[发明专利]支链型化合物、使用它的有机薄膜以及有机薄膜元件

说明书

技术领域

本发明涉及支链型化合物、使用它的有机薄膜以及有机薄膜元件。

背景技术

含有具有电荷(电子或空穴)传输性的有机材料的薄膜，在有机薄膜晶体管、有机太阳电池、光传感器等有机薄膜元件中的应用令人期待，目前，有机p型半导体(显示空穴传输性)以及有机n型半导体(显示电子传输性)的开发盛行。

作为有机p型半导体材料，低聚噻吩、聚噻吩等具有噻吩环的化合物由于能达到稳定的自由基阳离子状态，因而期待其显示出高的空穴传输性。特别是长链低聚噻吩，由于共轭长度变长，预测能更有效地进行空穴传输。

近年来，具有有机p型半导体和有机n型半导体两者的性质的双极性有机半导体材料受到关注，进行了各种研究(非专利文献1)。

非专利文献1：Yoshihito Kunugi et al.，J.Mat.Chem.，2004，vol.14，p.2840.

发明内容

但是，从采用了具有有机p型半导体和有机n型半导体两者的性质的双极性有机半导体的有机薄膜元件的实用化的观点出发，要求具有高电荷传输性，但是上述公知的材料的性能均不令人十分满意。

为此，本发明的目的在于提供能用作电荷传输性优异的双极性有机半导体的支链型化合物。本发明的目的还在于提供含有该支链型化合物的有机薄膜、以及具备该有机薄膜的有机薄膜元件。

为了实现上述目的，本发明提供一种支链型化合物，其是包含核部、与所述核部结合的至少1个侧链部以及末端的支链型化合物，其中，上述侧链部的至少1个中，重复1个或2个以上下述通式(1)所示的重复单元(其中，在与核部结合的上述重复单元中，T与核部结合，在2个以上重复的上述重复单元中，L与T结合)，L由多个共轭形成单元连接构成，作为上述共轭形成单元，含有至少1个亚噻吩基单元，存在于L的末端(不与T结合的一侧的L的末端)的基团中，至少2个为受电子性的基团。

(式中，L表示可以具有取代基的2价有机基团，T表示可以具有取代基的3价有机基团。)

本发明的支链型化合物，由于至少在侧链部具有噻吩环结构，因此环之间的共轭平面性良好，能增强分子间的相互作用，因而能用作电荷传输性优异的有机p型半导体使用。另外，由于含有2个以上末端具有受电子性基团的L，因此除了具有侧链部的有机p型半导体的性质(供电子性)外，还具有末端部的有机n型半导体的性质(受电子性)，起到作为双极性的有机半导体的作用。另外，由显示供电子性的侧链部和显示受电子性的末端部邻接，因此供电体·受电体间的电荷迁移变得容易，可期待吸收端的长波长化、激发子的电荷分离效率提高等效果。此外，由于本发明的支链型化合物的化合物稳定性以及向有机溶剂中的溶解性优异，因此可以通过使用溶液来形成薄膜，制造性能优异的有机薄膜元件。

在本发明的支链型化合物中，侧链部优选全部由1个或2个以上上述通式(1)所示的重复单元重复形成。

在本发明的支链型化合物中，优选核部、T以及L整体共轭来形成支链型化合物。采取这样的结构，分子整体的平面性提高，而且共轭性也提高，作为有机p型半导体使用时的电荷传输性非常好。

本发明的支链型化合物优选通式(1)所示的重复单元的2个以上通过T与核部结合，L优选为下述通式(2)所示的2价有机基团。

式(2)中，Ar¹表示可以具有取代基的2价芳烃基或可以具有取代基的2价杂环基。R¹、R²、R³和R⁴分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价杂环基，这些基团中的一部分或全部的氢原子可以被氟原子取代。另外，当R¹、R²、R³和R⁴多个存在时，它们可分别相同或不同。另外，m、n和o分别独立地表示0～10的整数。其中，m和o的至少一方为1以上的整数，m+n+o表示2～16的整数。

具有这种结构的支链型化合物，共轭性良好，化合物的稳定性也特别好。因此，电荷传输性更好，作为有机p型半导体使用时发挥出优异的特性。

在本发明的支链型化合物中，T是下述式(3)～(7)所示的3价有机基团中的任一种，特别优选为下述式(4’)所示的3价有机基团。

式(3)中，R⁵表示氢原子、烷基、芳基或氰基。

作为核部，特别优选下述通式(8)所示的2价有机基团。