[发明专利]含氟聚醚化合物及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及含氟聚醚化合物及其制造方法。更具体地，涉及在高分子主链两末端具有卤苯基作为反应活性部位的含氟聚醚化合物及其制造方法。 

背景技术

作为分子末端具有官能基的含氟聚醚化合物，已知例如通式

所表示的化合物(参照专利文献1)。 

此外，作为将上述化合物的主链结构低聚物化而得的更一般性的化合物，已知通式

所表示的化合物(参照专利文献2)。 

公开了，这些通式所表示的化合物组利用在分子内具有复数个Si-H基的含氟有机氢硅氧烷化合物和铂化合物催化剂进行固化，可给出具有非常优异特性(耐药品性、耐热性、低温特性)的弹性体性成形物，该成形物特别是在即使-50℃左右的低温条件下也能经得住使用而不失去柔软性。此外，以它们为主成分的固化性组合物，具有出众的成形加工性，且还可以RIM成形。然而，该固化物由于在分子内交联结构中具有硅氧烷键，因此在氟化氢等酸性物质存在的条件下使用时，有时也造成化学性劣化导致的其机械强度降低等的不优选结果。 

专利文献 

专利文献1 : 日本特开平11-343336号公报

专利文献2 : 专利2990646号公报

专利文献3 : WO 2008/126436 A1。

非专利文献 

非专利文献1 : Chem. Rev. 95卷 2457页 (1995)。

发明内容

本发明人之前，作为能够不需要具有Si-H键的含氟有机氢硅氧烷化合物而进行固化的、能够提供耐热性、低温特性和成形加工性优异，并且经得住在酸性条件下使用的固化物的含氟聚醚化合物，提出了通式

(此处，R¹为氢原子、碳原子数1~3的烷基或苯基，X为碘原子或溴原子，X的苯基上的取代位置相对于NR¹键取代基为间或对位，l和m分别独立地为10以上的整数，l+m为30~130)所表示的含氟聚醚化合物(参照专利文献3)。 

本发明的目的在于，提供在高分子主链两末端具有反应性更优异的卤苯基的含氟聚醚化合物及其制造方法。 

根据本发明，提供通式

(此处，R¹为氢原子、碳原子数1~3的烷基或苯基，X为溴原子或碘原子，l和m分别独立地为10以上的整数，l+m为30~200)所表示的含氟聚醚化合物。 

所述含氟聚醚化合物通过使通式

(此处，l和m分别独立地为10以上的整数，l+m为30~200)所表示的含氟二羧酸氟化物化合物，与通式

(此处，R¹为氢原子、碳原子数1~3的烷基或苯基，R²为氢原子或通式-SiR³R⁴R⁵所表示的基团，R³、R⁴、R⁵分别独立地为碳原子数1~10的烷基或苯基，X为溴原子或碘原子)所表示的芳香族胺化合物，优选在吡啶或三乙胺等叔胺化合物的存在下，进行反应而制造。 

本发明所述的含氟聚醚化合物，由于高分子主链两末端的苯基上的氢原子分别被两个溴原子或碘原子所取代，故反应性更高，例如，意欲使该含氟聚醚化合物在适当的固化条件下固化，以得到弹性体性成形物时，不仅可以达成迅速的固化，还可改善最终成形物的各种物性。将所述组合物固化所得的成形物由于在低温特性、耐药品性等上优异，故适宜地用于汽车燃料供给系统密封材料、油封材料、飞机燃料系统和油压系统密封材料、半导体制造装置密封材料等各种用途。 

具体实施方式

本发明的含氟聚醚化合物

中，l和m分别独立地为10以上的整数，l+m为30~200的整数。特别地，在用作弹性体性高分子材料的主原料时，为了得到具有固化后充分机械强度的成形物，优选l+m为50~150。R¹为氢原子、碳原子数1~3的烷基或苯基，为了避免分子间氢键和固化时的副反应，优选烷基或苯基，特别从制造的容易性出发而优选甲基。X为溴原子或碘原子。 

本发明的含氟聚醚化合物例如可以经由如下的一系列工序来制造。