[发明专利]除草的N-取代脲嘧啶苯基芳氧烷酰胺类化合物

说明书

本申请为分案申请

原申请的申请日为：2006年10月19日

申请号为：200610032425.6

发明名称为：除草的N³-取代苯基脲嘧啶类化合物

技术领域：本发明涉及用作除草剂的N³-取代苯基脲嘧啶类化合物及其制备方法。

背景技术：据文献报道脲嘧啶类原卟啉原氧化酶抑制剂，具有高效的除草活性，国外已有不少专利报导，相关的专利已数百计，例如：US 6262291、US 6239074、US 6345714、US 6245715、WO 0050409、WO 9827082、WO 9827083、WO 9827088EP 881223、WO 9931091、EP 0908457、WO 9914216、EP 408362等。其结构上的优化组合设计主要是基于脲嘧啶环3-位氮原子上基团的变化，到目前为止，已报道的有N3-脂肪类脲嘧啶、N³-单苯环类脲嘧啶、N³-单杂环类脲嘧啶、N³-多芳环类脲嘧啶、N³-苯并杂环类脲嘧啶、N³-苯环类苯并杂环脲嘧啶、N³-杂环类苯并杂环脲嘧啶等多种类型。随着社会的发展和对环境要求的提高，需要进一步开发对环境和后茬作物更安全、除草效果更好、生产成本和农用成本更低以及具有不同作用方式的新化合物。

发明内容：本发明的目的是提供一种用作除草剂的N³-取代苯基脲嘧啶类化合物及其制备和应用方法。

本发明用结构通式(Ⅰ)表示：

其中

Q为(Q¹)，(Q²)，(Q³)，(Q⁴)：

R¹为氢，C₁-C₄烷基，氨基；

R²为氢，C₁-C₆的卤代烷基；

R³为氢，C₁-C₆的烷基；

R_m为一取代或多取代、相同或不同的氢，烷基，硝基，氨基，卤素；m表示取代基的数目可选1，2，3，4；

R⁴，R⁵为相同或不同的氢，(C₁-C₆)直链或支链烷基，(C₁-C₆)卤代烷基，取代苯基；

R⁶为芳氧烷基，取代苯基；

X、Y为氢，卤素，卤素指氟和氯；

本发明中通式(I)化合物的制备方法如下：

当本发明通式(Ⅰ)中的Q为Q¹时制备(Ⅰ₁)化合物的方法是：

原料(A)在适当溶剂中，加入相应的取代苯酐，加热至30～150℃，搅拌反应1～12小时得到(Ⅰ₁)。其中较好的溶剂是冰乙酸；较好的摩尔比为A∶取代苯酐＝1∶1.2；较佳的温度是溶剂回流温度；较优的反应时间为3小时。

当本发明通式(Ⅰ)中的Q为(Q²)时制备(Ⅰ₂)化合物的方法是：

原料(A)在适当溶剂中，加入相应的四氢苯酐，加热至30～150℃，搅拌反应1～12小时得到(Ⅰ₂)。其中较好的溶剂是冰乙酸；较好的摩尔比为A∶四氢苯酐＝1∶1.2；较佳的温度是溶剂回流温度；较优的反应时间为3小时。

当本发明通式(Ⅰ)中的Q为Q³时制备(Ⅰ₃)化合物的方法是：

在适当溶剂中加入一定量的原料(A)和三乙胺，冰水冷却下滴加相应量的酰氯，滴加完毕在一定的温度下反应1-12小时得到目标化合物(Ⅰ₃)，较好的溶剂是二氯乙烷；较好的摩尔比为A∶酰氯∶三乙胺＝1∶1∶1.1；较佳的反应温度为25℃左右；较优的反应时间为2小时；

当本发明通式(Ⅰ)中的Q为Q⁴时制备(Ⅰ₄)化合物的方法是：