[发明专利]适合作为增香剂的异长叶烷基-衍生物有效

专利信息
申请号: 200980124748.X 申请日: 2009-06-29
公开(公告)号: CN102076676A 公开(公告)日: 2011-05-25
发明(设计)人: J·A·巴伊格罗维奇;C·弗尼斯 申请(专利权)人: 奇华顿股份有限公司
主分类号: C07D317/70 分类号: C07D317/70
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 11038 代理人: 王贵杰
地址: 瑞士*** 国省代码: 瑞士;CH
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摘要:
搜索关键词: 适合 作为 增香剂 异长叶 烷基 衍生物
【说明书】:

发明涉及具有琥珀香和木香气味香型的5,7-二氧杂四环[9.2.1.01,9,04,8]十四烷衍生物,及其作为增香剂(odorant)的用途。本发明进一步涉及它们的制备方法和包含它们的香料组合物。

在现代香料业中琥珀香香型具有决定性作用。其构成许多香料的基础,难以想象不带有任何木香或琥珀香香型的香料。因此,持续需要拥有这些气味香型的新化合物。

令人惊讶地,现在发现一些取代的5,7-二氧杂四环[9.2.1.01,9,04,8]十四烷构成非常强力的琥珀香、木香气味增香剂。此外,所述化合物在施用于动物性或非动物性表面,例如纤维、毛发和皮肤上时还具有非常高的直接性(气味持久性)。

因此,本发明一方面涉及式I化合物作为香精或香料的用途

其中

R1选自氢、甲基、乙基和乙烯基;并且

R2和R3独立地选自氢、甲基、乙基和乙烯基;或者

R2和R3一起为二价基团-(CH2)n-,其中n为2或3;

条件是式I化合物的碳原子总数为20或更少,例如16、17、18或19个碳原子。

式I化合物包含若干个手性中心,因此可以作为立体异构体混合物存在,或者其可以被拆分为异构纯的形式。立体异构体的拆分给这些化合物的制备和纯化增加了复杂性,因此仅仅出于经济原因优选使用作为其立体异构体混合物的化合物。但是,如果希望制备单个的立体异构体,则可以根据所属领域已知的方法,例如制备性HPLC和GC、结晶或立体选择性合成来实现。

非限制性的例子为其中环系的相对构型为(1R*,4S*,8R*,9S*,11R*)的式I化合物。

此外,非限制性的例子为其中R1为氢或甲基,R2为甲基且R3为氢的式I化合物。

此外,非限制性的例子为其中R1为氢,R2为甲基或乙基,且R3为氢或甲基的式I化合物,和其中R1为甲基,R2为甲基或乙基,且R3为氢或甲基的式I化合物。

特殊的实施方案是选自下列的式I化合物:

2,2,6,6,10,10-六甲基-5,7-二氧杂四环[9.2.1.01,9,04,8]十四烷(Ia);

6-乙基-2,2,4,10,10-五甲基-5,7-二氧杂四环[9.2.1.01,9,04,8]十四烷(Ib);

2,2,10,10-四甲基-5,7-二氧杂四环[9.2.1.01,9,04,8]十四烷(Ic);

2,2,6,10,10-五甲基-5,7-二氧杂四环[9.2.1.01,9,04,8]十四烷(Id);

6-乙基-2,2,10,10-四甲基-5,7-二氧杂四环[9.2.1.01,9,04,8]十四烷(Ie);

2,2,4,10,10-五甲基-5,7-二氧杂四环[9.2.1.01,9,04,8]十四烷(If);

2,2,4,6,10,10-六甲基-5,7-二氧杂四环[9.2.1.01,9,04,8]十四烷(Ig);和

2,2,4,6,6,10,10-七甲基-5,7-二氧杂四环[9.2.1.01,9,04,8]十四烷(Ih)。

式I化合物可以单独使用、作为其混合物使用,或与基质材料结合使用。如本文中所用的,“基质材料”包括所有已知的增香剂分子,其选自目前能够获得的大范围的天然产品和合成分子,例如精油、醇类、醛类和酮类、醚类和缩醛类、酯类和内酯类、大环化合物类和杂环化合物类,和/或与一种或多种通常与香料组合物中的增香剂结合使用的成分或赋形剂,例如载体材料,以及其他常用在本领域的助剂结合使用。

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