[发明专利]轴烯化合物以及它们的用途

说明书

技术领域

本发明涉及轴烯(radialene)化合物以及涉及它们的如下用途：作 为为改变半导体基质材料的电性能而掺杂有机半导体的有机掺杂剂， 作为阻断剂材料和电荷注入层以及作为电极材料。本发明还涉及有机 半导体材料，并涉及其中使用轴烯化合物的电子组件。

背景技术

在本申请中，所有环原子是sp²杂化并且至可能的范围携带环外的 C-C双键的脂环被指定为轴烯，同样参见H.Hopf和G.Maas，Angew. Chem.(1992)，8，955。轴烯的结构基于氧碳(oxocarbon)和假氧碳 (pseudooxocarbon)化合物。氧碳和假氧碳化合物以非苯型芳烃而著 称，例如参见G.Seitz，Nachr.Chem.Tech.Lab.28(1980)，804-807页。 第一种氧碳化合物克酮酸钾由L.Gmelin在1825年从碳酸钾和煤制得。 其中至少一个氧原子被别的杂原子替代的那些化合物被称为假氧碳， 如本领域普通技术人员所容易理解的那样。

若干年前已经知道有机半导体能够通过掺杂很大地影响它们的导 电性。这些有机半导体基质材料能够由具有良好电子供体性质的化合 物或者由具有良好电子受体性质的化合物合成。强的电子受体诸如四 氰基醌二甲烷(TCNQ)或2，3，5，6-四氟代-四氰基-1，4-苯醌二甲烷 (F4TCNQ)已知用于掺杂电子供体材料(HT)，M.Pfeiffer，A.Beyer， T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett.，73(22)，3202-3204(1998)和J. Blochwitz，M.Pfeiffer，T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett.，73(6)，729-731 (1998)。受体分子通过在类电子供体基体材料(空穴传输材料)中的电 子传递步骤产生所谓的空穴，该基体材料的传导性取决于空穴的数量 和移动性或多或少显著地改变。例如，N，N′-全芳香化联苯胺，诸如TPD 或N，N′，N″-全芳香化星形化合物，诸如物质TDATA，或者然而还有某 些金属酞菁，诸如特别是酞菁锌ZnPc，被称为具有空穴传输特性的基 质材料。

然而，因为大规模生产工厂或者工业规模的制造工艺不能总是足 够精确，这导致在对于获得所要求产品的质量或者不希望得到的产品 偏差的步骤中高的控制和调节费用，所以之前描述的化合物对在掺杂 半导体有机层或者具有这种掺杂层的相应电子组件的生产中的技术使 用是不利的。而且，因为所说的在掺杂剂处理中的生产困难能够导致 电子组件中不希望的不规则或者电子组件中不希望的老化效应，所以 对于诸如发光二极管(OLEDs)、场效应晶体管(FET)或者太阳能电 池自身的电子组件，以前已知的有机受体在使用时存在缺点。然而， 同时应该认为待用掺杂剂具有非常高的电子亲合力(还原电位)及其 他适合应用情况的性质，例如在特定条件下掺杂剂还共同决定有机半 导体层的传导性或者其他电特性。基质材料HOMO(最高占有分子轨 道)和掺杂剂LUMO(最低空分子轨道)的能量位置对于掺杂效应是 决定性的。

发明内容

本发明的任务是克服现有技术的缺点，特别是制造可被用于特别 是作为对有机半导体掺杂的掺杂剂的，可利用的新有机内消旋化合物， 而且其在生产过程中能够更容易地处理，并且产生有机半导体材料能 够可再生地制造的电子组件。尤其是，具有深HOMO的空穴传输材料 应该能被新有机内消旋化合物掺杂。

该任务通过本申请的独立权利要求而解决。优选的实施方式公开 在从属权利要求中。

具体地，本申请涉及如下方面：

1.一种有机内消旋化合物作为用于掺杂有机半导体基质材料的有 机掺杂剂、作为阻断剂层、作为电荷注入层或者作为有机半导体自身 的用途，其特征在于该内消旋化合物是具有以下化学式的轴烯化合物：

其中每个X是

其中每个R1独立地选自芳基和杂芳基，芳基和杂芳基至少部分 地，优选完全用电子受体基团取代。

2.根据上述第1方面的用途，其特征在于所述电子受体基团选自 氰基、氟、三氟甲基、氯和溴。

3.根据上述第1方面或第2方面的用途，其特征在于R1选自全 氟吡啶-4-基，四氟-4-(三氟甲基)苯基，4-氰基全氟苯基，二氯-3，5-二氟 -4-(三氟甲基)苯基和全氟苯基。