1，2-二氯苯、1，3-二氯苯、1，4-二氯苯、三氯甲烷、二氯甲烷、甲苯、二甲苯、乙酸烷基酯(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲酯)、甲基叔丁基醚、二异丙基醚、环戊基甲基醚及其混合物，和

(i-3)使酸酐(II)与2-氨基烷基腈(III)反应，

H₂N-CR¹R²-CN(III)

其中R¹和R²如权利要求1-4中任一项的式(I)所定义。

12.根据权利要求1-4中任一项的式(I)化合物在制备式(IV)除草咪唑啉酮中的用途，

其中Z、Z¹、R¹、R²、R³如权利要求1-4中任一项的式(I)所定义。