[发明专利]环氧化合物及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及在工业上有用的新的环氧化合物及其制造方法。

背景技术

环氧化合物是在有机化学领域和高分子化学领域广泛使用的化合物，是在精细化工制品、医农药原料和树脂原料、以及电子信息材料、光学材料等工业用途的多个领域中有用的化合物。

此外，通过用各种固化剂使多官能的环氧化合物固化来形成通常机械性质、耐水性、耐化学性、耐热性和电特性优异的固化物，其在粘结剂、涂料、叠层板和复合材料等广泛领域中使用。

以往，作为具有N，N-二缩水甘油基苯胺骨架的环氧化合物，已知N，N-二缩水甘油基苯胺、具有碳原子数为1～4的烷基的N，N-二缩水甘油基苯胺。然而，即使使N，N-二缩水甘油基苯胺、具有碳原子数为1～4的烷基的N，N-二缩水甘油基苯胺与胺进行固化反应，也不能形成具有充分强度的环氧树脂固化物(参照专利文献1和专利文献2。)。

专利文献1：特开2003-113223号公报

专利文献2：特开2003-119244号公报

发明内容

在多个领域中，人们期望提高环氧树脂固化物的强度、弹性模量、粘结性、韧性、耐热性、耐气候性、耐溶剂性和耐冲击性等性能。

因此，本发明的目的在于提供可以提高环氧树脂固化物性能的新的环氧化合物及其制造方法。

本发明者们鉴于上述现有技术的现状，对新的环氧化合物进行了深入研究，结果发现了可以获得高性能环氧树脂固化物的新的环氧化合物及其制造方法。

即，本发明的新环氧化合物是下述式所示的环氧化合物。

(式中，R¹、R²分别表示选自氢原子、碳原子数为1～4的脂肪族烃基、碳原子数为3～6的脂环式烃基、碳原子数为6～10的芳香族烃基、卤原子、醚基、酯基、酰基和硝基中的至少一个。n表示1～4的整数，m表示1～5的整数。)

本发明的环氧化合物的制造方法是下述式所示的环氧化合物的制造方法，

式中，R¹、R²分别表示选自氢原子、碳原子数为1～4的脂肪族烃基、碳原子数为3～6的脂环式烃基、碳原子数为6～10的芳香族烃基、卤原子、醚基、酯基、酰基和硝基中的至少一个；n表示1～4的整数，m表示1～5的整数，

上述制造方法是使下述通式所示的苯氧基苯胺衍生物与环氧氯丙烷反应，

式中，R¹、R²分别表示选自氢原子、碳原子数为1～4的脂肪族烃基、碳原子数为3～6的脂环式烃基、碳原子数为6～10的芳香族烃基、卤原子、醚基、酯基、酰基和硝基中的至少一个；n表示1～4的整数，m表示1～5的整数。

可以通过用固化剂使本发明的环氧化合物固化来获得高强度、高弹性模量、高粘结性、高韧性、耐热性、耐气候性、耐溶剂性和耐冲击性等高功能的环氧树脂固化物。此外，当将本发明的环氧化合物与通常的环氧树脂进行混合、用胺固化时，可以获得可以在例如粘结剂、涂料等中使用的固化物。

本发明的环氧化合物在精细化工制品、医农药原料、树脂原料、以及电子信息材料、光学材料等工业用途的多个领域中有用。

本发明的环氧化合物的制造方法可以高收率地制造有用的环氧化合物。

附图说明

图1是实施例2中获得的4-苯氧基-N，N-二缩水甘油基苯胺的¹H-NMR图的局部放大图。

图2是实施例2中获得的4-苯氧基-N，N-二缩水甘油基苯胺的¹H-NMR图的局部放大图。

图3是实施例2中获得的4-苯氧基-N，N-二缩水甘油基苯胺的IR图。

图4是实施例9中获得的4-(4-甲基苯氧基)-N，N-二缩水甘油基苯胺的¹H-NMR图的局部放大图。

图5是实施例9中获得的4-(4-甲基苯氧基)-N，N-二缩水甘油基苯胺的¹H-NMR图的局部放大图。

图6是实施例9中获得的4-(4-甲基苯氧基)-N，N-二缩水甘油基苯胺的IR图。

图7是实施例10中获得的4-(4-硝基苯氧基)-N，N-二缩水甘油基苯胺的¹H-NMR图的局部放大图。

图8是实施例10中获得的4-(4-硝基苯氧基)-N，N-二缩水甘油基苯胺的¹H-NMR图的局部放大图。

图9是实施例10中获得的4-(4-硝基苯氧基)-N，N-二缩水甘油基苯胺的IR图。