[发明专利]一种有机电致发光铱配合物及其制备方法和应用无效

专利信息
申请号: 200910217460.9 申请日: 2009-12-30
公开(公告)号: CN101759685A 公开(公告)日: 2010-06-30
发明(设计)人: 许辉;蔡俊喜;韩春苗;于东慧 申请(专利权)人: 黑龙江大学
主分类号: C07D403/06 分类号: C07D403/06;C07D403/14;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 哈尔滨市松花江专利商标事务所 23109 代理人: 韩末洙
地址: 150080 黑龙*** 国省代码: 黑龙江;23
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摘要:
搜索关键词: 一种 有机 电致发光 配合 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种有机电致发光铱配合物,其特征在于有机电致发光铱配合物以空穴传输基团取代 的烷基取代苯基苯并咪唑为配体,三价铱为离子为中心离子,其通式如下:

其中,Ar为咔唑、3,6-二烷基咔唑、三苯胺或者萘基二苯基胺,m=0~3,n=2~6,m、n均为整 数,所述配体的结构式为:

2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光铱配合物,其特征在于当m不为0时,空 穴传输基团取代的烷基在苯基苯并咪唑的苯基上的2位、3位、4位和5位的四个被取代位置 中的一个、两个或者三个位置上进行取代。

3.如权利要求1所述的一种有机电致发光铱配合物的制备方法,其特征在于有机电致发 光铱配合物的制备方法是通过以下步骤实现的:一、将苯甲醛或其衍生物和邻苯二胺溶于二 甲基甲酰胺中,然后再加入摩尔浓度为5mol/L的偏重亚硫酸钠水溶液,在30~120℃条件下 反应2~12h,得到苯基苯并咪唑或其衍生物,其中,苯甲醛或其衍生物与邻苯二胺的摩尔比 为1∶1,二甲基甲酰胺的体积与邻苯二胺的摩尔量的比例为800mL∶1mol,偏重亚硫酸钠与邻 苯二胺的摩尔比为2∶1;二、将步骤一得到的苯基苯并咪唑或其衍生物放入丙酮中,搅拌溶 解,然后再加入摩尔浓度为2mol/L的氢氧化钠溶液,搅拌均匀后再加入空穴传输基团取代的 烷基溴,然后在30~80℃条件下回流反应1~12h,得到烷基取代苯基苯并咪唑配体,其中, 苯基苯并咪唑或其衍生物的摩尔量与丙酮的体积比例为1mol∶5L,苯基苯并咪唑或其衍生物 与氢氧化钠的摩尔比为1∶2~5;三、在氮气氛围下,将步骤二得到的配体和三氯化铱溶于乙二 醇乙醚和水的混合溶剂中,然后在80~140℃条件下回流反应12~48h,得到氯桥联铱中间体, 其中配体与三氯化铱的摩尔比为2~3∶1,混合溶剂的体积与三氯化铱摩尔量的比例为 10mL∶1mmol,乙二醇乙醚与水的混合比例为3∶1;四、将氯桥联铱中间体和配体加入甘油中, 搅拌溶解后再加入碳酸钾,然后在180~240℃下反应12~48h,得空穴传输基团取代的烷基取 代苯基苯并咪唑铱配合物,即有机电致发光铱配合物;其中氯桥联铱中间体和配体的摩尔比 为1∶2~3,氯桥联铱中间体与甘油的比例为1mmol∶10~15mL。

4.根据权利要求3所述的一种有机电致发光铱配合物的制备方法,其特征在于步骤一中 苯甲醛衍生物为邻羟基苯甲醛、间羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛、2,3-二羟基苯甲醛、2,4- 二羟基苯甲醛、2,5-二羟基苯甲醛、3,4-二羟基苯甲醛、3,5-二羟基苯甲醛、4,5-二羟基 苯甲醛、2,3,4-三羟基苯甲醛、2,4,5-三羟基苯甲醛或者3,4,5-三羟基苯甲醛。

5.根据权利要求3或4所述的一种有机电致发光铱配合物的制备方法,其特征在于步 骤二中空穴传输基团取代的烷基溴为6-溴己基咔唑、4-溴丁基咔唑、2-溴乙基咔唑、6-溴己氧 基苯基二苯基胺、4-溴丁氧基苯基二苯基胺、2-溴乙氧基苯基二苯基胺、6-溴己氧基苯基萘基 苯基胺、4-溴丁氧基苯基萘基苯基胺或者2-溴乙氧基苯基萘基苯基胺。

6.根据权利要求3或4所述的一种有机电致发光铱配合物的制备方法,其特征在于步 骤四还可以用以下步骤替代实现:将氯桥联铱中间体和三氟甲烷磺酸银的混合物在150~200 ℃条件下反应12~48h,得空穴传输基团取代的烷基取代苯基苯并咪唑铱配合物,即有机电致 发光铱配合物;其中氯桥联铱中间体和三氟甲烷磺酸银的摩尔比为1∶0.3~1。

7.根据权利要求3或4所述的一种有机电致发光铱配合物的制备方法,其特征在于将步 骤三和步骤四用以下步骤替代实现:在氮气气氛下,将配体和三乙酰丙酮铱加入甘油中,搅 拌溶解后在180~240℃条件下反应12~48h,得空穴传输基团取代的烷基取代苯基苯并咪唑铱 配合物,即有机电致发光铱配合物;其中配体和三乙酰丙酮铱的摩尔比为3~4∶1,甘油和三乙 酰丙酮铱的比例为10~15ml∶1mmol。

8.由权利要求1所述的有机电致发光铱配合物的应用,其特征在于有机电致发光铱配合 物在有机电致发光二极管器件中的应用。

9.根据权利要求8所述的有机电致发光铱配合物的应用,其特征在于有机电致发光铱配 合物应用在有机电致发光二极管器件中,有机电致发光二极管器件由下至上依次由第一层导 电层、空穴注入层、发光层、电子传输/空穴阻挡层和第二层导电层组成;所述第一层导电层 由氧化铟锡或透明导电聚合物构成,厚度为8~12nm;所述空穴注入层厚度为20~60nm;所述 发光层由权利要求1所述的有机电致发光铱配合物或者掺杂体构成,厚度为10~100nm,其中 掺杂体按体积分数由1%~20%的权利要求1所述的有机电致发光铱配合物和剩余的4,4’-N,N’- 咔唑基联苯或三(4-(N-咔唑基)苯基)胺组成;所述电子传输/空穴阻挡层的厚度为10~80nm;所 述的第二层导电层由能够产生反射的金属或者半透明导体的构成,厚度为900~1200nm,其中 金属或者半透明导体为钡、钙、氟化锂/铝组合、钡/铝组合或者镁银合金。

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