[发明专利]环丁烯砜化合物的制造方法和环丁砜化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及可抑制聚合物生成的环丁烯砜化合物的制造方法。此外，本发明还涉及可抑制氢化催化剂活性的阻断而顺利地对环丁烯砜化合物进行氢化的环丁砜化合物的制造方法。

背景技术

环丁砜化合物用于苯、甲苯或二甲苯等提取溶剂；酸性气体的去除剂；芳香族化合物的反应溶剂和电子部件制造用溶剂等。作为环丁砜化合物的制造方法，可以举出对于环丁烯砜化合物进行氢化来得到环丁砜化合物的方法，所述环丁烯砜化合物可以使共轭二烯化合物和二氧化硫进行反应而得到。

然而，通常在环丁砜化合物的制造中，存在如下不利情况：在获得环丁烯砜化合物的反应中，生成聚合物而设备的配管发生闭塞；或者在环丁烯砜化合物的氢化反应中，由于残存的二氧化硫等的作用，氢化催化剂的活性被阻断，因而反应需要时间、需要追加大量催化剂等。

于是，在环丁烯砜的制造方法中，提出了下述的抑制聚合物生成的方法：向二氧化硫中添加作为聚合抑制剂的4-叔丁基邻苯二酚与丁二烯进行反应，从而抑制聚合物生成(专利文献1)；在环丁砜化合物的制造方法中，提出了下述的除去二氧化硫的方法：使用二甲胺作为聚合抑制剂、使丁二烯与二氧化硫进行反应得到环丁烯砜化合物后，为了防止反应体系内残存的二氧化硫阻断氢化催化剂的活性，而在氢化反应前导入惰性气体，以除去二氧化硫(专利文献2)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平7-17970号公报

专利文献2：日本特开平6-321936号公报

发明内容

发明所要解决的问题

若采用专利文献1的方法，则虽然对环丁烯砜的制造中的聚合物生成有抑制效果，但根据反应条件，该效果不一定很充分。另外，若采用专利文献2的方法，即使在氢化反应前去除了二氧化硫，但若不去除作为聚合抑制剂使用的二甲胺，则还是存在氢化反应被抑制这样的不利情况。进一步地，即使在以通过市售等获得的环丁烯砜化合物作为起始原料的情况下，也存在氢化反应需要时间等不利情况。

本发明的目的在于提供可抑制聚合物生成的环丁烯砜化合物的制造方法。本发明的目的还在于提供可抑制氢化催化剂活性的阻断而顺利地对环丁烯砜化合物进行氢化的环丁砜化合物的制造方法。

解决问题所采用的手段

本发明涉及式(2)所示的环丁烯砜化合物的制造方法，该制造方法具有使式(1)所示的共轭二烯化合物与二氧化硫在茂金属化合物的存在下进行反应的工序。

式(1)中，R¹～R⁶各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。

式(2)中，R¹～R⁶表示与式(1)中的R¹～R⁶相同的基团。

另外，本发明涉及式(3)所示的环丁砜化合物的制造方法，该制造方法具有在氢化催化剂的存在下对式(2)所示的环丁烯砜化合物进行氢化的工序，所述式(2)所示的环丁烯砜化合物是通过使式(1)所示的共轭二烯化合物与二氧化硫在茂金属化合物存在下进行反应而制造的。

式(1)中，R¹～R⁶各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。

式(2)中，R¹～R⁶表示与式(1)中的R¹～R⁶相同的基团。

式(3)中，R¹～R⁶表示与式(1)中的R¹～R⁶相同的基团。

进一步地，本发明的环丁砜化合物的制造方法的其它方式涉及式(3)所示的环丁砜化合物的制造方法，该制造方法具有在氢化催化剂以及稳定化剂和/或碱性剂的存在下对式(2)所示的环丁烯砜化合物进行氢化的工序。

式(2)中，R¹～R⁶各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。

式(3)中，R¹～R⁶表示与式(2)中的R¹～R⁶相同的基团。

下面对本发明进行详细说明。首先对本发明的环丁烯砜化合物的制造方法进行详细说明。